dimethyl 2-(thiophen-3-ylmethyl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(thiophen-3-ylmethyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-(thiophen-3-ylmethyl)propanedioate
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄S
• 分子量: 228.269
• InChiKey: QJCGRCYXTHEVKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(thiophen-3-ylmethyl)malonate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到3-Methoxy-3-oxo-2-(thiophen-3-ylmethyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  AMINOACID DERIVATIVES CONTAINING A DISULFANYL GROUP IN THE FORM OF MIXED DISULFANYL AND AMINOPEPTIDASE N INHIBITORS

  摘要：

  该发明涉及式(I)的新化合物：H2N—CH(R1)—CH2—S—S—CH2—CH(R2)—CONH—R5，其中R1是一个碳氢链、苯基或苯甲基基团，甲基基团被一个5或6原子杂环取代；R2是一个苯基或苯甲基基团，一个5或6原子芳香杂环，甲基基团被一个5或6原子杂环取代；R5是一个CH(R3)—COOR4基团，其中R3是氢、一个OH或OR基团、一个饱和碳氢基团、一个苯基或苯甲基基团，OR4是亲水酯基，或者由氮、硫和氧组成的几个杂原子选自的5或6元杂环，至少有两个氮原子，其中所述杂环可被一个烷基C1-C6、苯基或苯甲基基团取代。该发明化合物的用途包括作为药物、包含所述化合物的药物组合物、药用可接受的赋形剂，以及与至少一种大麻素衍生物联合使用以增强式(I)式新化合物的镇痛和抗抑郁效果和/或吗啡或其衍生物的效果。

  公开号：

  US20090012153A1
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl [(3-thienyl)methylene]malonate 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以82.4%的产率得到dimethyl 2-(thiophen-3-ylmethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  AMINOACID DERIVATIVES CONTAINING A DISULFANYL GROUP IN THE FORM OF MIXED DISULFANYL AND AMINOPEPTIDASE N INHIBITORS

  摘要：

  该发明涉及式(I)的新化合物：H2N—CH(R1)—CH2—S—S—CH2—CH(R2)—CONH—R5，其中R1是一个碳氢链、苯基或苯甲基基团，甲基基团被一个5或6原子杂环取代；R2是一个苯基或苯甲基基团，一个5或6原子芳香杂环，甲基基团被一个5或6原子杂环取代；R5是一个CH(R3)—COOR4基团，其中R3是氢、一个OH或OR基团、一个饱和碳氢基团、一个苯基或苯甲基基团，OR4是亲水酯基，或者由氮、硫和氧组成的几个杂原子选自的5或6元杂环，至少有两个氮原子，其中所述杂环可被一个烷基C1-C6、苯基或苯甲基基团取代。该发明化合物的用途包括作为药物、包含所述化合物的药物组合物、药用可接受的赋形剂，以及与至少一种大麻素衍生物联合使用以增强式(I)式新化合物的镇痛和抗抑郁效果和/或吗啡或其衍生物的效果。

  公开号：

  US20090012153A1

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Dehydrative Allylic Cyclization of Five-Membered Chalcogen Heteroaromatics
  作者：Shinji Tanaka、Masato Kitamura、Shoutaro Iwase、Sena Kanda、Marie Kato、Yutaro Kiriyama

  DOI：10.1055/a-1523-6826

  日期：2021.9

  intramolecular allylation reactions of furan and thiophene were performed using a cationic cyclopentadienyl-ruthenium (CpRu) complex of a chiral pyridine carboxylic acid, namely Cl-Naph-PyCOOH. Both furan and thiophene tethered with an allylic alcohol gave the corresponding bicyclic compounds in high yields and enantioselectivities using 0.1–5 mol% of the catalyst. The reaction was found to proceed via

  呋喃和噻吩的不对称脱水分子内烯丙基化反应使用手性吡啶羧酸（即 Cl-Naph-PyCOOH）的阳离子环戊二烯基-钌 (CpRu) 络合物进行。呋喃和噻吩与烯丙醇相连，使用 0.1-5 mol% 的催化剂以高产率和对映选择性得到相应的双环化合物。发现该反应通过与我们小组先前报道的类似的对映面选择机制进行，除了生成中间体 σ-烯丙基复合物外，还涉及卤素和氢键的形成。
• Manganese(III) acetate initiated oxidative free radical reaction between 1,4-naphthoquinones and α-alkylmalonates
  作者：Che-Ping Chuang、Sheow-Fong Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00622-x

