diethyl hydroxy(naphthalen-1-yl)methylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl hydroxy(naphthalen-1-yl)methylphosphonate
• 英文别名: Diethoxyphosphoryl(naphthalen-1-yl)methanol
• 化学式: C₁₅H₁₉O₄P
• 分子量: 294.287
• InChiKey: SBXJHSQQBUMQMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl hydroxy(naphthalen-1-yl)methylphosphonate 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (4-methoxyphenyl)(naphthalen-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  1-萘基（芳基）甲基膦酸酯的Oxy-Wittig反应：萘基芳基酮的新方法

  摘要：

  有价值的化合物，萘基芳基酮是通过在室温下通过产生水溶性副产物的各种1-萘基（芳基）甲基膦酸酯的氧-维蒂希（膦酸碳负离子的氧化）型反应合成的。使用这种无过渡金属，操作简单的策略，可以轻松合成商业上已知但合成未曝光且价格昂贵的萘基芳基酮。作为前体，可以通过涉及FeCl 3的直接且清洁的合成方案以优异的收率和区域选择性获得一系列新的萘基（芳基）甲基膦酸酯。 或三氟甲磺酸（TfOH）介导的易于在室温下接近的（羟基）-1-萘甲基膦酸酯与活化和未活化的芳烃（包括卤化的茴香醚，联苯，萘和pyr（扩展π系统））的芳基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.053
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 亚磷酸二乙酯 在 {(μ-η5:η1):η1-2-[(2,6-Me2C6H3)NCH2](C4H3N)SmN(SiMe3)2}2 作用下， 反应 0.08h， 以96%的产率得到diethyl hydroxy(naphthalen-1-yl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  亚甲基连接的吡咯基稀土金属酰胺配合物催化醛和未活化酮的高效氢膦酰化

  摘要：

  通过甲硅烷基胺消除反应制备了一系列带有亚甲基连接的吡咯基-酰胺基配体的稀土金属酰胺配合物，在无溶剂条件下，液态底物在醛和未活化酮的氢膦酰化反应中显示出很高的催化活性。的治疗[（ME 3 Si）的2 N] 3 LN（μ-Cl）的锂（THF）3与2-（2,6--ME 2 ç 6 ħ 3 NHCH 2）C 4 H ^ 3 NH（1，1个当量）在甲苯，得到相应的式三价稀土金属酰胺{（μ-η 5：η 1）：η 1-2-[（2,6-Me 2 C 6 H 3）NCH 2 ]（C 4 H 3 N）LnN（SiMe 3）2 } 2 [Ln = Y（2），Nd（3），Sm（4），Dy（5），Yb（6）]，产量适中。所有化合物均通过光谱法和元素分析充分表征。钇配合物的特征还在于1 H NMR光谱分析。复合物的结构 2，3，4，和6由单晶X射线分析确定。配合物催化活性的研究表明，这些稀土金属酰胺配合物是醛和未活化

  DOI：

  10.1002/chem.201102207

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity of novel α- and β-dialkoxyphosphoryl isothiocyanates
  作者：Mateusz Psurski、Katarzyna Błażewska、Anna Gajda、Tadeusz Gajda、Joanna Wietrzyk、Józef Oleksyszyn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.113

  日期：2011.8

  A series of 15 mostly new dialkoxyphosphoryl alkyl and aralkyl isothiocyanates were synthesized using two alternative strategies, and their in vitro antiproliferative activity against several cancer cell lines (including drug resistant) is here demonstrated. The IC50 values measured for the new compounds are within the range of 6.3–21.5 μM, and they are quite similar to the activity of two best and

  使用两种替代策略合成了一系列15种大部分为新的二烷氧基磷酰基烷基烷基和芳烷基异硫氰酸酯，并在此证明了它们对几种癌细胞系（包括耐药性）的体外抗增殖活性。对新化合物测得的IC 50值在6.3-21.5μM的范围内，与两种最佳，研究最广泛的天然异硫氰酸苄酯（A）和异硫氰酸苯乙酯（B）的活性非常相似。）。初步研究利用细胞周期和使用代表性化合物对A549肺癌细胞系进行的还原型谷胱甘肽水平分析发现，其作用机理可能存在重要差异，可能与其化学性质有关。疏水性化合物主要与还原的胞质谷胱甘肽反应，导致其耗尽，从而导致氧化应激并将细胞周期阻滞在G0 / G1期。另一方面，亲水性化合物会导致中度的细胞周期停滞和大量的细胞死亡，与中度减少的谷胱甘肽耗竭有关。这些表明异硫氰酸酯的化学结构的显着变化是可能的，这不会导致抗增殖活性的显着变化，但同时引起作用机理的差异。
• Arylmethylphosphonates and phosphonic acids useful as anti-inflammatory
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05500417A1

  公开（公告）日：1996-03-19

  This invention provides a new use of acids, esters, and salts of arylmethylphosphonates of Formula I, ##STR1## or phosphonic acid derivatives of Formula II ##STR2## as anti-inflammatory and anti-arthritic agents. Representative compounds include 4-dodecyloxybenzylphosphonic acid dimethyl ester, (2-naphthalenylmethyl)phosphonic acid dimethyl ester, and ([1,1 '-biphenyl]-2-ylmethyl)phosphonic acid dimethyl ester. The invention also provides novel acids, esters, and salts of arylmethylphosphonic acid, phosphonic acid and derivatives.

