二庚基硒醚 | 52056-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 二庚基硒醚
• 英文名称: 1,2-diheptyldiselane
• 英文别名: diheptyl diselenide；Diheptyldiselenide；1-(heptyldiselanyl)heptane
• CAS: 52056-09-4
• 化学式: C₁₄H₃₀Se₂
• 分子量: 356.312
• InChiKey: PIXYUVMEKOLNHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二庚基硒醚 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-selenalauric acid
  参考文献：
  名称：

  Lie Ken Jie, Marcel S. F.; Yan-Kit, Cheung; Chau, Sherman H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 4, p. 501 - 508

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代庚烷 在 selenium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到二庚基硒醚
  参考文献：
  名称：

  在水中将烷基卤化物/甲苯磺酸盐转化为有机硫属元素的快速、高效和绿色程序

  摘要：

  图形摘要摘要已开发出在无催化剂条件下，使用含元素硫和硒的苄基、烯丙基和伯卤化物在水性介质中一锅高效合成二烷基二硫属化物（S，Se）。此外，该程序扩展到在相同条件下由仲和叔卤化物制备三硫化物和三硒化物。在所有情况下，都可以在较短的反应时间内以良好到极好的收率获得产品。

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1370592

文献信息

• Visible-light-induced oxidative coupling of vinylarenes with diselenides leading to α-aryl and α-alkyl selenomethyl ketones
  作者：Gong-Qing Liu、Wei Yi、Peng-Fei Wang、Ji Liu、Meng Ma、Da-Yun Hao、Liang Ming、Yong Ling

  DOI：10.1039/d1gc00049g

  日期：——

  A visible-light-induced oxidative coupling of diselenides with readily available vinylarenes is demonstrated. This benign protocol allows one to access a wide range of α-aryl and α-alkyl selenomethyl ketones in good yields with excellent functional group compatibility. The distinct advantages of this protocol over all previous methods include the use of a green solvent and air as an oxidant and the

  可见光诱导的二硒化物与容易获得的乙烯基芳烃的氧化偶联。这种良性方案允许人们以良好的收率和优异的官能团相容性获得各种α-芳基和α-烷基硒代甲基酮。与所有以前的方法相比，该协议的明显优势包括使用绿色溶剂和空气作为氧化剂，并且缺少光催化剂，碱和氧化剂以及更好的绿色化学基质。此外，标题反应可以在自然阳光下进行，这是可以想象得到的最可持续的能源。此外，反应条件温和，
• Visible-light-induced intermolecular aminoselenation of alkenes
  作者：Gong-Qing Liu、Chen-Fan Zhou、Yun-Qian Zhang、Wei Yi、Peng-Fei Wang、Ji Liu、Yong Ling

  DOI：10.1039/d1gc03195c

  日期：——

  An intermolecular aminoselenation of alkenes with sulfonimides and diselenides is achieved via a visible-light-induced three component reaction. A broad variety of aminoselenation products is accessible in good yields with excellent functional group compatibility. Additional features of this new protocol include being additive- and photocatalyst-free and the use of natural sunlight as well as suitability

  烯烃与磺酰亚胺和二硒化物的分子间氨基硒化是通过可见光诱导的三组分反应实现的。种类繁多的氨基硒化产品可以以良好的收率获得，并具有出色的官能团兼容性。这一新协议的其他特点包括无添加剂和光催化剂、使用自然阳光以及适用于改性苯乙烯功能化生物分子。机理研究表明，这种转变是通过一系列自由基加成和亲核取代发生的。
• Stereoselective Synthesis of Vinyl Selenides by Coupling of Vinyl Bromides with Diorgano Diselenides Catalyzed by Copper(I) in [Bmim]BF₄
  作者：Weiliang Bao、Dezhi Chang

  DOI：10.1055/s-2006-947320

  日期：2006.7

  The CuI/L-proline-catalyzed zinc-promoted coupling reaction of vinyl bromides with diaryl diselenides or dialkyl diselenides readily occurred at 110 °C in [Bmim]BF 4 to give the corresponding vinyl selenides in good to excellent yields. The recyclable catalyst system offered a convenient, stereoselective and versatile method for the synthesis of vinyl selenides.

  CuI/L-脯氨酸催化的锌促进乙烯基溴化物与二芳基二硒化物或二烷基二硒化物的偶联反应在 110°C 下在 [Bmim]BF 4 中很容易发生，以良好到极好的产率得到相应的乙烯基硒化物。可回收的催化剂体系为合成乙烯基硒化物提供了一种方便、立体选择性和通用的方法。
• Rhodium-Catalyzed Carbene Transfer Reactions for Sigmatropic Rearrangement Reactions of Selenium Ylides
  作者：Sripati Jana、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01092

  日期：2019.5.17

  The rearrangement of selenium ylides is even today almost unexplored, although it would provide access to important organoselenium compounds with broad downstream applications. In this report, the first systematic study of sigmatropic rearrangement reactions of selenium ylides using a simple rhodium catalyst with catalyst loadings as low as 0.01 mol % is described. Selenium oxide pyrolysis of the rearrangement

  硒化氢的重排即使到今天仍几乎没有被探索，尽管它将为重要的有机硒化合物提供广泛的下游应用途径。在该报告中，描述了使用简单的铑催化剂（催化剂负载量低至0.01 mol％）对硒化亚基的σ重排反应进行的第一个系统研究。重排产物的氧化硒热解获得了重要的1，1-二取代的丁二烯。
• Catalyst-Free <i>gem</i>-Difunctionalization of Fluoroalkyl-Substituted Diazo Compound with Diselenide or Disulfide and NFSI
  作者：Jiuling Li、Chaoqun Ma、Dong Xing、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00382

  日期：2019.4.5

  The gem-difunctionalization of fluoroalkyl-substituted diazo compounds by utilizing diselenides or disulfides and NFSI under catalyst-free and mild conditions is reported. A series of gem-aminoselenolation and gem-aminosulfonylation products bearing fluoroalkyl substituents were obtained in high to excellent yields. Different types of conjugated diazo compounds are also applicable to this transformation

  所述宝石被报告由催化剂和无温和的条件下利用diselenides或二硫化物和NFSI的氟烷基取代的重氮化合物-difunctionalization。以高至优异的产率获得了一系列带有氟烷基取代基的宝石-氨基硒化和宝石-氨基磺酰基化产物。不同类型的共轭重氮化合物也适用于该转化。初步的机理研究表明，由二硒化物和NFSI生成的硒亚氨酸盐中间体参与该转化。