3-(bromomethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(bromomethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(Bromomethyl)-4-phenylbenzaldehyde；2-(bromomethyl)-4-phenylbenzaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO
• 分子量: 275.145
• InChiKey: JOESRZWRQYUODP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2,4'-四氟苯乙酮 、 3-(bromomethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde 在 5a(S),10b(R)-5a,10b-dihydro-2-(pentafluorophenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazinium tetrafluoroborate 、 C₃₂H₁₁F₁₀O₄P 、 potassium acetate 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到(S)-3-(4-fluorophenyl)-6-phenyl-3-(trifluoromethyl)isochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾和手性布朗斯台德酸协同催化高对映选择性 [4+2] 环化

  摘要：

  谨以此纪念 NHC 催化领域的先驱 Dieter Enders 教授 70岁生日。 抽象的 开发了一种手性 NHC/布朗斯台德酸协同催化系统，用于通过二烯醇盐的脱芳香生成功能化苯甲醛和活化酮的不对称环化，得到 3-芳基-3-(全氟烷基)异苯并二氢吡喃-1-酮。 开发了一种手性 NHC/布朗斯台德酸协同催化系统，用于通过二烯醇盐的脱芳香生成功能化苯甲醛和活化酮的不对称环化，得到 3-芳基-3-(全氟烷基)异苯并二氢吡喃-1-酮。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588349
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基苯腈 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 3-(bromomethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  的环ø -Quinodimethanes通过N-杂环卡宾催化1异色满酮类的合成

  摘要：

  使用N-杂环卡宾活化2-（溴甲基）苯甲醛代表了一种新的生成邻喹二甲烷（o- QDM）中间体的方法。通过[4 + 2]环合与酮（例如乙醛酸苯酯，靛红或三氟甲基酮）偶联，可以使用官能化的1-异色酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02335

文献信息

• Annulation of <i>o</i>-Quinodimethanes through N-Heterocyclic Carbene Catalysis for the Synthesis of 1-Isochromanones
  作者：Daniel Janssen-Müller、Santanu Singha、Theresa Olyschläger、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02335

  日期：2016.9.2

  The activation of 2-(bromomethyl)benzaldehydes using N-heterocyclic carbenes represents a novel approach to the generation of o-quinodimethane (o-QDM) intermediates. Coupling with ketones such as phenylglyoxylates, isatins, or trifluoromethyl ketones via [4 + 2] annulation gives access to functionalized 1-isochromanones.

  使用N-杂环卡宾活化2-（溴甲基）苯甲醛代表了一种新的生成邻喹二甲烷（o- QDM）中间体的方法。通过[4 + 2]环合与酮（例如乙醛酸苯酯，靛红或三氟甲基酮）偶联，可以使用官能化的1-异色酮。
• BENZAMIDE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：KURAMOCHI Takahiro

  公开号：US20090270365A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  There is provided a compound having a capsaicin receptor VR1 inhibitory activity and useful as a therapeutic agent for various pains including inflammatory pain and neurogenic pain, migraine, cluster headache, bladder diseases including overactive bladder, and the like. A benzamide derivative or a salt thereof wherein a benzene ring is attached to a D ring (a monocyclic or bicyclic hydrocarbon ring or a monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring) through an amide bond, the benzene ring is directly bonded to an E ring (a monocyclic or bicyclic hydrocarbon ring or a monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring), and the benzene ring is further bonded to A (an amino moiety, a monocyclic or bicyclic heterocycle) through L (a lower alkylene).

  提供了一种化合物，具有辣椒素受体VR1抑制活性，可用作治疗各种疼痛，包括炎症性疼痛和神经性疼痛、偏头痛、集群性头痛、膀胱疾病（包括过度活动膀胱）等的治疗剂。该化合物为苯甲酰胺衍生物或其盐，其中苯环通过酰胺键连接到D环（单环或双环碳氢环或单环或双环杂芳环），苯环直接连接到E环（单环或双环碳氢环或单环或双环杂芳环），并且苯环通过L（低碳烷基）进一步连接到A（氨基基团、单环或双环杂环）。
• 10.1039/d4ob00463a
  作者：Dutta, Somnath、Eyolfson, Samantha、Zhu, Yuhang、Gao, Yuefeng、Wang, Xiang

  DOI：10.1039/d4ob00463a

  日期：——

  An efficient and practical one-pot synthesis of isoindolines from readily available starting materials was achieved under mild conditions by implementing an isoindole umpolung strategy. A variety of isoindolines were prepared with good to excellent yields. Biological screens of these identified compounds demonstrated that they are potent potentiators of colistin for multi-drug resistant Acinetobacter

  通过实施异吲哚翻转策略，在温和条件下，从容易获得的起始原料中高效实用地一锅法合成异吲哚啉。制备了多种异吲哚啉，产率良好至优异。这些已鉴定化合物的生物学筛选表明，它们是粘菌素对多重耐药鲍曼不动杆菌的有效增强剂。
• US7855198B2
  申请人：——

  公开号：US7855198B2

  公开（公告）日：2010-12-21
• Palladium-Catalyzed Tandem Carbonylative Diels–Alder Reaction for Construction of Bridged Polycyclic Skeletons
  作者：Siyuan Wang、Yangkun Zhou、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00274

  日期：2021.3.19

  A palladium-catalyzed tandem carbonylative lactonization and Diels–Alder cycloaddition reaction between aldehyde-tethered benzylhalides and alkenes has been developed. A range of alkenes and aldehyde-tethered benzylhalides bearing different substituents can be successfully transformed into the corresponding bridged polycyclic compounds in good yields. This strategy provides a unique approach to complex

  已经开发了钯催化的串联羰基内酯化和醛系苄基卤化物与烯烃之间的Diels-Alder环加成反应。一系列带有不同取代基的烯烃和醛系苄基卤化物可以高收率成功地转化为相应的桥联多环化合物。该策略为复杂的含内酯桥联多环化合物提供了独特的方法。