methyl (2S)-3-methyl-2-[[2-(2-oxopyridin-1-yl)acetyl]amino]butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-methyl-2-[[2-(2-oxopyridin-1-yl)acetyl]amino]butanoate
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: LCKFMZCXLVIBAA-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-methyl-2-[[2-(2-oxopyridin-1-yl)acetyl]amino]butanoate 在 RbY zeolite 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在吡啶酮，环己二酮和萘烯的光环化过程中，沸石在不对称诱导中的价值。

  摘要：

  为了在环己二烯酮，萘酮和吡啶酮衍生物的光环化过程中实现不对称诱导，已经在沸石中研究了两种策略，即手性诱导剂和手性辅助方法。在沸石中，对映选择性高达55％，非对映选择性高达88％。考虑到这些反应在各向同性溶液介质中几乎没有立体选择性，因此观察到的立体选择性非常重要。沸石中二烯酮，萘酮和N-烷基吡啶酮的光环化获得的结果补充了我们先前对托酚酮衍生物的光环化，1,2-二苯基环丙烷和2,3-二苯基-1-苯甲酰基环丙烷的几何异构化以及α-氧代酰胺的Norrish II型反应，苯基金刚烷基酮，苯基降冰片基酮和苯基环己基酮。在这些例子的帮助下，我们已经确定了沸石及其电荷补偿阳离子在光化学反应中实现不对称诱导的重要性。

  DOI：

  10.1039/b702572f
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 NaY zeolite 、 1-[3-(dimethylamino)-propyl]-3-ethylcarbodiimide methiodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl (2S)-3-methyl-2-[[2-(2-oxopyridin-1-yl)acetyl]amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  在吡啶酮，环己二酮和萘烯的光环化过程中，沸石在不对称诱导中的价值。

  摘要：

  为了在环己二烯酮，萘酮和吡啶酮衍生物的光环化过程中实现不对称诱导，已经在沸石中研究了两种策略，即手性诱导剂和手性辅助方法。在沸石中，对映选择性高达55％，非对映选择性高达88％。考虑到这些反应在各向同性溶液介质中几乎没有立体选择性，因此观察到的立体选择性非常重要。沸石中二烯酮，萘酮和N-烷基吡啶酮的光环化获得的结果补充了我们先前对托酚酮衍生物的光环化，1,2-二苯基环丙烷和2,3-二苯基-1-苯甲酰基环丙烷的几何异构化以及α-氧代酰胺的Norrish II型反应，苯基金刚烷基酮，苯基降冰片基酮和苯基环己基酮。在这些例子的帮助下，我们已经确定了沸石及其电荷补偿阳离子在光化学反应中实现不对称诱导的重要性。

  DOI：

  10.1039/b702572f

文献信息

• Value of zeolites in asymmetric induction during photocyclization of pyridones, cyclohexadienones and naphthalenones
  作者：Karthikeyan Sivasubramanian、Lakshmi S. Kaanumalle、Sundararajan Uppili、V. Ramamurthy

  DOI：10.1039/b702572f

  日期：——

  approaches, have been examined within zeolites with the aim of achieving asymmetric induction during the photocyclization of cyclohexadienone, naphthalenone and pyridone derivatives. Within zeolites, enantioselectivity as high as 55% and diastereoselectivity as high as 88% have been obtained. The observed stereoselectivities are significant given the fact that these reactions gave very little stereoselectivities

  为了在环己二烯酮，萘酮和吡啶酮衍生物的光环化过程中实现不对称诱导，已经在沸石中研究了两种策略，即手性诱导剂和手性辅助方法。在沸石中，对映选择性高达55％，非对映选择性高达88％。考虑到这些反应在各向同性溶液介质中几乎没有立体选择性，因此观察到的立体选择性非常重要。沸石中二烯酮，萘酮和N-烷基吡啶酮的光环化获得的结果补充了我们先前对托酚酮衍生物的光环化，1,2-二苯基环丙烷和2,3-二苯基-1-苯甲酰基环丙烷的几何异构化以及α-氧代酰胺的Norrish II型反应，苯基金刚烷基酮，苯基降冰片基酮和苯基环己基酮。在这些例子的帮助下，我们已经确定了沸石及其电荷补偿阳离子在光化学反应中实现不对称诱导的重要性。
• Nafion as an efficient reaction medium for diastereoselective photochemical reactions
  作者：Selvanathan Arumugam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.041

  日期：2008.4

  The ability of alkali ion exchanged Nafion interior to enhance the influence of chiral auxiliaries in photochemical reactions was examined with three independent asymmetric photoreactions, namely, photoisomerization of trans,trans-2,3-diphenylcyclopropane-1-carboxylic acid derivatives, electro-cyclization of 2-oxo-1,2-dihydropyridine-1-acetic acid derivatives and oxa di-π methane rearrangement of 1

  通过三个独立的不对称光反应，即反式，反式和反式的光异构化，研究了碱离子交换的Nafion内部增强手性助剂在光化学反应中的影响的能力。-2,3-二苯基环丙烷-1-羧酸衍生物，2-氧代-1,2-二氢吡啶-1-乙酸衍生物的电环化和1,2-二氢-2,2'的氧杂二甲基甲烷重排-二甲基萘醌衍生物。当在碱性离子交换的Nafion的纳米簇中进行光反应时，导致有机溶剂中非对映异构体1：1混合的手性助剂产生的非对映异构体过量产物为5-21％。被研究的系统也可以作为探针，以了解客体分子在被包含在Nafion框架内的分布方式。