4-azidobenzyl chloroformate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-azidobenzyl chloroformate
• 英文别名: 4-azidobenzyl carbonochloridate；(4-Azidophenyl)methyl carbonochloridate
• 化学式: C₈H₆ClN₃O₂
• 分子量: 211.608
• InChiKey: WDRYUKGQTVCFQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azidobenzyl chloroformate 在 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 三甲基氯硅烷 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 顺-1,2-二氯乙烯 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] STABILIZED TRIOXACARCIN ANTIBODY DRUG CONJUGATES AND USES THEREOF
  [FR] CONJUGUÉS MÉDICAMENT TRIOXACARCINE-ANTICORPS STABILISÉS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  提供的是公式(I)的抗体药物偶联物：G-R7(I)及其药用可接受的盐，其中G是分子有效载荷；R7是-L-A-B，其中L是连接基团，A是偶联基团，B是抗体或抗体片段。还提供了制备抗体-药物偶联物的方法，药用可接受的组合物，以及其使用和治疗方法。还提供了抗体药物偶联物的前体（例如，公式(III)的化合物，没有抗体偶联的新型三氧杂卡菌素），其药用组合物，以及其使用和治疗方法。

  公开号：

  WO2021252708A1
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲醇 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 4-azidobenzyl chloroformate
  参考文献：
  名称：

  通过靶向光催化降解进行空间分辨细胞标记和表面组标记

  摘要：

  原位空间解析感兴趣的细胞的标记对于多细胞结构或过程的深入机械解剖至关重要。随着对生物正交光催化降解化学的持续关注，我们在此报告了用于在生活条件下进行空间分辨细胞标记和表面蛋白质组分析的细胞外靶向光催化降解系统 (CAT-Ex)。建立并广泛验证了抗体偶联光催化系统，使生物素前体和近端醌甲基化物探针在靶细胞上的光催化降解成为可能。证明了在细胞混合物以及来自肿瘤异种移植物的原代细胞中的可见光控制的选择性细胞标记。通过将甲基醌去壳化学与 CAT-Ex 结合，进一步实现了空间分辨的膜蛋白质组分析，揭示了围绕内源性 HER2 受体的潜在微域蛋白簇。最后，我们将我们的策略扩展到用于选择性杀伤肿瘤细胞的光催化前药降解，将 CAT-Ex 建立为具有时空精度的靶细胞上各种光控分子操作的通用平台。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.04.016

文献信息

• Versatile approach to α-alkoxy carbamate synthesis and stimulus-responsive alcohol release
  作者：R. Adam Mosey、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1039/c2ob26571k

  日期：——

  A series of α-alkoxy carbamates that cleave under mild conditions to release alcohols has been synthesized through a multicomponent process. The relationship between structural features in these compounds and the rate of alcohol release in the presence of basic hydrogen peroxide has been studied. The preparation of carbamates that cleave under other conditions has been demonstrated.

  一系列 α-烷氧基氨基甲酸酯在温和条件下裂解以释放醇，已通过多组分工艺合成。这些化合物的结构特征与碱性物质存在下醇释放速率之间的关系过氧化氢已被研究。在其他条件下裂解的氨基甲酸酯的制备已得到证实。
• TWO-PHOTON FLUORESCENT PROBES FOR IMAGING OF TOTAL SULFIDE IN LIVE CELL AND TISSUE, AND QUANTITATIVE ESTIMATION OF TOTAL SULFIDE CONCENTRATION USING THE SAME
  申请人：Korea University Research and Business Foundation

  公开号：US20150118162A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The present disclosure relates to a two-photon fluorescent dye for imaging total sulfide in vivo and a method for quantitatively estimating total sulfide concentration in vivo using the same. The two-photon fluorescent dye, which includes a compound of [Chemical Formula 1], can detect hydrosulfide on and image total sulfide and allows quantitative estimation of total sulfide concentration in vivo.

