N-(2-ethanesulfonylethoxycarbonyl)-Tyr-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-ethanesulfonylethoxycarbonyl)-Tyr-OH
• 英文别名: (2S)-2-(2-ethylsulfonylethoxycarbonylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₇S
• 分子量: 345.373
• InChiKey: LODWXKDZYCLITP-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-ethanesulfonylethoxycarbonyl)-Gly-OH 、 N-(2-ethanesulfonylethoxycarbonyl)-Leu-OH 、 N-(2-ethanesulfonylethoxycarbonyl)-Phe-OH 、 N-(2-ethanesulfonylethoxycarbonyl)-Tyr-OH 以71%的产率得到H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  水中的肽合成IV。N-乙烷基磺酰氧基羰基（Esc）氨基酸的制备及其在固相肽合成中的应用。

  摘要：

  设计了一种新的N保护基，乙磺酰甲氧羰基（Esc），可以在水性和有机溶剂中进行肽合成。Esc-氨基酸是通过Esc-Cl与氨基酸反应制备的。尽管Esc-Cl是高反应性试剂，但它在纯化过程中不稳定且分解。设计了一种更稳定的试剂，即乙磺酰基乙基-4-硝基苯基碳酸酯（Esc-ONp），用于制备Esc氨基酸。Esc-ONp是稳定的试剂，可以通过硅胶柱色谱法或重结晶法纯化。通过Esc-ONp与氨基酸的反应以高收率制备Esc-氨基酸。为了评估Esc-氨基酸，使用Esc-氨基酸通过固相方法在水中合成了Leu-脑啡肽酰胺。Esc组的删除操作为0。在50％乙醇水溶液中的025 mol / l NaOH。亮-脑啡肽酰胺是在聚乙二醇接枝的聚苯乙烯树脂上成功合成的。Esc-氨基酸在有机溶剂（例如二甲基甲酰胺和乙腈）中具有中等溶解度。使用Esc-氨基酸通过固相方法在二甲基甲酰胺中合成亮脑啡肽酰胺。用在二甲基甲酰胺中的0

  DOI：

  10.1248/cpb.52.422
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 、 2-ethanesulfonylethyl 4-nitrophenyl carbonate 在 Et₃ 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以56%的产率得到N-(2-ethanesulfonylethoxycarbonyl)-Tyr-OH
  参考文献：
  名称：

  水中的肽合成IV。N-乙烷基磺酰氧基羰基（Esc）氨基酸的制备及其在固相肽合成中的应用。

  摘要：

  设计了一种新的N保护基，乙磺酰甲氧羰基（Esc），可以在水性和有机溶剂中进行肽合成。Esc-氨基酸是通过Esc-Cl与氨基酸反应制备的。尽管Esc-Cl是高反应性试剂，但它在纯化过程中不稳定且分解。设计了一种更稳定的试剂，即乙磺酰基乙基-4-硝基苯基碳酸酯（Esc-ONp），用于制备Esc氨基酸。Esc-ONp是稳定的试剂，可以通过硅胶柱色谱法或重结晶法纯化。通过Esc-ONp与氨基酸的反应以高收率制备Esc-氨基酸。为了评估Esc-氨基酸，使用Esc-氨基酸通过固相方法在水中合成了Leu-脑啡肽酰胺。Esc组的删除操作为0。在50％乙醇水溶液中的025 mol / l NaOH。亮-脑啡肽酰胺是在聚乙二醇接枝的聚苯乙烯树脂上成功合成的。Esc-氨基酸在有机溶剂（例如二甲基甲酰胺和乙腈）中具有中等溶解度。使用Esc-氨基酸通过固相方法在二甲基甲酰胺中合成亮脑啡肽酰胺。用在二甲基甲酰胺中的0

  DOI：

  10.1248/cpb.52.422

文献信息

• Peptide Synthesis in Water IV. Preparation of N-Ethanesulfonylethoxycarbonyl (Esc) Amino Acids and Their Application to Solid Phase Peptide Synthesis
  作者：Keiko Hojo、Mitsuko Maeda、Timothy J. Smith、Eriko Kita、Fumie Yamaguchi、Sachiko Yamamoto、Koichi Kawasaki

  DOI：10.1248/cpb.52.422

  日期：——

  polystyrene resin. Esc-amino acids have moderate solubility in organic solvents (such as dimethylformamide and acetonitrile). Leu-enkephalin amide was synthesized using Esc-amino acids by the solid phase method in dimethylformamide. Removal of the Esc group was performed with 0.05 mol/l tetrabutylammonium fluoride in dimethylformamide. Synthesis of Leu-enkephalin amide using Esc-amino acids in dimethylformamide

  设计了一种新的N保护基，乙磺酰甲氧羰基（Esc），可以在水性和有机溶剂中进行肽合成。Esc-氨基酸是通过Esc-Cl与氨基酸反应制备的。尽管Esc-Cl是高反应性试剂，但它在纯化过程中不稳定且分解。设计了一种更稳定的试剂，即乙磺酰基乙基-4-硝基苯基碳酸酯（Esc-ONp），用于制备Esc氨基酸。Esc-ONp是稳定的试剂，可以通过硅胶柱色谱法或重结晶法纯化。通过Esc-ONp与氨基酸的反应以高收率制备Esc-氨基酸。为了评估Esc-氨基酸，使用Esc-氨基酸通过固相方法在水中合成了Leu-脑啡肽酰胺。Esc组的删除操作为0。在50％乙醇水溶液中的025 mol / l NaOH。亮-脑啡肽酰胺是在聚乙二醇接枝的聚苯乙烯树脂上成功合成的。Esc-氨基酸在有机溶剂（例如二甲基甲酰胺和乙腈）中具有中等溶解度。使用Esc-氨基酸通过固相方法在二甲基甲酰胺中合成亮脑啡肽酰胺。用在二甲基甲酰胺中的0