  这项发明提供了芳基甲基膦酸酯和盐的新用途，其化学式为I，或者磷酸衍生物的化学式II，作为抗炎和抗关节炎药物。代表性化合物包括4-十二烷氧基苄膦酸二甲酯，(2-萘基甲基)膦酸二甲酯，以及([1,1'-联苯]-2-基甲基)膦酸二甲酯。该发明还提供了芳基甲基膦酸、膦酸及其衍生物的新型酸、酯和盐。
• Synthesis and characterization of ytterbium guanidinates stabilized by bridged bis(phenolate) ligand and their application for the hydrophosphonylation reaction of aldehydes
  作者：Tinghua Zeng、Qinqin Qian、Yaorong Wang、Yingming Yao、Qi Shen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.12.021

  日期：2015.3

  gave the expected ytterbium guanidinato complexes LYb[R2NC(NR1)2] [R1 = Cy, R2N = N(TMS)2 (1), N(CH2)5 (2); R1 = iPr, R2N = N(TMS)2 (3), NPh2 (4)]. These ytterbium complexes were well characterized by elemental analyses, IR spectroscopy and single-crystal X-ray structure determination. The metal ion is six-coordinated by two oxygen and two nitrogen atoms from the bis(phenolate) ligand, and two nitrogen

  制备了一系列由胺桥联的双酚盐配体稳定的胍基配合物，并探讨了其对醛的羰基化反应的催化性能。复分解胺桥连的双反应（酚盐）镱氯化物LYbCl（THF）[L =我2 NCH 2 CH 2 N CH 2 - （2-OC 6 H ^ 2吨卜2 -3,5-）} 2 ]与相应的胍基锂在THF中的摩尔比为1：1，得到了预期的胍基络合物LYb [R 2 NC（NR 1）2 ] [R 1  = Cy，R 2 N = N（TMS）2（1），N（CH 2）5（2）; R 1  =  i Pr，R 2 N = N（TMS）2（3），NPh 2（4）]。这些element配合物通过元素分析，红外光谱和单晶X射线结构测定得到了很好的表征。金属离子由双（酚盐）配体的两个氧和两个氮原子与一个胍基的两个氮原子六配位。around周围的配位几何可描述为扭曲的八面体。已发现这些these胍基络合物是在温和条件下用于各种醛的氢膦酰化反应的高效催化剂。
• Synthesis, evaluation and structural investigations of potent purple acid phosphatase inhibitors as drug leads for osteoporosis
  作者：Daniel Feder、Meng-Wei Kan、Waleed M. Hussein、Luke W. Guddat、Gerhard Schenk、Ross P. McGeary

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111611

  日期：2019.11

  onic acid derivatives have been identified previously as molecules that bind with high affinity to PAPs, and docking studies suggest that longer alkyl chains may increase the binding affinities of such compounds. Here, we synthesized several derivatives and tested their inhibitory effect against pig and red kidney bean PAPs. The most potent inhibitor within this series is the octadecyl derivative,

  紫色酸性磷酸酶（PAP）是双核水解酶，可在酸性至中性条件下催化磷酸化底物的水解。在患有骨质疏松症的患者中观察到PAP的血清浓度升高，从而将该酶确定为开发治疗该疾病的新型治疗剂的潜在靶标。先前已将α-烷氧基取代的萘基甲基膦酸衍生物鉴定为对PAP具有高亲和力的分子，对接研究表明，更长的烷基链可提高此类化合物的结合亲和力。在这里，我们合成了几种衍生物，并测试了它们对猪和红芸豆PAP的抑制作用。该系列中最有效的抑制剂是十八烷基衍生物，其Ki值为〜200 nM。与红芸豆PAP结合的十二烷基和十八烷基衍生物的晶体结构表明，烷基链的长度影响膦酸酯基团直接与双金属中心相互作用的能力。这些结构代表了与PAP结合并具有类似药物特性的强效抑制剂的第一个实例。这项研究为开发急需的骨质疏松症新疗法提供了起点。
• Unusual Reactivity of Aryl Aldehydes with Triethyl Phosphite and Zinc Bromide: A Facile Preparation of Epoxides, Benzisoxazoles, and α-Hydroxy Phosphonate Esters
  作者：Potharaju Raju、Ganesan Gobi Rajeshwaran、Meganathan Nandakumar、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201500332

  日期：2015.6

  A facile preparation of trans-epoxides was achieved by a (EtO)3P–ZnBr2-mediated deoxygenation reaction of the corresponding 2-nitrobenzaldehydes. The sterically hindered analogues of 2-nitrobenzaldehyde underwent a reaction with triethyl phosphite in the presence of ZnBr2 as the catalyst to form benzisoxazoles as the sole product. Under identical conditions, the reactions of electron-rich as well as

  通过相应的 2-硝基苯甲醛的 (EtO)3P-ZnBr2 介导的脱氧反应，可以轻松制备反式环氧化物。2-硝基苯甲醛的空间位阻类似物在作为催化剂的 ZnBr2 存在下与亚磷酸三乙酯发生反应，形成苯并异恶唑作为唯一产物。在相同条件下，富电子和适度缺电子芳醛的反应提供相应的α-羟基膦酸酯。