(S)-3-nitro-4-((1-phenylethyl)amino)coumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-nitro-4-((1-phenylethyl)amino)coumarin
• 英文别名: 3-nitro-4-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]chromen-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₄
• mdl: MFCD01418323
• 分子量: 310.309
• InChiKey: UBWUFOROAVBWDP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 4-氯-3-硝基香豆素 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-3-nitro-4-((1-phenylethyl)amino)coumarin
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHIRALITY SENSING WITH MOLECULAR CLICK CHEMISTRY PROBES
  [FR] DÉTECTION DE CHIRALITÉ AVEC DES SONDES DE CHIMIE CLICK MOLÉCULAIRE

  摘要：

  本发明涉及一种分析方法，包括提供一个潜在含有手性分析物的样品，该手性分析物可以存在于立体异构体形式中，并提供从香豆素衍生的Michael受体、二硝基氟芳烃及其类似物、芳基磺酰氯及其类似物、芳基氯代膦及其类似物、芳基卤代膦酸酯和卤代二氮磷酸酯组成的探针中选取的探针。将样品与探针在条件下接触，以允许探针与分析物共价结合，如果样品中存在分析物；基于发生的任何结合，确定样品中分析物的绝对构型，和/或样品中分析物的浓度，和/或样品中分析物的对映体组成。探针可以是香豆素衍生的Michael受体、二硝基氟芳烃或其类似物、芳基磺酰氯或其类似物、芳基氯代膦或其类似物、芳基卤代膦酸酯，或卤代二氮磷酸酯。

  公开号：

  WO2020028396A1

文献信息

• High-Throughput Determination of Enantiopurity by Microplate Circular Dichroism
  作者：Samantha L. Pilicer、Justin M. Dragna、Adam Garland、Christopher J. Welch、Eric V. Anslyn、Christian Wolf

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01395

  日期：2020.8.21

  for the rapid determination of enantiomeric excess (ee) in asymmetric synthetic methodology development are increasingly in demand as high-throughput experimentation protocols in academia and industry are adopted. Optical approaches have been reported, many of which rely on the use of chemical derivatization or molecular assemblies, resulting in UV/vis, fluorescence, or circular dichroism (CD) signals

  随着学术界和工业界采用高通量实验方案，在不对称合成方法开发中快速测定对映体过量（ee）的方法的需求日益增长。已经报道了光学方法，其中许多方法依赖于化学衍生化或分子组装的使用，从而产生报告ee值的UV / vis，荧光或圆二色性（CD）信号。尽管紫外线/可见光和荧光方法得益于易于使用的96和384孔读板器，但直到最近，还没有CD读板器。在此，我们报告了使用EKKO CD读板器分析氯香豆素胺衍生化方法的效用，该方法可用于ee误差范围在±7％之内的多种手性胺的测定。获得了每种胺的ee与CD响应的线性校准曲线，计算了最低可检测和可量化的ee值，将该技术应用于不对称氢化，并探索了预期存在于粗样品中的各种干扰物。发现本文所述的技术适合于需要并行且快速的ee确定步骤的高通量实验。