2-tert-butyl-3-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-6-trifluoromethylpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-butyl-3-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-6-trifluoromethylpyridine
• 英文别名: 2-Tert-butyl-3-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)pyridine
• 化学式: C₁₈H₂₀F₃NO₂
• 分子量: 339.358
• InChiKey: HJKMECADAQOCLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙腈 在 palladium diacetate 正丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氘代氯仿 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-tert-butyl-3-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-6-trifluoromethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  合成变色龙甲氧基丙二烯的新颜色：三氟甲基取代的吡啶醇衍生物的合成：不寻常的反应机理，明显的晶体堆积和首次钯催化的偶联反应。

  摘要：

  在水溶液后处理后，将锂化的甲氧基丙烯加到新戊腈中，以优异的产率提供了预期的亚氨基丙烯1。用硝酸银处理该中间体以中等收率完成了向富电子吡咯衍生物2的所需环化。令人惊讶地，三氟乙酸将亚氨基丙烯1转化为烯酰胺3和三氟甲基取代的吡啶醇4的混合物（连同其互变异构体5）。为这一有趣的转化提出的一种可行的机理涉及将三氟乙酸酯加到烯基亚胺基亚胺中间体的中心烯丙基碳原子上作为关键步骤。烯酰胺3通过分子内醇醛型过程转化为吡啶醇4。实际的直接合成三氟甲基取代的吡啶鎓4、10、11 从典型的腈和甲氧基丙烯开始建立了12个化合物。吡啶醇10表现出有趣的晶体堆积，其中基本单元中包含三个分子，并且具有明显的螺旋超分子排列。将三氟甲基取代的吡啶醇4转化为相应的吡啶基壬二酸酯13，这是钯催化反应的极好前体，可导致吡啶衍生物14-16的产率高至优异。此处公开的三氟甲基取代的吡啶的新合成证明了锂化甲氧基丙二烯的新型反应性模式，

  DOI：

  10.1002/chem.200400322