二异丁基-(2,6-二叔丁基苯氧基)铝 | 76229-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二异丁基-(2,6-二叔丁基苯氧基)铝
• 英文名称: diisobutyl-(2,6-di-tert-butylphenoxy) aluminium
• 英文别名: Bis(2-methylpropyl)alumanylium;2,6-ditert-butylphenolate；bis(2-methylpropyl)alumanylium;2,6-ditert-butylphenolate
• CAS: 76229-55-5
• 化学式: C₂₂H₃₉AlO
• 分子量: 346.533
• InChiKey: UPVFULURGWIXJG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2,6-二叔丁基苯酚	2,6-di-t-butylphenol	128-39-2	C14H22O	206.328

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Bis(2,6-di-tert-butylphenoxy)isobutylaluminium	136197-65-4	C32H51AlO2	494.737
  2,6-二叔丁基苯酚	2,6-di-t-butylphenol	128-39-2	C14H22O	206.328

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二异丁基-(2,6-二叔丁基苯氧基)铝 在 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Bis(2,6-di-tert-butylphenoxy)isobutylaluminium 、 2,6-二叔丁基苯酚
  参考文献：
  名称：

  用 1H NMR 和量子化学方法研究异丁基铝芳基氧化物的水解

  摘要：

  摘要 介绍了异丁基铝芳基氧化物水解的1H NMR和量子化学研究结果。根据 1H NMR 谱数据，单体二异丁基铝芳基氧化物 (2,6-Bu2t-C6H3O)AlBu2i 和 (2,6-Bu2t,4-Me-C6H2O)AlBu2i 的水解选择性地发生在 Al-OAr 键上，形成相应的空间体积大的苯酚和聚异丁基铝氧烷。在Al:H2O=2的摩尔比下，形成的空间庞大的苯酚与二异丁基单芳基氧化物缓慢反应以形成异丁基二芳基铝氧化物。二聚芳基氧化物 [(2-But-C6H4O)AlBu2i]2 在类似条件下不会水解。量子化学计算证实了实验结果：

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1536-3
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基苯酚 、 三异丁基铝 以 正戊烷 为溶剂， 以>99的产率得到二异丁基-(2,6-二叔丁基苯氧基)铝
  参考文献：
  名称：

  Drei- oder Vierfach-Koordination des Aluminiums in Alkylaluminiumphenoxiden und deren Unterscheidung durch 27Al-NMR-Spektroskopie

  摘要：

  The Al-27 NMR spectra for a series of aryloxyaluminium compounds [R(n)Al(OAr)3-n]m (R = methyl, isobutyl; n = 0-2; m = 1, 2, 3) with various alkyl substituents in the 2 and 6 positions of the phenoxy rings have been measured. The delta-(Al-27) resonances give an indication of the number of aryloxy ligands and the coordination number of each Al atom. Monomeric R2AlOAr compounds have delta-(Al-27) resonances around 190 ppm whereas dimeric analogues give signals at 167 ppm. The Al-27 NMR resonances for monomeric RAl(OAr)2 are found at ca. 100 ppm while those for [Al(OAr)3]2, where the aluminium atoms are solely bonded to aryloxyl groups, lie at ca. 50 ppm. Characteristic shifts of the resonances were also observed for complexes of these compounds with THF, whereby it was found that the resulting change DELTA-delta-(Al-27) decreases with increasing number of aryloxy ligands. The crystal structures of three selected compounds, 3, 8 and 11, were determined by X-ray crystallography.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)86004-a

文献信息

• Diisobutylaluminum 2,6-Di-<i>t</i>-butyl-4-methylphenoxide. Novel Stereoselective Reducing Agent for Prostaglandin Synthesis
  作者：Sadahiko Iguchi、Hisao Nakai、Masaki Hayashi、Hisashi Yamamoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1246/bcsj.54.3033

