N-arachidonoyl tyrosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-arachidonoyl tyrosine
• 英文别名: (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoyl]amino]propanoic acid
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₄
• 分子量: 467.649
• InChiKey: QUMCPEFSPGOHMM-CYPURTGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 、 arachidonoyl isobutyl carbonate 在 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以53%的产率得到N-arachidonoyl tyrosine
  参考文献：
  名称：

  花生四烯酸氨基酸和花生四烯酸肽的合成及性质

  摘要：

  氨基酸（甘氨酸，苯丙氨酸，脯氨酸，缬氨酸，γ-氨基丁酸（GABA），二羟基苯丙氨酸，酪氨酸，色氨酸和丙氨酸）和肽（Semax，MEHFPGP和PGP）的N-花生四烯酸（AA）衍生物被合成。为了研究酰基氨基酸的生物学特性。大气压下电喷雾电离时所有化合物的质谱图显示质子化分子离子的最强峰。这些化合物的检出限为每个样品10 fmol。在所有研究的酰基氨基酸中，AA-Gly对大鼠脑中的脂肪酸酰胺水解酶表现出最高的抑制活性（IC50 6.5 microM）。AA-Phe，AA-Tyr和AA-GABA表现出微弱但可检测的抑制作用（分别为IC50 55、60和50 microM）。酰化氨基酸本身（AA-Gly除外）对这种酶的水解稳定。所有的花生四烯酸氨基酸都能不同程度地抑制白菜磷脂酶D。事实证明，AA-GABA和AA-Phe活性最高（分别为IC50 20和27 microM）。试图检测大鼠肝脏和神经组织

  DOI：

  10.1134/s1068162006030046

文献信息

• Arachidonoyl amino acids and arachidonoyl peptides: Synthesis and properties
  作者：V. V. Bezuglov、N. M. Gretskaya、A. V. Blazhenova、E. L. Andrianova、M. G. Akimov、M. Yu. Bobrov、I. V. Nazimov、M. A. Kisel’、O. L. Sharko、A. V. Novikov、N. V. Krasnov、V. P. Shevchenko、K. V. Shevchenko、T. V. V’yunova、N. F. Myasoedov

  DOI：10.1134/s1068162006030046

  日期：2006.5

  N-Arachidonoyl (AA) derivatives of amino acids (glycine, phenylalanine, proline, valine, gamma-amino butyric acid (GABA), dihydroxyphenylalanine, tyrosine, tryptophan, and alanine) and peptides (Semax, MEHFPGP, and PGP) were synthesized in order to study the biological properties of acylamino acids. The mass spectra of all the compounds at atmospheric pressure electrospray ionization display the most

  氨基酸（甘氨酸，苯丙氨酸，脯氨酸，缬氨酸，γ-氨基丁酸（GABA），二羟基苯丙氨酸，酪氨酸，色氨酸和丙氨酸）和肽（Semax，MEHFPGP和PGP）的N-花生四烯酸（AA）衍生物被合成。为了研究酰基氨基酸的生物学特性。大气压下电喷雾电离时所有化合物的质谱图显示质子化分子离子的最强峰。这些化合物的检出限为每个样品10 fmol。在所有研究的酰基氨基酸中，AA-Gly对大鼠脑中的脂肪酸酰胺水解酶表现出最高的抑制活性（IC50 6.5 microM）。AA-Phe，AA-Tyr和AA-GABA表现出微弱但可检测的抑制作用（分别为IC50 55、60和50 microM）。酰化氨基酸本身（AA-Gly除外）对这种酶的水解稳定。所有的花生四烯酸氨基酸都能不同程度地抑制白菜磷脂酶D。事实证明，AA-GABA和AA-Phe活性最高（分别为IC50 20和27 microM）。试图检测大鼠肝脏和神经组织