2-[2-(6-hydroxy-2,3-dihydro-1H-xanthen-4-yl)-vinyl]-1,3,3-trimethyl-3H-indolium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-[2-(6-hydroxy-2,3-dihydro-1H-xanthen-4-yl)-vinyl]-1,3,3-trimethyl-3H-indolium
• 英文别名: hemicyanine；5-[2-(1,3,3-trimethyl-1H-indol-1-ium-2-ylidene)ethylidene]-7,8-dihydro-6H-xanthen-3-one
• 化学式: C₂₆H₂₆NO₂
• 分子量: 384.498
• InChiKey: RSTTXPRTTNKDPG-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(6-hydroxy-2,3-dihydro-1H-xanthen-4-yl)-vinyl]-1,3,3-trimethyl-3H-indolium 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种基于菁染料的化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种基于菁染料的新化合物、制备方法及其用途。本发明所述新化合物（Cy‑O‑DP）由菁染料衍生物（Cy‑OH）和二肽（半胱氨酸亮氨酸：Cys‑Leu）通过丙烯酰氯连接而合成制得，并可用于对亮氨酸氨基肽酶（LAP）进行检测。所述新化合物Cy‑O‑DP的结构通式如下：

  公开号：

  CN113603681B
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-环己烯-1-甲醛 在 乙酸酐 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-[2-(6-hydroxy-2,3-dihydro-1H-xanthen-4-yl)-vinyl]-1,3,3-trimethyl-3H-indolium
  参考文献：
  名称：

  荧光颗粒酶 A 底物可实现适应性免疫细胞活性的实时成像

  摘要：

  我们描述了颗粒酶 A 的近红外荧光底物，在生理水平上具有快速响应和酶敏感性。我们证明这些探针可用于与癌细胞共培养和离体组织中的 CTL 和 NK 细胞的实时成像，为监测肿瘤微环境中免疫系统的功能开辟了新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202216142

文献信息

• Iodinated xanthene-cyanine NIR dyes as potential photosensitizers for antimicrobial photodynamic therapy
  作者：T.M. Ebaston、Faina Nakonechny、Efrosiniia Talalai、Gary Gellerman、Leonid Patsenker

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108854

  日期：2021.1

  challenging. Here we first report on the synthesis and antimicrobial testing of the new NIR photosensitizers based on the iodinated xanthene-cyanine dyes. These new photosensitizers exhibit high antimicrobial efficacy on Staphylococcus aureus pathogens at low dye concentration (~0.5 μM) and low NIR light dose (24.3 J/cm2).

  光敏剂（PSs）是化学实体，在曝光后能够产生细胞毒性物质，例如单线态氧超氧化物和自由基。PS用于光动力疗法应用（PDT）中以根除癌细胞，病原细菌，真菌和病毒。在黑暗条件下开发具有高光毒性和低毒性的可NIR活化的光敏剂具有挑战性。在这里，我们首先报道基于碘化x吨-花青染料的新型NIR光敏剂的合成和抗菌测试。这些新的光敏剂在低染料浓度（〜0.5μM）和低NIR光剂量（24.3 J / cm 2）下对金黄色葡萄球菌病原体表现出很高的抗菌功效。
• De novo synthesis of phenolic dihydroxanthene near-infrared emitting fluorophores
  作者：Jean-Alexandre Richard

  DOI：10.1039/c5ob01223f

  日期：——

  We report a flexiblede novosynthesis of phenolic dihydroxanthenes in 60–70% yield thanks to a one-pot cascade sequence.

