二对氯苯基锌 | 2632-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二对氯苯基锌
• 英文名称: di-4-chlorophenylzinc
• 英文别名: bis(4-chlorophenyl)zinc；di-p-chlorophenyl zinc；Bis-(4-chlor-phenyl)-zink
• CAS: 2632-70-4
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂Zn
• 分子量: 288.492
• InChiKey: VGIZXQTUHIHYLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二对氯苯基锌 以 xylene 为溶剂， 生成 tris(para-chlorophenyl)tin chloride
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.1, 1.1.1.16.6, page 169 - 176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorophenyl lithium 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 二对氯苯基锌
  参考文献：
  名称：

  铜催化二芳基锌试剂与芳基碘化物的Negishi偶联

  摘要：

  摘要 我们报告了高效的碘化铜（I）催化的二芳基锌试剂与芳基碘化物的交叉偶联。该反应在无配体的条件下以较低的催化剂负载量（5 mol％）进行，并能耐受多种官能团。 我们报告了高效的碘化铜（I）催化的二芳基锌试剂与芳基碘化物的交叉偶联。该反应在无配体的条件下以较低的催化剂负载量（5 mol％）进行，并能耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560397

文献信息

• Alkyl−(Hetero)Aryl Bond Formation via Decarboxylative Cross-Coupling: A Systematic Analysis
  作者：Frederik Sandfort、Matthew J. O'Neill、Josep Cornella、Laurin Wimmer、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201612314

  日期：2017.3.13

  useful surrogates for alkyl halides in cross‐coupling chemistry. Such esters are easily accessible through reactions between ubiquitous carboxylic acids and coupling agents widely used in amide bond formation. This article features an amalgamation of in‐house experience bolstered by approximately 200 systematically designed experiments to accelerate the selection of ideal reaction conditions and activating

  Suzuki，Negishi和Kumada偶联是骨骼C-C键形成过程中最重要的反应。它们广泛地用于在两个芳环之间建立键，这使得化学科学的每个分支都可以使用。由于缺乏可商购的卤化物结构单元，烷基卤化物和金属化的芳基体系之间的类似结合未被广泛采用。氧化还原活性酯最近在交叉偶联化学中作为烷基卤的有用替代物出现。通过普遍存在的羧酸与广泛用于酰胺键形成的偶联剂之间的反应，可以容易地获得这类酯。
• Decarboxylative Negishi Coupling of Redox‐Active Aliphatic Esters by Cobalt Catalysis
  作者：Xu‐Ge Liu、Chu‐Jun Zhou、E. Lin、Xiang‐Lei Han、Shang‐Shi Zhang、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1002/anie.201806799

  日期：2018.10

  A cobalt‐catalyzed decarboxylative Negishi coupling reaction of redox‐active aliphatic esters with organozinc reagents was developed. The method enabled efficient alkyl–aryl, alkyl–alkenyl, and alkyl–alkynyl coupling reactions under mild reaction conditions with no external ligand or additive needed. The success of an in situ activation protocol and the facile synthesis of the drug molecule (±)‐preclamol

  开发了氧化还原活性脂族酯与有机锌试剂的钴催化脱羧Negishi偶联反应。该方法可以在温和的反应条件下进行高效的烷基-芳基，烷基-烯基和烷基-炔基偶联反应，而无需外部配体或添加剂。原位激活方案的成功实施和药物分子（±）-preclamol的轻松合成凸显了该方法的合成潜力。机理研究表明，涉及一种根本机制。
• Exploiting Synergistic Effects in Organozinc Chemistry for Direct Stereoselective C‐Glycosylation Reactions at Room Temperature
  作者：Alberto Hernán‐Gómez、Samantha A. Orr、Marina Uzelac、Alan R. Kennedy、Santiago Barroso、Xavier Jusseau、Sébastien Lemaire、Vittorio Farina、Eva Hevia

  DOI：10.1002/anie.201805758

  日期：2018.8.13

  Pairing a range of bis(aryl) zinc reagents ZnAr2 with the stronger Lewis acidic [(ZnArF2)] (ArF=C6F5), enables highly stereoselective cross‐coupling between glycosyl bromides and ZnAr2 without the use of a transition metal. Reactions occur at room temperature with excellent levels of stereoselectivity, where ZnArF2 acts as a non‐coupling partner although its presence is crucial for the execution of

  将一系列双（芳基）锌试剂ZnAr 2与较强的路易斯酸性[（ZnAr F 2）]（Ar F = C 6 F 5）配对，可实现糖基溴化物与ZnAr 2之间高度立体选择性的交叉偶联，而无需使用过渡金属。反应在室温下以极好的立体选择性发生，其中ZnAr F 2充当非偶联配偶体，尽管它的存在对于执行C（sp 2）–C（sp 3）键的形成过程。机理研究发现两种锌试剂之间存在独特的协同关系，从而避免了对过渡金属催化或强制反应条件的需求。偶联成功的关键是避免使用相对于二芳基锌化合物（例如THF）的路易斯碱的溶剂。
• Direct C-C Bond Construction from Arylzinc Reagents and Aryl Halides without External Catalysts
  作者：Hiroki Minami、Xuan Wang、Chao Wang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/ejoc.201301404

  日期：2013.12

  Direct cross-coupling between an arylzinc reagent and an aryl halide was accomplished without any external catalyst, enabling efficient and selective formation of the corresponding biaryl compound with broad functional group compatibility.

  芳基锌试剂和芳基卤化物之间的直接交叉偶联在没有任何外部催化剂的情况下完成，能够有效和选择性地形成具有广泛官能团兼容性的相应联芳基化合物。
• One-pot Negishi cross-coupling reaction of aryldiazonium salts via Ni catalysis induced by visible-light
  作者：Lianjun Wang、Gao Liu

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105785

  日期：2019.11

  benign properties. Herein, a general Ni catalysis accelerated by visible-light was successfully developed for one-pot Negishi coupling reactions at room temperature in a short reaction time (<2 h), using diazonium salts with Ar2Zn generated in situ from Grignard reagents and ZnBr2. This protocol provides a convenient access to CC bond formation for important biaryl components. It tolerates various functional

  可见光诱导的催化因其温和且对环境无害的特性而备受关注。本文中，利用格氏试剂和ZnBr原位生成的重氮盐与Ar 2 Zn在室温下，在短反应时间（<2 h）内成功地开发了在可见光加速下进行的一锅Negishi偶联反应的一般Ni催化反应。2。该协议为重要的联芳基组分提供了形成C C键的便捷途径。它能耐受各种官能团，而Hammett的研究阐明了Ni（III）/ Ni（I）氧化还原催化循环的可能性。