3-(4'-chlorophenyl)-3-(N-diphenylphosphinoylamino)propanitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4'-chlorophenyl)-3-(N-diphenylphosphinoylamino)propanitrile
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-3-(diphenylphosphorylamino)propanenitrile
• 化学式: C₂₁H₁₈ClN₂OP
• 分子量: 380.813
• InChiKey: FSAGQVVZUACYNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(4-chlorobenzylidene)-P,P-diphenylphosphinic amide 、 乙腈 在 sodium hexaflorophosphate 、 [(cyclopentadienyl)bis(acetonitrile)(triphenylphosphine)ruthenium(II)] hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到3-(4'-chlorophenyl)-3-(N-diphenylphosphinoylamino)propanitrile
  参考文献：
  名称：

  阳离子钌配合物、胺碱和钠盐的协同催化：乙腈作为亲核试剂的催化活化

  摘要：

  描述了阳离子 Ru 复合物、DBU 和 NaPF6 的协同催化作用。催化三联体的巧妙组合能够在温和的胺碱性条件下催化活化作为亲核试剂的乙腈。在 10 mol % NaPF6 存在下，使用 2.5-5 mol % Ru 配合物和 2.5-10 mol % DBU 将原位生成的、Ru 键合的金属化腈添加到醛和亚胺中。初步的机理研究表明三种催化组分中的每一种都有作用。

  DOI：

  10.1021/ja0450509

文献信息

• Catalytic nucleophilic activation of acetonitrile via a cooperative catalysis of cationic Ru complex, DBU, and NaPF6
  作者：Naoya Kumagai、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.051

  日期：2007.8

  mild amine basic conditions is described. A cooperative catalysis of CpRu complex, DBU, and NaPF6 enables chemoselective and catalytic generation of nucleophiles from barely acidic acetonitrile, which is integrated into the addition to aldehydes, imines, and activated ketones. Mechanistic investigations revealed that the three catalyst components work together to achieve high catalytic efficiency.

  描述了在温和的胺碱性条件下直接添加乙腈的有效催化系统的开发。CpRu络合物，DBU和NaPF 6的协同催化能够从勉强酸性的乙腈进行化学选择和催化生成亲核试剂，并将其整合到醛，亚胺和活化的酮中。机理研究表明，三种催化剂组分共同作用以实现高催化效率。