(S)-(-)-1-phenylethylhydroxylamine O-benzyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-1-phenylethylhydroxylamine O-benzyl ether
• 英文别名: O-benzyl-N-(1-phenylethyl)hydroxylamine；(1S)-1-phenyl-N-phenylmethoxyethanamine
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: UKVWPAGWHLTICT-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  acetophenone O-benzyloxime 在 1-[([1,3,2]dioxaborolan-2-yloxy)-diphenyl-methyl]-2-methylpropylamine 硼烷四氢呋喃络合物 、 N-异丙基-N-甲基叔丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 以15%的产率得到(S)-(-)-1-phenylethylhydroxylamine O-benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATALYTIC ASYMMETRIC SYNTHESIS OF PRIMARY AMINES VIA BORANE REDUCTION OF OXIME ETHERS USING SPIROBORATE ESTERS
  [FR] SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE CATALYTIQUE D'AMINES PRIMAIRES PAR RÉDUCTION AU BORANE D'ÉTHERS D'OXIME AU MOYEN D'ESTERS DE SPIROBORATE

  摘要：

  公开号：

  WO2008027740A3

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-alkoxy amines and hydroxylamines <i>via</i> the iridium-catalyzed transfer hydrogenation of oximes
  作者：Yanping Xia、Sen Wang、Rui Miao、Jianhua Liao、Lu Ouyang、Renshi Luo

  DOI：10.1039/d2ob01084d

  日期：——

  hydrogenation of oximes to access N-alkoxy amines and hydroxylamines, and the reaction was accelerated by trifluoroacetic acid. The practical application of this protocol was demonstrated by a gram-scale transformation and two-step synthesis of the fungicide furmecyclox (BAS 389F) in overall yields of 92 and 85%, respectively. An asymmetric protocol using chiral Ir complexes to afford chiral N-alkoxy amines was

  发现阳离子铱（Ir）配合物催化肟的转移加氢以得到N-烷氧基胺和羟胺，并且三氟乙酸加速了反应。该协议的实际应用通过克级转化和杀菌剂 furmecyclox (BAS 389F) 的两步合成得到证明，总产量分别为 92% 和 85%。证明了使用手性 Ir 配合物提供手性N-烷氧基胺的不对称方案，但获得的低产率/ee 表明需要进一步开发。
• Asymmetric reduction of ketoxime derivatives and N-alkylketimines with borane–oxazaborolidine adducts
  作者：Marek P. Krzemiński、Marek Zaidlewicz

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00314-8

  日期：2003.6

  Oxime ethers of acetophenone, isopropyl methyl ketone, and tert-butyl methyl ketone were reduced to the corresponding hydroxylamine ethers of 45-94% ee with borane-oxazaborolidine 1 derived from (-)-norephedrine. A one-pot reduction of acetophenone oxime with 1 to 1-phenylethylhydroxylamine of 87% ee is described. The reduction of 6-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine and N-methylimines of the above mentioned ketones with borane-B-methyloxazaborolidine adduct 2, derived from (-)-diphenylprolinol, gave the corresponding amines of 40-74% ee. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] CATALYTIC ASYMMETRIC SYNTHESIS OF PRIMARY AMINES VIA BORANE REDUCTION OF OXIME ETHERS USING SPIROBORATE ESTERS<br/>[FR] SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE CATALYTIQUE D'AMINES PRIMAIRES PAR RÉDUCTION AU BORANE D'ÉTHERS D'OXIME AU MOYEN D'ESTERS DE SPIROBORATE
  申请人：INTELLECTUAL PROPERTY AND TECH

  公开号：WO2008027740A3

  公开（公告）日：2008-05-22