2-chloro-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-thione | 873-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-thione
• 英文别名: 2-Chlor-5.5-dimethyl-2-thiono-1.3.2-dioxaphosphorinan；2-chloro-2-thiono-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane；2-Chloro-2-thioxo-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane；2-chloro-5,5-dimethyl-2-sulfanylidene-1,3,2λ5-dioxaphosphinane
• CAS: 873-98-3
• 化学式: C₅H₁₀ClO₂PS
• 分子量: 200.626
• InChiKey: IGBQYZFXWCPCLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-thione 在 potassium naphthalenide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorane-2-sulfide
  参考文献：
  名称：

  卤素-磷和硫-磷键与碱金属的还原断裂

  摘要：

  在液体中用碱金属 (Na, K) 还原硫代磷酰氯。研究了 NH3/THF 溶液、蒽化钾和萘化钾。发现这些类型的磷化合物很容易还原为>PS-阴离子。还证明 >PO- 和 >PS- 阴离子也非常有效地与液氨中的元素硫进行硫化，分别产生 >P(O)S- 和 >P(S)S- 阴离子。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:330–339, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10040

  DOI：

  10.1002/hc.10040
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 吡啶 、 三氯硫磷 、 苯 作用下， 生成 2-chloro-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  环状有机磷化合物-III：一些位阻焦磷酸盐

  摘要：

  描述了衍生自2,2-二甲基丙烷-1,3-二醇的四种新的双环焦磷酸盐。讨论了它们的红外光谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93893-1

文献信息

• Cyclic organophosphorus compounds—II
  作者：R.S. Edmundson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98496-0

  日期：1964.1

  The IR spectra of 47 1,3,2-dioxaphosphorinanes, mostly new compounds, have been recorded and discussed. Assignments have been made to PO, POC (alkyl and aryl), PS and PN stretching motions. In addition,it is suggested tentatively that multiple bands found at around 1000 to 1050 cm−1 and at around 1150 to 1200 cm−1 may be due to ring PO(C) vibrations.

  记录和讨论了47种1,3,2-二氧杂磷酰萘啉（主要是新化合物）的红外光谱。分配给P，O，POC（烷基和芳基），PS和PN拉伸运动。另外，初步建议在大约1000至1050 cm -1和大约1150至1200 cm -1处发现多个频带可能是由于环PO（C）振动所致。
• 2-(2-Hydroxyphenyl)imidazolidines and their O-phosphorylated derivatives
  作者：M. A. Pudovik、S. A. Terent’eva、A. B. Dobrynin、R. Kh. Bagautdinova、L. K. Kibardina、E. M. Pudovik、A. R. Burilov

  DOI：10.1134/s107036321701011x

  日期：2017.1

  2-(2-Hydroxyaryl)imidazolidines were synthesized by reaction of aromatic carbonyl compounds with N,N′-dialkylethylenediamines. The title compounds were also prepared using the corresponding Schiff bases instead of carbonyl compounds. Phosphorylation of 2-(2-hydroxyphenyl)imidazolidines with phosphoryl and phosphorothioyl chlorides and phosphorochloridites was accomplished. The reaction of O-phosphorylsalicylaldehyde

  通过芳族羰基化合物与N，N'-二烷基乙二胺的反应合成了2-（2-羟基芳基）咪唑烷。还使用相应的席夫碱代替羰基化合物制备标题化合物。完成了2-（2-羟苯基）咪唑烷与磷酰氯和硫代硫酰氯以及亚磷酰氯的磷酸化作用。O-磷酰基水杨醛与N，N'-二烷基乙二胺的反应也提供了2-（2-羟苯基）咪唑烷。
• Phosphorus-containing Schiff bases and 3,1-benzoxazines
  作者：R. Kh. Bagautdinova、A. R. Burilov、M. A. Pudovik、E. M. Pudovik、A. B. Dobrynin

