2-(6-(benzylamino)-9H-purin-9-yl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-(6-(benzylamino)-9H-purin-9-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[6-(Benzylamino)purin-9-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅O₂
• 分子量: 283.29
• InChiKey: RBDZPUYGHLFCMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-(benzylamino)-9H-purin-9-yl)acetic acid 在 盐酸羟胺 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 7-(2-(2,6-bis(phenylamino)-9H-purin-9-yl)acetamido)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and preliminary bioactivity studies of substituted purine hydroxamic acid derivatives as novel histone deacetylase (HDAC) inhibitors

  摘要：

  组蛋白去乙酰化酶（HDAC）是抗肿瘤治疗中经过临床验证的靶点。为了增加HDAC的抑制作用和效率，我们开发了一系列新型的替代嘌呤羟肟酸衍生物，作为有效的HDAC抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c4md00203b
• 作为产物：
  描述：

  6-苄氨基嘌呤 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(6-(benzylamino)-9H-purin-9-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  嘌呤，嘧啶和三唑乙酰胺的无环核苷文库的溶液相平行合成。

  摘要：

  使用高通量筛选技术，分子多样性在针对表型或基于酶的靶标的现代药物发现中起着关键作用。在美国国立卫生研究院路线图计划的试点图书馆计划的主持下，我们生产并报告了181种嘌呤，嘧啶和1,2,4-三唑-N-乙酰胺类似物的多样化文库，它们以平行的高通量制备溶液相反应形式。利用HATU作为偶联剂，将一组各种胺与几种核酸N-乙酸反应，以产生多种无环核苷N-乙酰胺类似物。这些反应是在惰性气氛下使用24孔反应块和自动试剂分配平台进行的。使用自动装载固体样品的预装柱和预装硅胶柱，在自动纯化系统上纯化目标化合物。所有化合物均通过NMR和HRMS进行表征，并通过HPLC分析纯度，然后提交至NIH的分子库小分子储存库（MLSMR）。通过分子图书馆探针生产中心网络（MLPCN）程序进行的初步筛选表明，几种类似物均表现出多样而有趣的生物学活性。

  DOI：

  10.1021/co500067c

文献信息

• 取代嘌呤-9-乙酰氨基异羟肟酸类组蛋白去乙酰 化酶抑制剂及制备方法和应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN103864793B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开了一种取代嘌呤‑9‑乙酰氨基异羟肟酸类组蛋白去乙酰化酶抑制剂及其制备方法和应用，化合物具有如通式I的结构。本发明的化合物对于HDAC有较强的抑制活性，可预防或治疗因组蛋白去乙酰化酶表达异常导致的相关哺乳动物疾病，本发明还涉及具有通式I结构化合物的组合物的制药用途。
• Identification of 9 <i>H</i> ‐purin‐6‐amine derivatives as novel aldose reductase inhibitors for the treatment of diabetic complications
  作者：Junkai Zhu、Gang Qi、Yan Kuang、Yating Zhao、Xinjie Sun、Changjin Zhu、Xin Hao、Zhongfei Han

  DOI：10.1002/ardp.202200043

  日期：2022.8

  A series of 9H-purin-6-amine derivatives as aldose reductase (ALR) inhibitors were designed and synthesized. Most of these derivatives, having a C6-substituted benzylamine side chain and N9 carboxylic acid on the core structure, were found to be potent and selective ALR inhibitors, with submicromolar IC50 values against ALR2. Particularly, compound 4e was the most active with an IC50 value of 0.038 μM

  设计合成了一系列 9 H -purin-6-amine 衍生物作为醛糖还原酶 (ALR) 抑制剂。大多数这些衍生物，在核心结构上具有 C6 取代的苄胺侧链和 N9 羧酸，被发现是有效和选择性的 ALR 抑制剂，对 ALR2具有亚微摩尔的 IC 50值。特别是化合物4e的活性最强，IC 50值为0.038 μM，同时也被证明具有优异的抑制选择性。构效关系和分子对接研究强调了羧酸头基以及 9 H的 C6 苄胺侧链上不同卤素取代基的重要性-purin-6-amine 支架，用于构建强效和选择性 ALR 抑制剂。
• 一种6-苯甲基腺嘌呤半抗原、人工抗原、抗体及其制备方法和应用
  申请人：华南农业大学

