(R,S)-1,1,1-trifluoro-2-(4'-fluorophenyl)-but-3-yn-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,S)-1,1,1-trifluoro-2-(4'-fluorophenyl)-but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-2-(4-fluorophenyl)but-3-yn-2-ol；1,1,1-trifluoro-2-(4-fluorophenyl)but-3-yn-2-ol
• 化学式: C₁₀H₆F₄O
• 分子量: 218.151
• InChiKey: LGKBVMSXYAJCJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-1,1,1-trifluoro-2-(4'-fluorophenyl)-but-3-yn-2-ol 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 三乙胺 、 2,6-bis((4S,5R)-4,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-methyl-3-[(2S)-1,1,1-trifluoro-2-(4-fluorophenyl)but-3-yn-2-yl]indole
  参考文献：
  名称：

  带有季碳中心的手性三芳基和四芳基甲烷的构建：铜催化的带有炔丙基酯的吲哚的对映选择性炔丙基化

  摘要：

  铜与炔丙基酯的铜催化对映体的对映选择性炔丙基化和与叠氮化物的连续惠斯根环加成反应导致手性三芳基甲烷的构建，其带有季碳中心，具有高至优异的对映选择性。本文所述的结果可用于对四芳基甲烷的对映选择性制备。

  DOI：

  10.1002/anie.201604182
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2,4'-四氟苯乙酮 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R,S)-1,1,1-trifluoro-2-(4'-fluorophenyl)-but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  带有季碳中心的手性三芳基和四芳基甲烷的构建：铜催化的带有炔丙基酯的吲哚的对映选择性炔丙基化

  摘要：

  铜与炔丙基酯的铜催化对映体的对映选择性炔丙基化和与叠氮化物的连续惠斯根环加成反应导致手性三芳基甲烷的构建，其带有季碳中心，具有高至优异的对映选择性。本文所述的结果可用于对四芳基甲烷的对映选择性制备。

  DOI：

  10.1002/anie.201604182

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Arylaliphatic Tertiary Alcohols using Mutants of an Esterase fromBacillus subtilis
  作者：Robert Kourist、Sebastian Bartsch、Uwe T. Bornscheuer

  DOI：10.1002/adsc.200600641

  日期：2007.6.4

  kinetic resolution of a series of acetates of arylaliphatic tertiary alcohols was studied using recombinant esterase variants from Bacillus subtilis (BS2) expressed in E. coli. Highest enantioselectivities (E>100) were achieved in the synthesis of 1,1,1-trifluoro-2-phenylbut-3-yn-2-ol and three para-substituted analogues using BS2 mutant G105A. With mutant E188D only two compounds were converted with

  使用在大肠杆菌中表达的枯草芽孢杆菌（BS2）的重组酯酶变体研究了芳基脂族叔醇一系列乙酸盐的动力学拆分。使用BS2突变体G105A合成1,1,1-三氟-2-苯基丁-3-yn-2-ol和三个对位取代的类似物可实现最高对映选择性（E> 100）。对于突变体E188D，只有两种化合物的E> 100转化了。对于噻吩类似物或在脂肪族链中具有小的变化的化合物，观察到明显较低的转化率和/或对映选择性，这也随所使用的BS2变体而变化。因此，底物结构的微小变化和酯酶中的点突变对活性和对映选择性均具有显着影响。
• Ruthenium‐Catalyzed Enantioselective Propargylic Phosphinylation of Propargylic Alcohols with Phosphine Oxides
  作者：Shiyao Liu、Yoshiaki Tanabe、Shogo Kuriyama、Ken Sakata、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/anie.202102779

  日期：2021.5.10

  transition metal‐catalyzed enantioselective propargylic substitution reactions has gained much progress in recent years, however, no successful example with phosphorus‐centered nucleophiles has yet been reported until now. Herein, we report the first successful example of ruthenium‐catalyzed enantioselective propargylic substitution reactions of propargylic alcohols with diarylphosphine oxides as phosphorus‐centered

  近年来，过渡金属催化的对映选择性炔丙基取代反应的发展取得了很大进展，但是，迄今为止，尚无关于以磷为中心的亲核试剂的成功实例的报道。本文中，我们报道了炔丙醇与二芳基膦氧化物作为磷中心亲核试剂的钌催化对映选择性炔丙基取代反应的第一个成功实例。这种合成方法为制备手性含磷有机化合物提供了一种新方法。
• Construction of Chiral Tri‐ and Tetra‐Arylmethanes Bearing Quaternary Carbon Centers: Copper‐Catalyzed Enantioselective Propargylation of Indoles with Propargylic Esters
  作者：Kouhei Tsuchida、Yasushi Senda、Kazunari Nakajima、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/anie.201604182

  日期：2016.8.8

  Copper‐catalyzed enantioselective propargylation of indoles with propargylic esters and sequential Huisgen cycloaddition with azides lead to the construction of chiral triarylmethanes, bearing a quaternary carbon center, with high to excellent enantioselectivities. The result described herein can be used in the enantioselective preparation of a tetraarylmethane.

  铜与炔丙基酯的铜催化对映体的对映选择性炔丙基化和与叠氮化物的连续惠斯根环加成反应导致手性三芳基甲烷的构建，其带有季碳中心，具有高至优异的对映选择性。本文所述的结果可用于对四芳基甲烷的对映选择性制备。