  DOI：10.1134/s1070428016060324

  日期：2016.6

  magnetic properties [6]. Some Schiff bases and their metal complexes exhibited high fungicidal, antibacterial, and antimicrobial activity [7, 8]. On the other hand, there are no published data on O-phosphorylated Schiff bases which are undoubtedly of interest as ligands for metal complexes. In order to obtain Schiff bases containing different structural fragments, we selected O-phosphorylated salicylaldehyde

  最近，从含有羟基的席夫碱和各种金属，包括生物学上重要的 [Zn(II)、Cu(II)、Cd(II)、Co(II)、Ni(II)、报道了 Fe(III)、Pd(II)、Zr(IV)、U(II) 等]。这些配合物可催化非官能化烯烃和烯丙醇的对映选择性环氧化 [1-4]，作为铝离子的化学传感器 [5]，并具有磁性 [6]。一些席夫碱及其金属配合物具有很高的杀菌、抗菌和抗微生物活性 [7, 8]。另一方面，没有关于 O-磷酸化席夫碱的公开数据，这无疑是作为金属配合物的配体感兴趣的。为了获得含有不同结构片段的席夫碱基，我们选择O-磷酸化水杨醛1作为起始化合物。化合物1通过水杨醛与2-氯-5,5-二甲基-1,3,2λ-二氧杂膦2-硫化物在碱存在下反应合成，并与2-氨基苯酚和2-氨基苯甲醇反应。1 与 2-氨基苯酚反应得到席夫碱 2，其在酚羟基上很容易用二苯基硫代膦酰氯磷酸化，得到双磷酸化席夫碱 3，可被视为一种新的三齿配体（方案
• Phosphorylation of pyridoxal azomethines. Synthesis of phosphorus containing azomethines and furopyridines
  作者：Michael A. Pudovik、Lyudmila Kibardina、Alexey Trifonov、Alexey Dobrynin、Sergei Katsyuba、Alexander Burilov

  DOI：10.1080/10426507.2018.1513516

  日期：2019.2.1

  O-phosphorylated pyridoxal derivatives have been synthesized through the reaction of azomethines with РV acid chlorides. 2-Chloro-2-thioxo-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinanes and diethylchlorothiophosphate have been employed as phosphorylating agents. Regardless of the nature of the phosphorylating agent, the reaction is regioselective at phenolic hydroxyl group. The structure of final products is determined

  摘要 通过偶氮甲碱与 РV 酰氯反应合成了新的 O-磷酸化吡哆醛衍生物。2-Chloro-2-thioxo-5,5-二甲基-1,3,2-dioxaphosphinanes 和二乙基氯硫代磷酸酯已被用作磷酸化剂。不管磷酸化剂的性质如何，该反应在酚羟基处是区域选择性的。最终产品的结构由氮原子上取代基的性质决定。如果R是烷基或环烷基，反应产物代表磷酸化吡哆醛亚胺，而在R是芳基取代基的情况下形成磷酸化呋喃吡啶。图形概要
• Cyclic organophosphorus compounds. II. Some sterically hindered cyclic hypophosphate systems and related compounds
  作者：W. Stec、A. Zwierzak

  DOI：10.1139/v67-412

  日期：1967.11.1

  The synthesis of three new cyclic hypophosphate systems from 2,2-dimethylpropane-1,3-diol is described. Evidence concerning the presence of the P—P bond in the cyclic hypophosphate and cyclic dithiohypophosphate was obtained by chlorinolysis.In addition, the reactions between 2-ethoxy-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinan and 2-chloro-2-oxo-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinan and between 2-hydroxy-5

  描述了从 2,2-二甲基丙烷-1,3-二醇合成三个新的环磷酸酯系统。环次磷酸酯和环二硫代次磷酸酯中存在 PP 键的证据是通过氯解获得的。此外，2-乙氧基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂磷酸与 2-氯- 2-oxo-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinan 和 2-hydroxy-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinan 和 2-chloro-5,5-dimethyl-1,3 之间,2-dioxaphorinan 被讨论为可能的路线为环次磷酸盐。环次磷酸盐系统、相关化合物及其无环类似物的红外光谱的几个特征被指出。