2-acetamido-N-tert-butyl-4-(methylthio)butanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-N-tert-butyl-4-(methylthio)butanamide
• 英文别名: (2S)-2-acetamido-N-tert-butyl-4-methylsulfanylbutanamide
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 246.374
• InChiKey: QTIAOEXMAZRSRL-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-N-tert-butyl-4-(methylthio)butanamide 在 Oxone 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(S)-2-acetamido-N-tert-butyl-4-(methylsulfonyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  用铁基氧化剂靶向肽：氨基酸主链的裂解和侧链的氧化

  摘要：

  描述了使用铁基氧化剂氧化受保护氨基酸。通式 Ac-X-NHtBu 的底物，其中 X = Gly (1)、Ala (2)、Val (3)、Phe (4)、Tyr (5)、Trp (6) 和 Met (7)构建以模拟多肽链中的单个氨基酸残基。1 被铁催化剂 [FeII(N4Py)(MeCN)](ClO4)2 (8) 和 KHSO5 氧化导致氨基酸主链断裂并产生 N-乙酰甲酰胺作为主要产物。来自 8 的铁基氧化剂 [FeIV(O)(N4Py)]2+ 的分解在 2,2-d2-1 (96% D) 存在下比在 1 存在下更慢，从而产生动力学同位素效应为 4.8，这与 [FeIV(O)(N4Py)]2+ 裂解 1 的 α-CH 键一致。脂肪族氨基酸底物 2 和 3 不与 [FeIV(O)(N4Py)]2+ 反应与 1 使用的条件相同。对于底物，观察到氨基酸侧链的 4-7 氧化。[FeIV(O)(N4Py)]2+

  DOI：

  10.1021/ja075075i
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-蛋氨酸 、 叔丁胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到2-acetamido-N-tert-butyl-4-(methylthio)butanamide
  参考文献：
  名称：

  用铁基氧化剂靶向肽：氨基酸主链的裂解和侧链的氧化

  摘要：

  描述了使用铁基氧化剂氧化受保护氨基酸。通式 Ac-X-NHtBu 的底物，其中 X = Gly (1)、Ala (2)、Val (3)、Phe (4)、Tyr (5)、Trp (6) 和 Met (7)构建以模拟多肽链中的单个氨基酸残基。1 被铁催化剂 [FeII(N4Py)(MeCN)](ClO4)2 (8) 和 KHSO5 氧化导致氨基酸主链断裂并产生 N-乙酰甲酰胺作为主要产物。来自 8 的铁基氧化剂 [FeIV(O)(N4Py)]2+ 的分解在 2,2-d2-1 (96% D) 存在下比在 1 存在下更慢，从而产生动力学同位素效应为 4.8，这与 [FeIV(O)(N4Py)]2+ 裂解 1 的 α-CH 键一致。脂肪族氨基酸底物 2 和 3 不与 [FeIV(O)(N4Py)]2+ 反应与 1 使用的条件相同。对于底物，观察到氨基酸侧链的 4-7 氧化。[FeIV(O)(N4Py)]2+

  DOI：

  10.1021/ja075075i

文献信息

• Preparation of N-acetyl, tert-butyl amide derivatives of the 20 natural amino acids
  作者：A. R. Ekkati、A. A. Campanali、A. I. Abouelatta、M. Shamoun、S. Kalapugama、M. Kelley、Jeremy J. Kodanko

  DOI：10.1007/s00726-009-0279-y

  日期：2010.3

  N-Acetyl-AA(amino acid)-NHtBu derivatives of all 20 naturally occurring amino acids have been synthesized. Syntheses were performed via solution-phase methodology with yields that allow for access to gram quantities of substrates, in most cases. Syntheses include the coupling of a hindered amine, tert-butylamine, with each amino acid, either directly or in two steps using an activated ester isolated as an intermediate. The introduction of protecting groups was necessary in some cases. The development of synthetic sequences to access challenging substrates, such as the one derived from asparagine, are discussed.
• Targeting Peptides with an Iron-Based Oxidant:  Cleavage of the Amino Acid Backbone and Oxidation of Side Chains
  作者：Anil R. Ekkati、Jeremy J. Kodanko

  DOI：10.1021/ja075075i

  日期：2007.10.1

  The oxidation of protected amino acids using an iron-based oxidant is described. Substrates of the general formula Ac-X-NHtBu, where X = Gly (1), Ala (2), Val (3), Phe (4), Tyr (5), Trp (6), and Met (7) were constructed to model individual amino acid residues within a polypeptide chain. Oxidation of 1 by the iron catalyst [FeII(N4Py)(MeCN)](ClO4)2 (8) and KHSO5 leads to scission of the amino acid backbone

  描述了使用铁基氧化剂氧化受保护氨基酸。通式 Ac-X-NHtBu 的底物，其中 X = Gly (1)、Ala (2)、Val (3)、Phe (4)、Tyr (5)、Trp (6) 和 Met (7)构建以模拟多肽链中的单个氨基酸残基。1 被铁催化剂 [FeII(N4Py)(MeCN)](ClO4)2 (8) 和 KHSO5 氧化导致氨基酸主链断裂并产生 N-乙酰甲酰胺作为主要产物。来自 8 的铁基氧化剂 [FeIV(O)(N4Py)]2+ 的分解在 2,2-d2-1 (96% D) 存在下比在 1 存在下更慢，从而产生动力学同位素效应为 4.8，这与 [FeIV(O)(N4Py)]2+ 裂解 1 的 α-CH 键一致。脂肪族氨基酸底物 2 和 3 不与 [FeIV(O)(N4Py)]2+ 反应与 1 使用的条件相同。对于底物，观察到氨基酸侧链的 4-7 氧化。[FeIV(O)(N4Py)]2+