  我们报告了一种灵活的de novo合成方法，通过一锅式串联反应，产率可达60-70%。
• Multiplex Optical Urinalysis for Early Detection of Drug-Induced Kidney Injury
  作者：Penghui Cheng、Qingqing Miao、Jiaguo Huang、Jingchao Li、Kanyi Pu

  DOI：10.1021/acs.analchem.0c00989

  日期：2020.4.21

  Drug-induced kidney injury (DIKI) is a significant contributor of both acute and chronic kidney injury and remains a major concern in drug development and clinical care. However, current clinical diagnostic methods often fail to accurately and timely detect nephrotoxicity. This study reports the development of activatable molecular urinary reporters (MURs) that are able to specifically detect urinary biomarkers including γ-glutamyl transferase (GGT), alanine aminopeptidase (AAP), and N-acetyl-β-d-glucosaminidase (NAG). By virtue of their discrete absorption and emission properties, the mixture of MURs can serve as a cocktail sensor for multiplex optical urinalysis in the mouse models of drug-induced acute kidney injury (AKI) and chronic kidney disease (CKD). The MURs cocktail not only detects nephrotoxicity earlier than the tested clinical diagnostic methods in drug-induced AKI and CKD mice models, but also possesses a higher diagnostic accuracy. Therefore, MURs hold great promise for detection of kidney function in both preclinical drug screening and clinical settings.

  这项研究报告了一种可激活的分子尿液报告分子(MURs)的开发,这些分子能够特异性检测包括γ-谷氨酰转移酶(GGT)、丙氨酸氨基肽酶(AAP)和N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷酶(NAG)在内的尿液生物标志物。由于它们具有独特的吸收和发射特性,MURs混合物可以作为多重光学尿液分析的鸡尾酒传感器,用于药物诱导的急性肾损伤(AKI)和慢性肾病(CKD)的小鼠模型研究。 在药物诱导的AKI和CKD小鼠模型中,MURs鸡尾酒不仅能比现有的临床诊断方法更早地检测到肾毒性,而且具有更高的诊断准确性。因此,MURs在临床前药物筛选和临床应用中对肾功能的检测具有广阔的应用前景。
• [EN] MOLECULAR RENAL PROBES FOR DETECTING ACUTE KIDNEY INJURY<br/>[FR] SONDES RÉNALES MOLÉCULAIRES POUR DÉTECTER UNE INSUFFISANCE RÉNALE AIGUË
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2020159448A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  Disclosed herein are compounds or salts and/or solvates of formula I, II and III, where the compounds or salts and/or solvates have the following structures: (X)a-Y-(Z)b I; II; or X'-Y' III; where X, Y, Z, X', Y', a, b, R4, R6 and R7 are as defined herein.

  本文披露了具有以下结构的化合物或盐和/或溶剂化合物I、II和III，其中化合物或盐和/或溶剂化合物具有以下结构：(X)a-Y-(Z)b I; II; 或X'-Y' III；其中X、Y、Z、X'、Y'、a、b、R4、R6和R7的定义如下。
• A Renal‐Clearable Macromolecular Reporter for Near‐Infrared Fluorescence Imaging of Bladder Cancer
  作者：Jiaguo Huang、Yuyan Jiang、Jingchao Li、Shasha He、Jingsheng Huang、Kanyi Pu

  DOI：10.1002/anie.201911859

  日期：2020.3.9

  however, in vivo optical imaging of BC remains challenging because of the lack of cancer-specific optical agents with high renal clearance. Herein, a macromolecular reporter (CyP1) was synthesized for real-time near-infrared fluorescence (NIRF) imaging and urinalysis of BC in living mice. Because of the high renal clearance (ca. 94 % of the injection dosage at 24 h post-injection) and its cancer biomarker

  膀胱癌（BC）是一种高发病率和高死亡率的流行疾病。然而，由于缺乏具有高肾清除率的癌症特异性光学剂，因此对BC进行体内光学成像仍然具有挑战性。本文中，合成了一个大分子报告基因（CyP1），用于在活小鼠中进行BC的实时近红外荧光（NIRF）成像和尿液分析。由于高的肾脏清除率（注射后24 h约占注射剂量的94％）及其癌症生物标志物（APN =氨基肽酶N）的特异性，CyP1可以有效地转运至膀胱，并特别开启其NIRF信号至报告检测活小鼠中的BC。此外，CyP1可用于光学尿液分析，允许离体追踪肿瘤进展以进行治疗评估，并易于翻译CyP2作为体外诊断测定法。