5-bromo-2-formylbenzenesulfonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-formylbenzenesulfonic acid
• 英文别名: p-bromosulfobenzaldehyde；5-Bromo-2-formylbenzenesulfonic acid
• 化学式: C₇H₅BrO₄S
• 分子量: 265.084
• InChiKey: KCGMKOOTKNIFPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-formylbenzenesulfonic acid 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于膜电位成像的 BODIPY 荧光团

  摘要：

  基于 BODIPY 支架的荧光团因其可调谐的激发和发射曲线、温和的合成和生物相容性而备受推崇。提高 BODIPY 染料的水溶性仍然是一个突出的挑战。水溶性 BODIPY 染料的开发通常涉及使用可电离基团或硼中心取代对 BODIPY 荧光团核心进行直接修饰。虽然这些策略对于产生水溶性荧光团是有效的，但在开发基于 BODIPY 的指示剂时实施起来具有挑战性：直接修改 BODIPY 核心会破坏染料的电子学，使功能指示剂的设计复杂化；硼中心的取代通常使所得 BODIPY 与产生荧光传感器所需的化学转化不相容。在这项研究中，我们表明在中间位置带有磺化芳族基团的 BODIPY 为水溶性 BODIPY 提供了通用解决方案。我们概述了一套 5 种新磺化 BODIPYs 的路线，这些 BODIPY 具有 2,6-二取代模式，涵盖了一系列电子供体和吸电子倾向。为了突出这些新的磺化 BODIPY 的效用，我们进一步将它们功能化以访问

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05912
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氟苯甲醛 在 sodium hydrogensulfite 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到5-bromo-2-formylbenzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  PHOTOINDUCED ELECTRON TRANSFER VOLTAGE-SENSITIVE COMPOUNDS

  摘要：

  该披露提供了合成光诱导电子转移电压敏感化合物的方法，以及由此制成的化合物，以及这些化合物的用途。

  公开号：

  US20170320846A1

文献信息

• Photoinduced electron transfer voltage-sensitive compounds
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10370351B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The disclosure provides methods to synthesize photoinduced electron transfer voltage-sensitive compounds, the compounds made therefrom, and uses of the compounds thereof.

  本公开提供了光诱导电子转移电压敏感化合物的合成方法、由此制成的化合物及其用途。
• Voltage Imaging with a NIR-Absorbing Phosphine Oxide Rhodamine Voltage Reporter
  作者：Monica A. Gonzalez、Alison S. Walker、Kevin J. Cao、Julia R. Lazzari-Dean、Nicholas S. Settineri、Eui Ju Kong、Richard H. Kramer、Evan W. Miller

  DOI：10.1021/jacs.0c11382

  日期：2021.2.10
• PHOTOINDUCED ELECTRON TRANSFER VOLTAGE-SENSITIVE COMPOUNDS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20170320846A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  The disclosure provides methods to synthesize photoinduced electron transfer voltage-sensitive compounds, the compounds made therefrom, and uses of the compounds thereof.

  该披露提供了合成光诱导电子转移电压敏感化合物的方法，以及由此制成的化合物，以及这些化合物的用途。
• BODIPY Fluorophores for Membrane Potential Imaging
  作者：Jenna M. Franke、Benjamin K. Raliski、Steven C. Boggess、Divya V. Natesan、Evan T. Koretsky、Patrick Zhang、Rishikesh U. Kulkarni、Parker E. Deal、Evan W. Miller

  DOI：10.1021/jacs.9b05912

  日期：2019.8.14

  show that BODIPYs bearing a sulfonated aromatic group at the meso position provide a general solution for water-soluble BODIPYs. We outline the route to a suite of 5 new sulfonated BODIPYs with 2,6-disubstitution patterns spanning a range of electron-donating and -withdrawing propensities. To highlight the utility of these new, sulfonated BODIPYs, we further functionalize them to access 13 new, BODIPY-based

  基于 BODIPY 支架的荧光团因其可调谐的激发和发射曲线、温和的合成和生物相容性而备受推崇。提高 BODIPY 染料的水溶性仍然是一个突出的挑战。水溶性 BODIPY 染料的开发通常涉及使用可电离基团或硼中心取代对 BODIPY 荧光团核心进行直接修饰。虽然这些策略对于产生水溶性荧光团是有效的，但在开发基于 BODIPY 的指示剂时实施起来具有挑战性：直接修改 BODIPY 核心会破坏染料的电子学，使功能指示剂的设计复杂化；硼中心的取代通常使所得 BODIPY 与产生荧光传感器所需的化学转化不相容。在这项研究中，我们表明在中间位置带有磺化芳族基团的 BODIPY 为水溶性 BODIPY 提供了通用解决方案。我们概述了一套 5 种新磺化 BODIPYs 的路线，这些 BODIPY 具有 2,6-二取代模式，涵盖了一系列电子供体和吸电子倾向。为了突出这些新的磺化 BODIPY 的效用，我们进一步将它们功能化以访问