3-(4-hydroxyphenyl)-2-(1H-tetrazol-1-yl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenyl)-2-(1H-tetrazol-1-yl)propanoic acid
• 英文别名: (2R)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(tetrazol-1-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₃
• 分子量: 234.214
• InChiKey: SCCRFEBXGLILKF-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 、 原甲酸三乙酯 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸与叠氮化钠和原甲酸三乙酯反应合成四唑的对映选择性

  摘要：

  四唑基衍生物或氨基酸类似物是新药设计中重要的药效团片段 [1, 2]。1-取代的 1H-四唑可以通过伯胺与叠氮化钠和原酸酯的杂环化合成 [1, 3-6]。我们之前报道了在离不对称碳原子相当远的侧链中含有 1H-四唑-1-基片段的天然氨基酸类似物的合成，从而保留了它们的光学纯度 [7, 8]。此类化合物用于例如肽模拟物的合成[8]。Voitekhovich 等人。[9] 描述了通过 α-氨基酸与叠氮化钠和原甲酸三乙酯反应合成四唑-1-基乙酸衍生物的方法。然而，没有讨论产品的光学纯度。考虑到α-氨基酸中的氨基直接与不对称碳原子相连，这种反应的对映选择性问题仍未解决。在这项工作中，我们使用对映体纯的 Land D-氨基酸及其苄酯 1a-1g 合成相应的 2-(1H-四唑-1-基)乙酸 2a-2g。底物是不同性质的氨基酸，包括脂肪族和芳香族氨基酸、氨基二羧酸苄酯以及在侧链中含有酯基的氨基酸。通过在

  DOI：

  10.1134/s1070428016120307