二异丙基(苯基乙炔基)硼酸酯 | 121021-26-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二异丙基(苯基乙炔基)硼酸酯
• 英文名称: 2-phenylethynyl boronic acid diisopropyl ester
• 英文别名: diisopropyl (phenylethynyl)boronate；diisopropyl phenylethynylboronate；2-Phenylacetylene-1-boronic acid diisopropyl ester；2-phenylethynyl-di(propan-2-yloxy)borane
• CAS: 121021-26-9
• 化学式: C₁₄H₁₉BO₂
• 分子量: 230.115
• InChiKey: FECUSGOPAKRSLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二异丙基(苯基乙炔基)硼酸酯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(1E,3E)-3-phenyl-1,4-bis(trimethylsilyl)buta-1,3-dien-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  使用钌催化的三甲基甲硅烷基重氮甲烷与炔基硼酸酯的双加成反应，合成多取代的1,3-丁二烯。

  摘要：

  Dixneuf和他的同事开发的钌催化的三甲基甲硅烷基重氮甲烷向炔烃的双加成反应被用于合成2-烷基或2-芳基-3-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2 -二氧杂硼烷-2-基）-1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1，3-丁二烯通过使用炔基硼酸酯而不是炔烃。使用Suzuki-Miyaura偶合反应，烯基硅烷部分与N-碘代琥珀酰亚胺的碘化反应以及二氢呋喃的水解反应，由2-硼基-1,4-二甲硅烷基-1,3-丁二烯制备二和四取代的1,3-丁二烯碳-硅键与三氟乙酸键合。通过Diels-Alder反应，烯基硼酸酯部分的氧化和Mukaiyama aldol反应，将相同的化合物也转化为双环化合物，三取代的1，3-丁二烯和二烯酮。

  DOI：

  10.1039/b501990g
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三异丙酯 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 二异丙基(苯基乙炔基)硼酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用钌催化的三甲基甲硅烷基重氮甲烷与炔基硼酸酯的双加成反应，合成多取代的1,3-丁二烯。

  摘要：

  Dixneuf和他的同事开发的钌催化的三甲基甲硅烷基重氮甲烷向炔烃的双加成反应被用于合成2-烷基或2-芳基-3-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2 -二氧杂硼烷-2-基）-1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1，3-丁二烯通过使用炔基硼酸酯而不是炔烃。使用Suzuki-Miyaura偶合反应，烯基硅烷部分与N-碘代琥珀酰亚胺的碘化反应以及二氢呋喃的水解反应，由2-硼基-1,4-二甲硅烷基-1,3-丁二烯制备二和四取代的1,3-丁二烯碳-硅键与三氟乙酸键合。通过Diels-Alder反应，烯基硼酸酯部分的氧化和Mukaiyama aldol反应，将相同的化合物也转化为双环化合物，三取代的1，3-丁二烯和二烯酮。

  DOI：

  10.1039/b501990g

文献信息

• One-Pot Synthesis of Less Accessible <i>N</i>-Boc-Propargylic Amines through BF₃-Catalyzed Alkynylation and Allylation Using Boronic Esters
  作者：Kento Yasumoto、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00931

  日期：2019.5.3

  amines is described via an alkynylation or allylation of alkynyl-substituted N-Boc-imines. Our strategy relies on the BF3-mediated in situ generation of alkynyl imines followed by alkynylation or allylation with the corresponding boronic esters. A range of less accessible N-Boc-propargylic amines were obtained in moderate to good yields under mild and acidic conditions with higher atom economy compared

  通过炔基取代的N -Boc-亚胺的炔基化或烯丙基化描述了α-炔基或α-烯丙基取代的N -Boc-炔丙基胺的有效合成。我们的策略依赖于BF 3介导的炔基亚胺的原位生成，然后进行炔基化或与相应的硼酸酯的烯丙基化。与以前的方法相比，在温和和酸性条件下以中等到良好的收率获得了一系列难于获得的N -Boc-炔丙基胺，并且具有更高的原子经济性。
• Rhodium-catalyzed enantioselective desymmetrization of bicyclic hydrazines with alkynylboronic esters
  作者：Stefano Crotti、Ferruccio Bertolini、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1039/b803693d

  日期：——

  The first successful asymmetric transfer of rhodium-alkynyl species to symmetrical strained alkenes has been realized starting from bicyclic hydrazines and alkynylboronic esters.

  从双环肼和炔基硼酸酯开始，成功实现了铑-炔基物种向对称应变烯烃的首次成功不对称转移。
• General synthesis of 2-alkyn-1-ylboronates in excellent isomeric purity
  作者：Raman Soundararajan、Guisheng Li、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88400-5

  日期：1994.11

  2-Alkyn-1-ylboronates have been synthesized successfully, in excellent isomeric purity, via the in situ homologation of alkyn-1-ylboronates with LiCH2I. The relative reactivities exhibited by various LiCH2X reagents (X=Cl; Br; I) are described.

  通过炔基-1-基硼酸酯与LiCH 2 I的原位同源性，已成功以优异的异构体纯度成功合成了2-炔基-1-基硼酸酯。各种LiCH 2 X试剂（X = Cl; Br;一）描述。
• Boron Trifluoride Etherate Mediated 1,4-Addition of (1-Alkynyl)diisopropoxyboranes to α,β-Unsaturated Ketones. A Convenient New Route to 3-Alkynyl Ketone Synthesis
  作者：Hiroaki Fujishima、Ei-ichi Takada、Shoji Kara、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1992.695

  日期：1992.4

  In the presence of BF3 etherate, (1-alkynyl)diisopropoxyboranes react with α,β-unsaturated ketones to give 1,4-addition products selectively in good yields.

  在 BF3 醚合物的存在下，（1-炔基）二异丙氧基硼烷与 α,β-不饱和酮反应，以良好的产率选择性地产生 1,4-加成产物。
• Catalytic cross-dimerisation giving reactive borylated polyenes toward cross-coupling
  作者：Masafumi Hirano、Ayumi Kuramochi、Keita Shimada、Nobuyuki Komine、Sayori Kiyota、Stephen A. Westcott

  DOI：10.1039/c9cc05930j

  日期：——

  A series of borylated conjugated trienes and skipped dienes is prepared by Ru-catalysed cross-dimerisation using alkynyl-, dienyl-, and vinyl boronates.

  通过Ru催化的交叉二聚化反应，使用炔基硼酸酯、双烯基硼酸酯和乙烯基硼酸酯制备了一系列硼化的共轭三烯和跳跃二烯。