5,7-dimethyl-2-(methoxymethyl)-1H-benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,7-dimethyl-2-(methoxymethyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(methoxymethyl)-4,6-dimethyl-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: DPXIRZQEFIYAAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethyl-2-(methoxymethyl)-1H-benzimidazole 、 苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 2.5h， 以79%的产率得到2-benzyl-5,7-dimethylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-羰基-和2-羟基（或甲氧基）烷基取代的苯并咪唑与芳烃在超强酸CF3SO3H中的反应。双离子亲电子物质的 NMR 和 DFT 研究

  摘要：

  2-羰基-和2-羟基（或甲氧基）烷基苯并咪唑与芳烃在布朗斯台德超强酸TfOH中反应，形成相应的弗里德尔-克来福特反应产物，2-二芳基甲基和2-芳基甲基取代的苯并咪唑，产率高达90%。通过 NMR 和 DFT 计算对反应中间体（源自 TfOH 中起始苯并咪唑的质子化物质）进行了深入研究，并讨论了合理的反应机理。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.191
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-1,2-苯二胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 5,7-dimethyl-2-(methoxymethyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-羰基-和2-羟基（或甲氧基）烷基取代的苯并咪唑与芳烃在超强酸CF3SO3H中的反应。双离子亲电子物质的 NMR 和 DFT 研究

  摘要：

  2-羰基-和2-羟基（或甲氧基）烷基苯并咪唑与芳烃在布朗斯台德超强酸TfOH中反应，形成相应的弗里德尔-克来福特反应产物，2-二芳基甲基和2-芳基甲基取代的苯并咪唑，产率高达90%。通过 NMR 和 DFT 计算对反应中间体（源自 TfOH 中起始苯并咪唑的质子化物质）进行了深入研究，并讨论了合理的反应机理。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.191

文献信息

• [DE] NEUE VERBINDUNGEN<br/>[EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009034029A2

  公开（公告）日：2009-03-19

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue CGRP-Antagonisten der allgemeinen Formel (I), in der A, X, R1, R2 und R3 wie in der Beschreibung erwähnt definiert sind, deren Tautomere, deren Isomere, deren Diastereomere, deren Enantiomere, deren Hydrate, deren Gemische und deren Salze sowie die Hydrate der Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung.
• Reactions of 2-carbonyl- and 2-hydroxy(or methoxy)alkyl-substituted benzimidazoles with arenes in the superacid CF₃SO₃H. NMR and DFT studies of dicationic electrophilic species
  作者：Dmitry S Ryabukhin、Alexey N Turdakov、Natalia S Soldatova、Mikhail O Kompanets、Alexander Yu Ivanov、Irina A Boyarskaya、Aleksander V Vasilyev

  DOI：10.3762/bjoc.15.191

  日期：——

  Reactions of 2-carbonyl- and 2-hydroxy(or methoxy)alkylbenzimidazoles with arenes in the Brønsted superacid TfOH resulted in the formation of the corresponding Friedel–Crafts reaction products, 2-diarylmethyl and 2-arylmethyl-substituted benzimidazoles, in yields up to 90%. The reaction intermediates, protonated species derived from starting benzimidazoles in TfOH, were thoroughly studied by means

  2-羰基-和2-羟基（或甲氧基）烷基苯并咪唑与芳烃在布朗斯台德超强酸TfOH中反应，形成相应的弗里德尔-克来福特反应产物，2-二芳基甲基和2-芳基甲基取代的苯并咪唑，产率高达90%。通过 NMR 和 DFT 计算对反应中间体（源自 TfOH 中起始苯并咪唑的质子化物质）进行了深入研究，并讨论了合理的反应机理。