(S)-3-nitro-4-((1-phenylethyl)amino)coumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-nitro-4-((1-phenylethyl)amino)coumarin
• 英文别名: 3-nitro-4-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]chromen-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₄
• mdl: MFCD01418323
• 分子量: 310.309
• InChiKey: UBWUFOROAVBWDP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 4-氯-3-硝基香豆素 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-3-nitro-4-((1-phenylethyl)amino)coumarin
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHIRALITY SENSING WITH MOLECULAR CLICK CHEMISTRY PROBES
  [FR] DÉTECTION DE CHIRALITÉ AVEC DES SONDES DE CHIMIE CLICK MOLÉCULAIRE

  摘要：

  本发明涉及一种分析方法，包括提供一个潜在含有手性分析物的样品，该手性分析物可以存在于立体异构体形式中，并提供从香豆素衍生的Michael受体、二硝基氟芳烃及其类似物、芳基磺酰氯及其类似物、芳基氯代膦及其类似物、芳基卤代膦酸酯和卤代二氮磷酸酯组成的探针中选取的探针。将样品与探针在条件下接触，以允许探针与分析物共价结合，如果样品中存在分析物；基于发生的任何结合，确定样品中分析物的绝对构型，和/或样品中分析物的浓度，和/或样品中分析物的对映体组成。探针可以是香豆素衍生的Michael受体、二硝基氟芳烃或其类似物、芳基磺酰氯或其类似物、芳基氯代膦或其类似物、芳基卤代膦酸酯，或卤代二氮磷酸酯。

  公开号：

  WO2020028396A1

文献信息

• High-Throughput Determination of Enantiopurity by Microplate Circular Dichroism
  作者：Samantha L. Pilicer、Justin M. Dragna、Adam Garland、Christopher J. Welch、Eric V. Anslyn、Christian Wolf

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01395

  日期：2020.8.21

  for the rapid determination of enantiomeric excess (ee) in asymmetric synthetic methodology development are increasingly in demand as high-throughput experimentation protocols in academia and industry are adopted. Optical approaches have been reported, many of which rely on the use of chemical derivatization or molecular assemblies, resulting in UV/vis, fluorescence, or circular dichroism (CD) signals

  随着学术界和工业界采用高通量实验方案，在不对称合成方法开发中快速测定对映体过量（ee）的方法的需求日益增长。已经报道了光学方法，其中许多方法依赖于化学衍生化或分子组装的使用，从而产生报告ee值的UV / vis，荧光或圆二色性（CD）信号。尽管紫外线/可见光和荧光方法得益于易于使用的96和384孔读板器，但直到最近，还没有CD读板器。在此，我们报告了使用EKKO CD读板器分析氯香豆素胺衍生化方法的效用，该方法可用于ee误差范围在±7％之内的多种手性胺的测定。获得了每种胺的ee与CD响应的线性校准曲线，计算了最低可检测和可量化的ee值，将该技术应用于不对称氢化，并探索了预期存在于粗样品中的各种干扰物。发现本文所述的技术适合于需要并行且快速的ee确定步骤的高通量实验。
• [EN] CHIRALITY SENSING WITH MOLECULAR CLICK CHEMISTRY PROBES<br/>[FR] DÉTECTION DE CHIRALITÉ AVEC DES SONDES DE CHIMIE CLICK MOLÉCULAIRE
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2020028396A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present invention relates to an analytical method that includes providing a sample potentially containing a chiral analyte that can exist in stereoisomeric forms, and providing a probe selected from the group consisting of coumarin-derived Michael acceptors, dinitrofluoroarenes and analogs thereof, arylsulfonyl chlorides and analogs thereof, arylchlorophosphines and analogs thereof, aryl halophosphites, and halodiazaphosphites. The sample is contacted with the probe under conditions to permit covalent binding of the probe to the analyte, if present in the sample; and, based on any binding that occurs, the absolute configuration of the analyte in the sample, and/or the concentration of the analyte in the sample, and/or the enantiomeric composition of the analyte in the sample is/are determined. The probe may be a coumarin-derived Michael acceptor, a di nitrofluoroarene or analog thereof, an arylsulfonyl chloride or analog thereof, an arylchlorophosphine or analog thereof, an aryl halophosphite, or a halodiazaphosphite.

  本发明涉及一种分析方法，包括提供一个潜在含有手性分析物的样品，该手性分析物可以存在于立体异构体形式中，并提供从香豆素衍生的Michael受体、二硝基氟芳烃及其类似物、芳基磺酰氯及其类似物、芳基氯代膦及其类似物、芳基卤代膦酸酯和卤代二氮磷酸酯组成的探针中选取的探针。将样品与探针在条件下接触，以允许探针与分析物共价结合，如果样品中存在分析物；基于发生的任何结合，确定样品中分析物的绝对构型，和/或样品中分析物的浓度，和/或样品中分析物的对映体组成。探针可以是香豆素衍生的Michael受体、二硝基氟芳烃或其类似物、芳基磺酰氯或其类似物、芳基氯代膦或其类似物、芳基卤代膦酸酯，或卤代二氮磷酸酯。