2-thioxo-2-(2-formylphenoxy)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-thioxo-2-(2-formylphenoxy)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane
• 英文别名: 2-Thioxo-2-(2-formylphenoxy)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane；2-[(5,5-dimethyl-2-sulfanylidene-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl)oxy]benzaldehyde
• 化学式: C₁₂H₁₅O₄PS
• 分子量: 286.288
• InChiKey: LNHZANMAFGXMOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thioxo-2-(2-formylphenoxy)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 2-{[(E)-{2-[(5,5-dimethyl-2-sulfanylidene-1,3,2λ⁵-dioxaphosphinan-2-yl)oxy]phenyl}methylidene]amino}phenyl diphenylphosphinothioate
  参考文献：
  名称：

  含磷席夫碱和 3,1-苯并恶嗪

  摘要：

  最近，从含有羟基的席夫碱和各种金属，包括生物学上重要的 [Zn(II)、Cu(II)、Cd(II)、Co(II)、Ni(II)、报道了 Fe(III)、Pd(II)、Zr(IV)、U(II) 等]。这些配合物可催化非官能化烯烃和烯丙醇的对映选择性环氧化 [1-4]，作为铝离子的化学传感器 [5]，并具有磁性 [6]。一些席夫碱及其金属配合物具有很高的杀菌、抗菌和抗微生物活性 [7, 8]。另一方面，没有关于 O-磷酸化席夫碱的公开数据，这无疑是作为金属配合物的配体感兴趣的。为了获得含有不同结构片段的席夫碱基，我们选择O-磷酸化水杨醛1作为起始化合物。化合物1通过水杨醛与2-氯-5,5-二甲基-1,3,2λ-二氧杂膦2-硫化物在碱存在下反应合成，并与2-氨基苯酚和2-氨基苯甲醇反应。1 与 2-氨基苯酚反应得到席夫碱 2，其在酚羟基上很容易用二苯基硫代膦酰氯磷酸化，得到双磷酸化席夫碱 3，可被视为一种新的三齿配体（方案

  DOI：

  10.1134/s1070428016060324
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-thione 、 水杨醛 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以41%的产率得到2-thioxo-2-(2-formylphenoxy)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  含磷席夫碱和 3,1-苯并恶嗪

  摘要：

  最近，从含有羟基的席夫碱和各种金属，包括生物学上重要的 [Zn(II)、Cu(II)、Cd(II)、Co(II)、Ni(II)、报道了 Fe(III)、Pd(II)、Zr(IV)、U(II) 等]。这些配合物可催化非官能化烯烃和烯丙醇的对映选择性环氧化 [1-4]，作为铝离子的化学传感器 [5]，并具有磁性 [6]。一些席夫碱及其金属配合物具有很高的杀菌、抗菌和抗微生物活性 [7, 8]。另一方面，没有关于 O-磷酸化席夫碱的公开数据，这无疑是作为金属配合物的配体感兴趣的。为了获得含有不同结构片段的席夫碱基，我们选择O-磷酸化水杨醛1作为起始化合物。化合物1通过水杨醛与2-氯-5,5-二甲基-1,3,2λ-二氧杂膦2-硫化物在碱存在下反应合成，并与2-氨基苯酚和2-氨基苯甲醇反应。1 与 2-氨基苯酚反应得到席夫碱 2，其在酚羟基上很容易用二苯基硫代膦酰氯磷酸化，得到双磷酸化席夫碱 3，可被视为一种新的三齿配体（方案

  DOI：

  10.1134/s1070428016060324

文献信息

• 2-(2-Hydroxyphenyl)imidazolidines and their O-phosphorylated derivatives
  作者：M. A. Pudovik、S. A. Terent’eva、A. B. Dobrynin、R. Kh. Bagautdinova、L. K. Kibardina、E. M. Pudovik、A. R. Burilov

  DOI：10.1134/s107036321701011x

  日期：2017.1

  2-(2-Hydroxyaryl)imidazolidines were synthesized by reaction of aromatic carbonyl compounds with N,N′-dialkylethylenediamines. The title compounds were also prepared using the corresponding Schiff bases instead of carbonyl compounds. Phosphorylation of 2-(2-hydroxyphenyl)imidazolidines with phosphoryl and phosphorothioyl chlorides and phosphorochloridites was accomplished. The reaction of O-phosphorylsalicylaldehyde

  通过芳族羰基化合物与N，N'-二烷基乙二胺的反应合成了2-（2-羟基芳基）咪唑烷。还使用相应的席夫碱代替羰基化合物制备标题化合物。完成了2-（2-羟苯基）咪唑烷与磷酰氯和硫代硫酰氯以及亚磷酰氯的磷酸化作用。O-磷酰基水杨醛与N，N'-二烷基乙二胺的反应也提供了2-（2-羟苯基）咪唑烷。
• Phosphorus-containing azomethines based on salicylaldehyde and thiosemicarbazide
  作者：R. Kh. Bagautdinova、A. R. Burilov、A. B. Dobrynin、M. A. Pudovik

  DOI：10.1134/s1070363213100307

  日期：2013.10
• Synthesis of thiophosphoryl-containing bisazomethines
  作者：R. Kh. Bagautdinova、I. R. Knyazeva、Yu. V. Voronina、A. R. Burilov、M. A. Pudovik

  DOI：10.1134/s1070363213040312

  日期：2013.4
• New tetradentate ligands in the series of phosphorus containing bisazomethines
  作者：R. Kh. Bagautdinova、A. R. Burilov、M. A. Pudovik

  DOI：10.1134/s1070363213070293

  日期：2013.7
• Thiophosphorylated derivatives of meta- and ortho-hydroxybenzaldehydes in one-step syntheses of novel calix[4]resorcinols
  作者：Irina R. Knyazeva、Victoria I. Matveeva、Victor V. Syakaev、Bulat M. Gabidullin、Aidar T. Gubaidullin、Margit Gruner、Wolf D. Habicher、Alexander R. Burilov、Michael A. Pudovik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.019

  日期：2014.12

  Thiophosphorylated derivatives of meta- and ortho-hydroxybenzaldehydes take part in one-step, acid-catalyzed condensations with resorcinol and its derivatives. As a result, new calix[4]resorcinols, which contain four 2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane fragments on the aromatic substituents of the calixarene matrix, have been synthesized. In this case, macrocyclic products are formed as rccc- (cone or boat conformation) and/or rctt- (chair conformation) diastereomers, the ratio of which depends on the structure of the starting reagents. The obtained products have been isolated and their structures determined by NMR methods and single-crystal X-ray diffraction. The spectral differences of conformational isomers of the prepared macrocycles have been demonstrated. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.