  日期：1981.10

  reducing agents suitable for prostaglandin synthesis, diisobutylaluminum 2,6-di-t-butyl-4-methylphenoxide (1) is found to be among the best. Reduction of the C-15 ketone with 1 in toluene at −78 °C produced the desired 15S-alcohol in 95% yield with 92% stereoselectivity. The present procedure is suitable for the synthesis of prostaglandin derivatives and related polyfunctional natural products as shown in

  在探索适用于前列腺素合成的选择性还原剂的过程中，发现二异丁基铝 2,6-二-叔丁基-4-甲基苯醚 (1) 是其中最好的。在-78°C 下，在甲苯中用 1 还原 C-15 酮以 95% 的收率和 92% 的立体选择性产生所需的 15S-醇。本程序适用于前列腺素衍生物和相关多功能天然产物的合成，如 PGE2 甲酯以 95% 的产率和 100% 的选择性转化为 PGF2α 甲酯所示。
• Hydrolysis of isobutylaluminum aryloxides studied by 1H NMR and quantum chemical methods
  作者：E. E. Faingol’d、I. V. Zharkov、N. M. Bravaya、A. V. Chernyak

  DOI：10.1007/s11172-016-1536-3

  日期：2016.8

  AbstractThe results of 1H NMR and quantum chemical studies of hydrolysis of isobutylaluminum aryloxides are presented. According to the data of 1H NMR spectroscopy, the hydrolysis of monomeric diisobutylaluminum aryloxides (2,6-Bu2t—C6H3O)AlBu2i and (2,6-Bu2t,4-Me—C6H2O)AlBu2i occurs selectively at the Al—OAr bond to form the corresponding sterically bulky phenol and polyisobutylaluminoxane. At the

  摘要 介绍了异丁基铝芳基氧化物水解的1H NMR和量子化学研究结果。根据 1H NMR 谱数据，单体二异丁基铝芳基氧化物 (2,6-Bu2t-C6H3O)AlBu2i 和 (2,6-Bu2t,4-Me-C6H2O)AlBu2i 的水解选择性地发生在 Al-OAr 键上，形成相应的空间体积大的苯酚和聚异丁基铝氧烷。在Al:H2O=2的摩尔比下，形成的空间庞大的苯酚与二异丁基单芳基氧化物缓慢反应以形成异丁基二芳基铝氧化物。二聚芳基氧化物 [(2-But-C6H4O)AlBu2i]2 在类似条件下不会水解。量子化学计算证实了实验结果：
• Drei- oder Vierfach-Koordination des Aluminiums in Alkylaluminiumphenoxiden und deren Unterscheidung durch 27Al-NMR-Spektroskopie
  作者：Reinhard Benn、Edo Janssen、Herbert Lehmkuhl、Anna Rufińska、Klaus Angermund、Peter Betz、Richard Goddard、Carl Krüger

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86004-a

  日期：1991.7

  The Al-27 NMR spectra for a series of aryloxyaluminium compounds [R(n)Al(OAr)3-n]m (R = methyl, isobutyl; n = 0-2; m = 1, 2, 3) with various alkyl substituents in the 2 and 6 positions of the phenoxy rings have been measured. The delta-(Al-27) resonances give an indication of the number of aryloxy ligands and the coordination number of each Al atom. Monomeric R2AlOAr compounds have delta-(Al-27) resonances around 190 ppm whereas dimeric analogues give signals at 167 ppm. The Al-27 NMR resonances for monomeric RAl(OAr)2 are found at ca. 100 ppm while those for [Al(OAr)3]2, where the aluminium atoms are solely bonded to aryloxyl groups, lie at ca. 50 ppm. Characteristic shifts of the resonances were also observed for complexes of these compounds with THF, whereby it was found that the resulting change DELTA-delta-(Al-27) decreases with increasing number of aryloxy ligands. The crystal structures of three selected compounds, 3, 8 and 11, were determined by X-ray crystallography.