N,N′‑bis(1‑hexylheptyl)quaterrylene‑3,4,13,14‑tetracarboxylic acid 3,4:13,14‑diimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: N,N′‑bis(1‑hexylheptyl)quaterrylene‑3,4,13,14‑tetracarboxylic acid 3,4:13,14‑diimide
• 英文别名: quaterrylene-3,4:13,14-tetracarboxylic-3,4:13,14-bis(1-hexylhept-1-ylimide)；quaterrylene-3,4:13,14-tetracarboxy-3,4:13,14-bis(1-hexylheptylimide)；11,30-Di(tridecan-7-yl)-11,30-diazatridecacyclo[22.14.2.22,5.26,9.225,28.03,20.04,17.07,16.08,13.021,39.026,35.027,32.036,40]hexatetraconta-1(39),2,4,6,8,13,15,17,19,21,23,25(42),26(35),27(32),28(41),33,36(40),37,43,45-icosaene-10,12,29,31-tetrone
• 化学式: C₇₀H₇₀N₂O₄
• 分子量: 1003.34
• InChiKey: RUPRABSQZXZBCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.5
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四丁基溴化铵 、 N,N′‑bis(1‑hexylheptyl)quaterrylene‑3,4,13,14‑tetracarboxylic acid 3,4:13,14‑diimide 在 羟基丙酮 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到N,N′‑bis(1‑hexylheptyl)quaterrylene‑3,4,13,14‑tetracarboxylic acid 3,4:13,14‑diimide radical anion tetrabutylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  peri-arylene 系列中的持久自由基阴离子：直到远在 NIR 中的宽带光吸收和纯有机磁性。

  摘要：

  摘要有机共轭分子中的稳定自由基因其磁信号和广泛的光吸收而备受关注。在本文中，我们报道了在受控条件下还原的萘、苯并苝、苝、三萘嵌苯和四萘嵌苯甲酰亚胺，在这些化合物中，可以获得稳定的自由基阴离子的无金属固体盐，形成具有丰富谱线的 UV/Vis/NIR 的深色溶液光谱并表现出特殊的磁性。吸收最大值的最红移从 760 延伸到 1700 nm。观察到固体的持久顺磁性，并测量了与温度相关的磁化率。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-019-02404-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-hexylheptyl)-1H-perylo[3,4-cd]pyridine-1,3(2H)-dione 在 氢氧化钾 作用下， 以4%的产率得到N,N′‑bis(1‑hexylheptyl)quaterrylene‑3,4,13,14‑tetracarboxylic acid 3,4:13,14‑diimide
  参考文献：
  名称：

  A two-step synthesis of quaterrylenetetracarboxylic bisimides-novel NIR fluorescent dyes

  摘要：

  Quaterrylenetetracarboxylic bisimides are prepared from perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic bisanhydride via perylene-3,4-dicarboxylic imides which are dimerized in molten alkali. The unsubstituted bisimide is an insoluble black pigment. N-substitution with the solubility-increasing 1-hexylheptyl group gives a soluble dye with a remarkably strong fluorescence in the NIR region (816 nm).

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01276-n

文献信息

• Substitution of Aromatics by Amines at Room Temperature with Negative Energy of Activation: Amino <i>peri</i>-Arylenes as Metal-Free Components for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Heinz Langhals、Sandra Christian、Alexander Hofer

  DOI：10.1021/jo401597u

  日期：2013.10.4

  photochemically unusually stable perylenetetracarboxylic bisimides proceed with neat amines even below room temperature where negative effective energies of activation were found. Analogous reactions proceed with naphthalenecarboximides as the lower homologues and terrylene and quaterrylene carboximides as the higher homologues. Bathochromically absorbing dyes with a novel pattern of substitution were

  化学和光化学上异常稳定的per四羧酸双酰亚胺的取代反应会与纯胺一起进行，甚至在室温以下，在室温下也会发现负的有效活化能。类似的反应继续进行naphthalenecarboximides作为低级同系物和三萘嵌二苯并quaterrylene甲酰亚胺作为高级同系物。获得了具有新型取代模式的红移吸收染料，适合用作染料敏化太阳能电池的高效无金属吸光剂。
• A Two-Step Synthesis of Quarterrylene Bisimides: Application of the ‘Green Route’ Method
  作者：Heinz Langhals、Jörn Büttner、Patrick Blanke

  DOI：10.1055/s-2004-837287

  日期：——

  Perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic-3,4-anhydride-9,10-imides have been transformed in one-step into bichromophoric 9,9′-bis(perylene-3,4-dicarboximide)s by reaction with copper powder, 3-methylpyridine, and oxygen, and further to quaterrylene bis­imides with potassium tert-butoxide and DBN. Quaterrylene bis­imides are of interest as NIR fluorescent dyes.

  通过与铜粉、3-甲基吡啶和氧气反应，一步法将苝-3,4:9,10-四羧酸-3,4-酸酐-9,10-酰亚胺转化为双色 9,9′-双（苝-3,4-二甲酰亚胺），并与叔丁醇钾和 DBN 反应进一步转化为季戊二烯双酰亚胺。四季烯双亚胺作为近红外荧光染料具有重要意义。
• Persistent radical anions in the series of peri-arylenes: broadband light absorption until far in the NIR and purely organic magnetism
  作者：Heinz Langhals、Ulrike Ritter-Faizade、Philipp Stadler、Marek Havlicek、Alexander Hofer、Niyazi Serdar Sariciftci

  DOI：10.1007/s00706-019-02404-8

  日期：2019.5

  AbstractStable radicals in organic conjugated molecules are of great interest due to their magnetic signals and broad optical absorptions. In this paper, we report on naphthalene, benzoperylene, perylene, terrylene, and quaterrylene carboximides, reduced under controlled conditions, where stable metal-free solid salts of radical anions could be obtained forming darkly colored solutions with line-rich

  摘要有机共轭分子中的稳定自由基因其磁信号和广泛的光吸收而备受关注。在本文中，我们报道了在受控条件下还原的萘、苯并苝、苝、三萘嵌苯和四萘嵌苯甲酰亚胺，在这些化合物中，可以获得稳定的自由基阴离子的无金属固体盐，形成具有丰富谱线的 UV/Vis/NIR 的深色溶液光谱并表现出特殊的磁性。吸收最大值的最红移从 760 延伸到 1700 nm。观察到固体的持久顺磁性，并测量了与温度相关的磁化率。 图形概要
• A two-step synthesis of quaterrylenetetracarboxylic bisimides-novel NIR fluorescent dyes
  作者：Heinz Langhals、Gertrud Schönmann、Leonhard Feiler

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01276-n

  日期：1995.9

  Quaterrylenetetracarboxylic bisimides are prepared from perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic bisanhydride via perylene-3,4-dicarboxylic imides which are dimerized in molten alkali. The unsubstituted bisimide is an insoluble black pigment. N-substitution with the solubility-increasing 1-hexylheptyl group gives a soluble dye with a remarkably strong fluorescence in the NIR region (816 nm).