  公开号：CN114315835B

  公开（公告）日：2023-03-03

  本发明提供了一种6‑苯甲基腺嘌呤半抗原、人工抗原、抗体及其制备和应用，本发明制备得到了一种6‑苯甲基腺嘌半抗原6‑BA‑2C，应用半抗原6‑BA‑2C偶联载体蛋白BSA得到人工抗原6‑BA‑2C‑BSA，并进一步制备得到用于检测6‑苯甲基腺嘌呤的特异性抗体，应用人工抗原6‑BA‑2C‑OVA作为包被原，该抗体对6‑苯甲基腺嘌呤具有良好的灵敏度和特异性，半抑制浓度为1.18μg/Kg，最低检测限为0.056μg/Kg，定量检测范围为0.17～61.04μg/Kg，对玉米素、反玉米素、N6‑苯甲酰基腺嘌呤均无交叉反应，利用本发明的抗体建立了特异性和灵敏度更高的6‑苯甲基腺嘌呤的免疫分析方法。
• Solution-Phase Parallel Synthesis of Acyclic Nucleoside Libraries of Purine, Pyrimidine, and Triazole Acetamides
  作者：Ashish K. Pathak、Vibha Pathak、Robert C. Reynolds

  DOI：10.1021/co500067c

  日期：2014.9.8

  produced and report herein a diverse library of 181 purine, pyrimidine, and 1,2,4-triazole-N-acetamide analogues which were prepared in a parallel high throughput solution-phase reaction format. A set of assorted amines were reacted with several nucleic acid N-acetic acids utilizing HATU as the coupling reagent to produce diverse acyclic nucleoside N-acetamide analogues. These reactions were performed

  使用高通量筛选技术，分子多样性在针对表型或基于酶的靶标的现代药物发现中起着关键作用。在美国国立卫生研究院路线图计划的试点图书馆计划的主持下，我们生产并报告了181种嘌呤，嘧啶和1,2,4-三唑-N-乙酰胺类似物的多样化文库，它们以平行的高通量制备溶液相反应形式。利用HATU作为偶联剂，将一组各种胺与几种核酸N-乙酸反应，以产生多种无环核苷N-乙酰胺类似物。这些反应是在惰性气氛下使用24孔反应块和自动试剂分配平台进行的。使用自动装载固体样品的预装柱和预装硅胶柱，在自动纯化系统上纯化目标化合物。所有化合物均通过NMR和HRMS进行表征，并通过HPLC分析纯度，然后提交至NIH的分子库小分子储存库（MLSMR）。通过分子图书馆探针生产中心网络（MLPCN）程序进行的初步筛选表明，几种类似物均表现出多样而有趣的生物学活性。
• Design, synthesis, and preliminary bioactivity studies of substituted purine hydroxamic acid derivatives as novel histone deacetylase (HDAC) inhibitors
  作者：Junhua Wang、Feng'e Sun、Leiqiang Han、Xuben Hou、Xiaole Pan、Renshuai Liu、Weiping Tang、Hao Fang

  DOI：10.1039/c4md00203b

  日期：——

  Histone deacetylase (HDAC) is a clinically validated target for anti-tumor therapy. In order to increase HDAC inhibition and efficiency, we developed a series of novel substituted purine hydroxamic acids as potent HDAC inhibitors.

  组蛋白去乙酰化酶（HDAC）是抗肿瘤治疗中经过临床验证的靶点。为了增加HDAC的抑制作用和效率，我们开发了一系列新型的替代嘌呤羟肟酸衍生物，作为有效的HDAC抑制剂。