(S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbutan-2-ol
• 化学式: C₁₁H₂₆O₂Si
• 分子量: 218.412
• InChiKey: RGAVNVRNUNINOZ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutan-2-ol 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 他卡西醇
  参考文献：
  名称：

  修饰的Julia烯化和α氨氧基化反应介导1α，24（R）-二羟基维生素D 3（他骨化醇）的收敛合成

  摘要：

  从廉价的和可商购的异戊醛和容易获得的Inhoffen-Lythgoe二醇开始，已经实现了塔骨化醇的收敛合成。关键步骤包括脯氨酸催化的α氨氧基化和Julia-Kocienski烯烃化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.103
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-methyl-2-(N-phenylaminooxy)butan-1-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  修饰的Julia烯化和α氨氧基化反应介导1α，24（R）-二羟基维生素D 3（他骨化醇）的收敛合成

  摘要：

  从廉价的和可商购的异戊醛和容易获得的Inhoffen-Lythgoe二醇开始，已经实现了塔骨化醇的收敛合成。关键步骤包括脯氨酸催化的α氨氧基化和Julia-Kocienski烯烃化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.103

文献信息

• Modified Julia olefination and α aminoxylation reactions mediated convergent synthesis of 1α, 24 (R)-dihydroxyvitamin D3 (tacalcitol)
  作者：Andrea Martínez、Hugo Santalla、Fátima Garrido、Generosa Gómez、Yagamare Fall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.103

  日期：2017.9

  A convergent synthesis of tacalcitol has been achieved starting from inexpensive and commercially available isovaleraldehyde and easily available Inhoffen-Lythgoe diol. Key steps include a proline catalyzed α aminoxylation and a Julia-Kocienski olefination.

  从廉价的和可商购的异戊醛和容易获得的Inhoffen-Lythgoe二醇开始，已经实现了塔骨化醇的收敛合成。关键步骤包括脯氨酸催化的α氨氧基化和Julia-Kocienski烯烃化。