3-amino-4-methyl-5-p-tolyl-3-(trifluoromethyl)pent-4-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-methyl-5-p-tolyl-3-(trifluoromethyl)pent-4-enenitrile
• 英文别名: (E)-3-amino-4-methyl-5-(4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)pent-4-enenitrile
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃N₂
• 分子量: 268.282
• InChiKey: HGKFMZAWHYTICR-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-amino-4-methyl-5-p-tolyl-3-(trifluoromethyl)pent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  由氟烷基化的α，β-不饱和亚胺有效合成氟化α-和β-氨基腈

  摘要：

  描述了通过将三甲基甲硅烷基氰化物区域选择性地1，2-加成到氟代烷基化的α，β-不饱和亚胺（1）上的一种简单而有效的合成氟代烷基化的α-氨基腈（4）衍生物。氟烷基化的β-氨基腈（7）也可以通过将乙腈衍生的α-碳原子区域选择性地1,2-加成到氟代烷基化的α，β-不饱和亚胺（1）中来制备。氟烷基化的α-（4）和β-氨基腈（7）也可以通过“一锅法”的方法来制备，方法是使烯氨基膦酸酯2与BuLi反应，添加醛，然后添加三甲基甲硅烷基氰化物或衍生自乙腈的α-碳二酮。α-（的碱性水解4）和β-氨基腈（7）得到氟代烷基化的α-（5）和β-氨基酸（8）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.046

文献信息

• Fluoroalkyl α,β-Unsaturated Imines. Valuable Synthetic Intermediates from Primary Fluorinated Enamine Phosphonates
  作者：Francisco Palacios、Sergio Pascual、Julen Oyarzabal、Ana M. Ochoa de Retana

  DOI：10.1021/ol017254p

  日期：2002.3.1

  preparation of fluoroalkyl allylamines or alpha,beta-unsaturated ketones by an olefination reaction of primary enamine phosphonates and aldehydes, followed by selective reduction with hydrides or hydrolysis, is reported. Fluorinated beta-amino nitriles are also obtained by an olefination reaction of primary enamine phosphonates with aldehydes and subsequent addition of metalated acetonitrile.

  [反应：见正文]报道了一种通过伯烯胺膦酸酯和醛的烯化反应，然后通过氢化物或水解选择性还原，制备氟代烷基烯丙基胺或α，β-不饱和酮的简单方法。氟化的β-氨基腈也可以通过伯烯胺膦酸酯与醛的烯烃化反应，然后添加金属化的乙腈而获得。