  本公开涉及一种用于体内成像总硫化物的双光子荧光染料，以及使用该染料定量估算体内总硫化物浓度的方法。包括[化学式1]化合物的双光子荧光染料可以检测氢硫化物并成像总硫化物，可定量估算体内总硫化物浓度。
• The 4-azidobenzyloxycarbonyl function; application as a novel protecting group and potential prodrug modification for amines
  作者：Roger J. Griffin、Elaine Evers、Richard Davison、Ashleigh E. Gibson、Deborah Layton、William J. Irwin

  DOI：10.1039/p19960001205

  日期：——

  A series of 4-azidobenzylcarbamates [4-N3-C6H4-CH2-O-CO-N(H)-C6H4-X; X = H, Me, MeO, Br, Cl, NO2] have been prepared in good yield, and in high purity, by reaction of 4-azidobenzyl alcohol with the corresponding aryl isocyanate, or by displacement of 4-nitrophenol from 4-azidobenzyl-4-nitrophenylcarbonate by the appropriate amine. The 4-azidobenzylcarbamates were shown to undergo rapid reduction in the presence of dithiothreitol, and the resultant 4-aminobenzylcarbamates underwent immediate cascade degradation to release the target amine. The mild conditions used in this conversion may prove useful in the protection of amines during synthetic procedures or as a possible mode of bioactivation of prodrugs.

  4-azidobenzylcarbamates [4-N3-C6H4-CH2-O-CO-N(H)-C6H4-X; X = H, Me, MeO, Br, Cl, NO2]系列的制备是通过 4-azidobenzyl alcohol 与相应的芳基异氰酸酯反应，或通过适当的胺从 4-azidobenzyl-4-nitrophenylcarbonate 中置换出 4-硝基苯酚，从而获得高产率和高纯度。研究表明，4-叠氮苄基氨基甲酸酯在二硫苏糖醇存在下会发生快速还原，生成的 4-氨基苄基氨基甲酸酯会立即发生级联降解，释放出目标胺。这种转化过程中使用的温和条件可能会被证明有助于在合成过程中保护胺，或作为原药生物活化的一种可能模式。
• 一种检测硫化氢的新型近红外比率荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：贺州学院

  公开号：CN109134344A

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明公开了一种检测硫化氢的新型近红外比率荧光探针及其制备方法和应用，该探针为2‑[2‑[2‑(4‑叠氮苄氧羰基)苄胺基‑3‑[(1,3‑二氢‑1,3,3‑三甲基‑2H‑吲哚‑2‑亚基)亚乙基]‑1‑环己烯‑1‑基]乙烯基]‑1,3,3‑三甲基吲哚鎓碘化物。制备方法包括：1,2,3,3‑四甲基‑3H‑碘代吲哚与2‑氯‑1‑甲酰基‑3‑羟甲基环己烯脱水缩合反应；所得2‑[2‑[2‑氯‑3‑[(1,3‑二氢‑1,3,3‑三甲基‑2H‑吲哚‑2‑亚基)亚乙基]‑1‑环己烯‑1‑基]乙烯基]‑1,3,3‑三甲基吲哚鎓碘化物与苄胺反应；所得2‑[2‑[2‑苄胺基‑3‑[(1,3‑二氢‑1,3,3‑三甲基‑2H‑吲哚‑2‑亚基)亚乙基]‑1‑环己烯‑1‑基]乙烯基]‑1,3,3‑三甲基吲哚鎓碘化物与氯甲酸对叠氮基苄酯反应，得到上述荧光探针。该探针对硫化氢的检测表现出较高的选择性。
• Small Molecule Control of Morpholino Antisense Oligonucleotide Function through Staudinger Reduction
  作者：Kristie Darrah、Joshua Wesalo、Bradley Lukasak、Michael Tsang、James K. Chen、Alexander Deiters

  DOI：10.1021/jacs.1c08723

  日期：2021.11.10

  Conditionally activated, caged morpholino antisense agents (cMOs) are tools that enable the temporal and spatial investigation of gene expression, regulation, and function during embryonic development. Cyclic MOs are conformationally gated oligonucleotide analogs that do not block gene expression until they are linearized through the application of an external trigger, such as light or enzyme activity

  条件激活的笼状吗啉代反义试剂 (cMO) 是能够在胚胎发育过程中对基因表达、调控和功能进行时间​​和空间研究的工具。环状 MO 是构象门控寡核苷酸类似物，在通过应用外部触发因素（例如光或酶活性）使其线性化之前，它们不会阻断基因表达。在这里，我们描述了小分子响应性 cMO 的第一个例子，它们通过 Staudinger 还原进行快速有效的降解。这是通过高度灵活的链接器设计实现的，该链接器设计为安装化学激活的自焚基序提供了机会。我们针对两种不同的，合成了循环cMOs，发育相关基因，并证明了磷化氢触发的斑马鱼胚胎基因表达敲低。这是关于用于基因敲低的小分子触发反义试剂的第一份报告，为不断增长的基因敲低工具库增加了另一个生物正交条目。