(1S,5R,6R,7R)-3-oxo-6-hydroxymethyl-7-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-oxabicyclo[3.3.0]octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,5R,6R,7R)-3-oxo-6-hydroxymethyl-7-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-oxabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: (1S,5R,6R,7R)-6-hydroxymethyl-7-tetrahydropyranyloxy-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one；(3aR,4R,5R,6aS)-4-(hydroxymethyl)-5-(oxan-2-yloxy)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: CORRAXPZMWTYIP-LPGFFSAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium hypochlorite 、 (1S,5R,6R,7R)-3-oxo-6-hydroxymethyl-7-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-oxabicyclo[3.3.0]octane 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 在 potassium bromide 、 sodium chloride 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1S,5R,6S,7R)-3-oxo-6-formyl-7-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-oxabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  5-thia-&ohgr;-substituted phenyl-prostaglandin E derivatives, process for producing the same and drugs containing the same as the active ingredient

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的5-硫代-ω-取代苯基前列腺素E衍生物（其中，所有符号如规范中所定义），生产它们的方法以及包含它们作为活性成分的药物组合物。公式(I)的化合物可以强烈结合到PGE2受体（尤其是EP4亚型），因此预计它们对预防和/或治疗免疫性疾病（自身免疫疾病，如肌萎缩性侧索硬化（ALS），多发性硬化症，Sjögren综合症，慢性风湿性关节炎和系统性红斑狼疮等，器官移植后的排斥等），哮喘，异常骨形成，神经细胞死亡，肺功能衰竭，肝损伤，急性肝炎，肾炎，肾功能不全，高血压，心肌缺血，全身性炎症反应综合征，烧伤疼痛，败血症，血吞噬综合征，巨噬细胞活化综合征，Still氏病，川崎病，烧伤，全身性肉芽肿，溃疡性结肠炎，克罗恩病，透析时的高细胞因子血症，多器官功能衰竭和休克等方面有用。此外，据认为EP4亚型受体与睡眠障碍和血小板聚集有关，因此本发明的化合物预计对预防和/或治疗此类疾病有用。

  公开号：

  US06462081B1
• 作为产物：
  描述：

  四丁基氟化铵 、 科立内脂二醇 、 四氢呋喃 反应 3.0h， 生成 (1S,5R,6R,7R)-3-oxo-6-hydroxymethyl-7-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-oxabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  Endothelin antagonist

  摘要：

  本发明提供了一种内皮素拮抗剂，该拮抗剂被认为与高血压、布尔格氏病、哮喘、眼底疾病等有关。该内皮素拮抗剂包含15-酮前列腺素E化合物，特别是13,14-二氢-15-酮-16-单或双卤代前列腺素。

  公开号：

  US06197821B1

文献信息

• Agent for treating hepto.biliary diseases
  申请人：R-Tech Ueno, Ltd.

  公开号：US05739161A1

  公开（公告）日：1998-04-14

  The object of the present invention is to provide a pharmaceutical composition for treatment of hepato.biliary disease reduced in side effect such as diarrhea, which comprises 16,16-difluoro-15-keto-PGs having at least one methyl group or ethyl group on the carbon atom at the 17- or 18-position or adjacent to the terminal methyl group of .omega.-chain as an essential component.

  本发明的目的是提供一种用于治疗肝胆疾病的药物组合物，其副作用如腹泻减少，该组合物包括至少在17-或18-位置的碳原子上或ω-链末端甲基基团相邻处具有至少一个甲基基团或乙基基团的16,16-二氟-15-酮-PGs作为必要成分。
• Treatment of pulmonary dysfunction with 15-keto-prostaglandin compounds
  申请人：Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo

  公开号：EP0430552A2

  公开（公告）日：1991-06-05

  A use of a 15-ketoprostaglandin compound for the manufacture of a medicament for treatment of a pulmonary dysfunction.

  一种 15-酮前列腺素化合物用于制造治疗肺功能障碍药物的用途。
• Treatment of pancreatic disease with 15-keto-prostaglandin compounds
  申请人：Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo

  公开号：EP0455448A2

  公开（公告）日：1991-11-06

  A use of a 15-ketoprostaglandin compound for the manufacture of a medicament for treatment of a pancreatic disease.

  一种 15-酮前列腺素化合物用于制造治疗胰腺疾病药物的用途。
• Use of 15-keto-prostaglandin compound for improvement of encephalic function
  申请人：R-TECH UENO, LTD.

  公开号：EP0435443A2

  公开（公告）日：1991-07-03

  A use of 15-keto-prostaglandin compound for the manufacture of a medicament for improving encephalic action.

  一种利用 15-酮-前列腺素化合物制造改善脑功能药物的方法。
• Treatment of inflammatory diseases with 15-keto-prostaglandin compounds
  申请人：R-TECH UENO, LTD.

  公开号：EP0467564A2

  公开（公告）日：1992-01-22

  A use of a 15-ketoprostaglandin compound for the manufacture of a medicament for treatment of inflammatory diseases.

  一种 15-酮前列腺素化合物用于制造治疗炎症疾病的药物。