6-methoxy-4-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-4-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 3,4-Dihydro-6-methoxy-4-methyl-1(2h)-isoquinolinone；6-methoxy-4-methyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: IDLNYCLSUMBJAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三聚丙烯 、 4-methoxy-N-(pivaloyloxy)benzamide 在 C₃₂H₅₄Cl₄Rh₂ 、 cesium pivalate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以73%的产率得到6-methoxy-4-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的CH活化：配体控制的区域选择性合成4-甲基取代的二氢异喹诺酮类化合物

  摘要：

  Rh催化O-新戊酰基苯氧肟酸的C–H官能团与丙烯气体的接触提供了被4-甲基取代的二氢异喹诺酮类化合物的途径。在优化的条件下，使用[Cp t RhCl 2 ] 2作为预催化剂，可以实现良好至优异的区域选择性。全面讨论了芳基/杂芳基O-新戊基异羟肟酸底物的检测，配体对C–H位置选择性，烯烃范围和规模证明的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02029

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation: Ligand-Controlled Regioselective Synthesis of 4-Methyl-Substituted Dihydroisoquinolones
  作者：Joyann S. Barber、Stephanie Scales、Michelle Tran-Dubé、Fen Wang、Neal W. Sach、Louise Bernier、Michael R. Collins、JinJiang Zhu、Indrawan J. McAlpine、Ryan L. Patman

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02029

  日期：2019.7.19

  Rh-catalyzed C–H functionalization of O-pivaloyl benzhydroxamic acids with propene gas provides access to 4-methyl-substituted dihydroisoquinolones. Good to excellent levels of regioselectivity are achieved using [CptRhCl2]2 as a precatalyst under optimized conditions. Thorough examination of aryl/heteroaryl O-pivaloyl hydroxamic acid substrates, ligand effects on C–H site selectivity, alkene scope

  Rh催化O-新戊酰基苯氧肟酸的C–H官能团与丙烯气体的接触提供了被4-甲基取代的二氢异喹诺酮类化合物的途径。在优化的条件下，使用[Cp t RhCl 2 ] 2作为预催化剂，可以实现良好至优异的区域选择性。全面讨论了芳基/杂芳基O-新戊基异羟肟酸底物的检测，配体对C–H位置选择性，烯烃范围和规模证明的影响。