benzyl adamantylmethyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl adamantylmethyl ether
• 英文别名: Benzyl adamantylmethyl ether；1-(phenylmethoxymethyl)adamantane
• 化学式: C₁₈H₂₄O
• 分子量: 256.388
• InChiKey: GWWPJFODSVYZFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基吡啶 、 benzyl adamantylmethyl ether 在 二苯基亚砜 、 9-methyl-10,13-diphenyl-9H-dibenzo[a,c]carbazole 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以62 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由非 D-A 型超级有机还原剂和亚砜或硫化物 HAT 试剂实现的含 O、S 或 N 化合物的 α-C(sp3)-H 2-吡啶基化合成羧甲胺

  摘要：

  叔胺 (R 3 N) 的自由基阳离子已被公认为 HAT 试剂在光化学转化中的前体。同样，带有 SH 基团的硫醇和硫代酸也被广泛用作 HAT 试剂。尽管亚砜（R 2SO) 和硫化物 (RSR) 也带有孤对电子，这些化合物几乎没有被报道为光催化中的 HAT 试剂。另一方面，已经记录了含 O 或 N 化合物的 α-C-H 4-吡啶基化，而 2-吡啶基化仍然具有挑战性。然而，抗组胺药和抗胆碱药羧甲胺是一种带有2-吡啶基的醚，目前还没有通过醚的α-光芳基化得到。在这项工作中，我们报告了非供体-受体 (D-A) 型有机光还原剂 CBZ6和亚砜/硫化物协同催化醚、硫醚和胺的一般 α-C(sp 3 )-H 芳基化的发现。通过使用低至 1 mol% 的CBZ6作为可回收的有机光还原剂和作为新型HAT试剂的亚砜或硫化物，已经完成了含O、N或S的化合物的2-或4-吡啶基化。这是含 O、N 或 S 化合物的 α-C–H

  DOI：

  10.1039/d2sc03504a
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲醇 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到benzyl adamantylmethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Zeolite-Promoted Benzylation of Alcohols

  摘要：

  沸石促进的苯甲基氯与醇的苄基化反应已被研究。通过使用一系列阳离子交换的沸石，这些沸石具有相同的晶体结构但不同的酸碱性质，证实了尽管酸和碱的强度较低，但沸石的酸位点和碱位点的协同作用对于醇的有效苄基化反应是必要的。还发现，由于苄基化反应在沸石的狭窄孔道内得到促进，醇在沸石中的反应活性与在溶液中不同，这取决于它们的分子结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1761

文献信息

• Synthesis of Benzyl Alkyl Ethers by Intermolecular Dehydration of Benzyl Alcohol with Aliphatic Alcohols under the Effect of Copper Containing Catalysts
  作者：А. R. Bayguzina、L. I. Gimaletdinova、R. I. Khusnutdinov

  DOI：10.1134/s1070428018080055

  日期：2018.8

  Synthesis of benzyl alkyl ethers was performed in high yields by intermolecular dehydration of benzyl and primary, secondary, tertiary alcohols under the effect of copper containing catalysts. The formation of benzyl alkyl ethers occurs with participation of benzyl cation.

  在含铜催化剂的作用下，通过苄基与伯，仲，叔醇的分子间脱水，可以高收率地合成苄基烷基醚。苄基烷基醚的形成是在苄基阳离子的参与下发生的。
• Zeolite-Promoted Benzylation of Alcohols
  作者：Makoto Onaka、Motomitsu Kawai、Yusuke Izumi

  DOI：10.1246/bcsj.59.1761

  日期：1986.6

  Zeolite-promoted benzylation of alcohols with benzyl chloride has been investigated. By use of a series of cation-exchanged zeolites, which have the same crystalline structure but different acid and base properties, it is confirmed that the cooperative function of acid sites and base sites of zeolite is required for the effective benzylation of alcohols although both acid and base strengths are low. It is also found that alcohols show different reactivities in zeolite from those in solution depending on their molecular structures because the benzylation is promoted inside the narrow cavities of zeolite.

  沸石促进的苯甲基氯与醇的苄基化反应已被研究。通过使用一系列阳离子交换的沸石，这些沸石具有相同的晶体结构但不同的酸碱性质，证实了尽管酸和碱的强度较低，但沸石的酸位点和碱位点的协同作用对于醇的有效苄基化反应是必要的。还发现，由于苄基化反应在沸石的狭窄孔道内得到促进，醇在沸石中的反应活性与在溶液中不同，这取决于它们的分子结构。
• Synthesis of carbinoxamine <i>via</i> α-C(sp³)–H 2-pyridylation of O, S or N-containing compounds enabled by non-D–A-type super organoreductants and sulfoxide- or sulfide HAT reagents
  作者：Xian-Chao Cui、Hu Zhang、Yi-Ping Wang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1039/d2sc03504a

  日期：——

  anticholinergic agent carbinoxamine is an ether bearing 2-pyridyl, which has not been obtained by the existing α-photoarylation of ether. In this work, we report the discovery of a non-donor–acceptor (D–A) type organic photoreductant CBZ6 and sulfoxide/sulfide synergistically catalyzed general α-C(sp3)–H arylation of ethers, thioethers and amines. By using as low as 1 mol% of CBZ6 as a recyclable organic

  叔胺 (R 3 N) 的自由基阳离子已被公认为 HAT 试剂在光化学转化中的前体。同样，带有 SH 基团的硫醇和硫代酸也被广泛用作 HAT 试剂。尽管亚砜（R 2SO) 和硫化物 (RSR) 也带有孤对电子，这些化合物几乎没有被报道为光催化中的 HAT 试剂。另一方面，已经记录了含 O 或 N 化合物的 α-C-H 4-吡啶基化，而 2-吡啶基化仍然具有挑战性。然而，抗组胺药和抗胆碱药羧甲胺是一种带有2-吡啶基的醚，目前还没有通过醚的α-光芳基化得到。在这项工作中，我们报告了非供体-受体 (D-A) 型有机光还原剂 CBZ6和亚砜/硫化物协同催化醚、硫醚和胺的一般 α-C(sp 3 )-H 芳基化的发现。通过使用低至 1 mol% 的CBZ6作为可回收的有机光还原剂和作为新型HAT试剂的亚砜或硫化物，已经完成了含O、N或S的化合物的2-或4-吡啶基化。这是含 O、N 或 S 化合物的 α-C–H