  日期：1998.8

  The manganese(III) initiated oxidative free radical reaction between 1,4-naphthoquinones and α-alkylmalonates is described. Benzo[a]anthraquinones, benzo[f]indole-4,9-diones and naphtho[2,3-b] furan-4,9-diones can be prepared effectively from readily available 1,4-naphthoquinones and α-alkylmalonates.

  描述了1,4-萘醌与α-烷基丙二酸酯之间由锰（III）引发的氧化自由基反应。苯并[a]蒽醌，苯并[f]吲哚-4,9-二酮和萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮可以从容易获得的1,4-萘醌和α-烷基丙二酸酯有效地制备。
• Manganese (III) Acetate Initiated Oxidative Free Radical Reaction of 3-Heteroaryl Substituted Malonates
  作者：Che-Ping Chuang、Sheow-Fong Wang

  DOI：10.1080/00397919408010149

  日期：1994.6

  Abstract The manganese (III) initiated oxidative free radical reaction of electron rich 3-heteroaryl substituted malonates is described.

  摘要 描述了锰 (III) 引发的富电子 3-杂芳基取代丙二酸酯的氧化自由基反应。
• Chuang Che-Ping, Wang Sheow-Fong, Synth. Commun, 24 (1994) N 11, S 1493-1505
  作者：Chuang Che-Ping, Wang Sheow-Fong

  DOI：——

  日期：——
• AMINOACID DERIVATIVES CONTAINING A DISULFANYL GROUP IN THE FORM OF MIXED DISULFANYL AND AMINOPEPTIDASE N INHIBITORS
  申请人：Roques Bernard

  公开号：US20090012153A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The invention relates to novel compounds of formula (I): H 2 N—CH(R 1 )—CH 2 —S—S—CH 2 —CH(R 2 )—CONH—R 5 , wherein R 1 is a hydrocarbon chain, phenyl or benzyl radical, methylene radical substituted by a 5 or 6 atom heterocycle; R 2 is a phenyl or benzyl radical, a 5 or 6 atom aromatic heterocycle, methylene group substituted by a 5 or 6 atom heterocycle; R 5 is a CH(R 3 )—COOR 4 radical, wherein R 3 is hydrogen, an OH or OR group, a saturated hydrocarbon group, a phenyl or benzyl radical and OR 4 is hydrophile ester, or 5 or 6 membered heterocycle comprising several heteroatoms selected from a group consisting of nitrogen, sulphur and oxygen, with at least two nitrogene atoms, wherein said heterocycle is substitutable by an alkyl C 1 -C 6 , phenyl or benzyl radical. The use of the inventive compounds in the form of drugs, a pharmaceutical composition comprising said compounds, a pharmaceutically acceptable excipient, the use in conjunction of at least one type of cannabinoid derivative for potentiating the analgesic and antidepressant effect of the novel compounds of formula (I) and/or morphine or the derivatives thereof are also disclosed.

  该发明涉及式(I)的新化合物：H2N—CH(R1)—CH2—S—S—CH2—CH(R2)—CONH—R5，其中R1是一个碳氢链、苯基或苯甲基基团，甲基基团被一个5或6原子杂环取代；R2是一个苯基或苯甲基基团，一个5或6原子芳香杂环，甲基基团被一个5或6原子杂环取代；R5是一个CH(R3)—COOR4基团，其中R3是氢、一个OH或OR基团、一个饱和碳氢基团、一个苯基或苯甲基基团，OR4是亲水酯基，或者由氮、硫和氧组成的几个杂原子选自的5或6元杂环，至少有两个氮原子，其中所述杂环可被一个烷基C1-C6、苯基或苯甲基基团取代。该发明化合物的用途包括作为药物、包含所述化合物的药物组合物、药用可接受的赋形剂，以及与至少一种大麻素衍生物联合使用以增强式(I)式新化合物的镇痛和抗抑郁效果和/或吗啡或其衍生物的效果。