α-hydroxy(2,4,6-trimethylbenzyl)diphenylphosphine oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-hydroxy(2,4,6-trimethylbenzyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: alpha-Hydroxy-(2,4,6-trimethylbenzyl)-diphenyl phosphine oxide；diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanol
• 化学式: C₂₂H₂₃O₂P
• 分子量: 350.397
• InChiKey: TVYPKFLNDPUTCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-hydroxy(2,4,6-trimethylbenzyl)diphenylphosphine oxide 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以92.5%的产率得到(2,4,6-三甲基苯甲酰基)二苯基氧化膦
  参考文献：
  名称：

  氧化合成2,4,6-三甲基苯甲酰二烯基氧化膦的有效催化剂：V/MCM-41

  摘要：

  摘要 2,4,6-三甲基苯甲酰基二烯基氧化膦（TPO）是一种重要的光引发剂，但其合成过程中存在一些缺陷。因此设计了 V/MCM-41 催化剂。与常用的VO(acac)2相比，V/MCM-41催化剂表现出优异的TPO收率(92.5%)，这使得无机钒的使用成为可能，在学术和工业上都受益。

  DOI：

  10.1007/s10562-018-2299-2
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苄醇 、 Diphenylphosphine oxide 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以79%的产率得到α-hydroxy(2,4,6-trimethylbenzyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  一种膦酰基取代甲醇衍生物及其制备方法与 应用

  摘要：

  本发明公开了一种膦酰基取代甲醇衍生物及其制备方法与应用。本发明使用（杂）芳基甲醇衍生物为起始物，原料易得，种类很多；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛，作为配体与铑配位用于催化合成各类醛；膦酰基取代（杂）芳基甲醇可以方便地转化为膦酰基类化合物，该类化合物作为光引发剂，可广泛用于高分子材料、涂料、粘合剂及胶带等的生产中。此外，本发明公开的方法，反应在空气中进行、反应条件温和、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN106496268B

文献信息

• 一种2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦的绿色环保制备方法
  申请人：山东科技大学

  公开号：CN106905364A

  公开（公告）日：2017-06-30

  本发明公开了一种2,4,6‑三甲基苯甲酰基‑二苯基氧化膦的绿色环保制备方法，包括以下步骤：a将2,4,6‑三甲基苯甲醛和二苯基膦氧加入到装有二氯甲烷的三口瓶中，常温下搅拌反应，得到TPO中间体；b将三口瓶放入低温水浴中冷却至8～10℃，然后向三口瓶中依次加入钒系催化剂和氧化剂过氧化氢，搅拌反应0.5小时，然后将三口瓶置于常温下继续搅拌3～5小时；c向三口瓶中加入硫代硫酸钠水溶液处理去除未反应的氧化物，得到反应液，然后对反应液进行分离提纯，获得TPO产品。本发明使用清洁环保的H2O2作为氧化剂，与钒系催化剂配合组成绿色环保氧化体系，降低了生产成本，提高了产品收率，对环境友好，有利于实现商业化的生产。
• 一种2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦的制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN111606947B

  公开（公告）日：2023-01-06

  本发明公开了一种2,4,6‑三甲基苯甲酰基‑二苯基氧化膦的制备方法，包括以下步骤：将2,4,6‑三甲基苯甲醛和二苯基膦氧在乙醇中室温反应24h得到2,4,6‑三甲基苯基二苯基氧化膦基甲醇原料；采用催化剂、溶剂和氧化剂，将经分离纯化的2,4,6‑三甲基苯基二苯基氧化膦基甲醇原料在室温条件下反应12h；蒸除醋酸溶剂，用乙酸乙酯和正己烷重结晶得到纯的2,4,6‑三甲基苯甲酰基‑二苯基氧化膦TPO结晶。上述技术方案，氧化催化剂用量少、条件温和、操作方便快捷、避免2,4,6‑三甲基苯基二苯基氧化膦基甲醇原料分解或2,4,6‑三甲基苯甲酰基‑二苯基氧化膦产物变质，以高产高纯度得到2,4,6‑三甲基苯甲酰基‑二苯基氧化膦目标产物。
• Conversion of α‐hydroxy(2,4,6‐trimethylbenzyl)diphenylphosphine oxide to TPO: oxidation vs decomposition
  作者：Jian-Qiu Zhang、Jingzhuo Zhao、Chunya Li、Jingjing Ye、Li-Biao Han

  DOI：10.1080/10426507.2020.1854256

  日期：2021.3.4

  (2021). Conversion of α‐hydroxy(2,4,6‐trimethylbenzyl)diphenylphosphine oxide to TPO: oxidation vs decomposition. Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements: Vol. 196, No. 3, pp. 207-210.

  （2021年）。α-羟基（2,4,6-三甲基苄基）二苯基膦氧化物转化为TPO：氧化与分解。磷，硫和硅及相关元素：196，第3号，第207-210页。
• 一种高效、可循环合成2,4,6-三甲基苯甲酰 基-二苯基氧化膦的方法
  申请人：山东科技大学

  公开号：CN106883265B

  公开（公告）日：2018-08-31

  本发明公开一种高效、可循环合成2,4,6‑三甲基苯甲酰基‑二苯基氧化膦的方法，包括以下步骤：a选取钒源和分子筛为反应原料，制得钒分子筛催化剂；b将2,4,6‑三甲基苯甲醛和二苯基膦氧加入到装有二氯甲烷的三口瓶中，常温下搅拌反应6小时；c将三口瓶放入低温水浴中冷却至8～10℃，然后向三口瓶中依次加入钒分子筛催化剂和过氧化叔丁醇，搅拌反应0.5小时，再置于常温下继续搅拌3～5小时，得到反应液；d将反应液过滤，回收钒分子筛，所得滤液用硫代硫酸钠水溶液处理去除未反应的氧化物，再经后处理，获得TPO产品。本发明使用钒分子筛为催化剂，将其和过氧化叔丁醇配合用于制备TPO，提升了目标产物的收率，且催化剂环保、可回收循环使用。
• Preparation of .alpha.-carbonylphosphine oxides
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05504236A1

  公开（公告）日：1996-04-02

  The preparation of .alpha.-carbonylphosphine oxides by oxidizing an .alpha.-hydroxyalkyl phosphine oxide with an organic hydroperoxide or of an organic peroxy acid in the presence of a compound of a Group IV to Group VIII metal in the periodic table, and novel .alpha.-hydroxybenzyl phosphine oxides. .alpha.-Carbonylphosphine oxides are used as photoinitiators for polymerizable compositions.

  通过使用有机过氧化物或有机过氧酸在周期表中IV至VIII族金属化合物的存在下氧化α-羟基烷基膦氧化物来制备α-羰基膦氧化物，以及新型的α-羟基苯甲基膦氧化物。α-羰基膦氧化物被用作可聚合组分的光引发剂。