4,7-dimethyl-6-phenyl-2-tosyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,7-dimethyl-6-phenyl-2-tosyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine
• 英文别名: 4,7-dimethyl-6-phenyl-2-tosyl-1,3-dihydropyrrolo[3,4-c]pyridine；4,7-Dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-phenyl-1,3-dihydropyrrolo[3,4-c]pyridine
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 378.495
• InChiKey: CXWOCAUTIJHPQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 nickelocene 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4,7-dimethyl-6-phenyl-2-tosyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  在多取代吡啶的区域选择性合成中，茂镍作为耐空气和耐湿的预催化剂

  摘要：

  镍(COD) 2已经广泛研究了用于获得吡啶的催化环加成反应。然而，这种催化剂通常需要干燥程序和惰性气氛技术来进行反应。在此，我们报告了操作简单的镍 (0) 催化，无需借助无空气技术即可从各种腈和 1,6-二炔中获得取代吡啶。基于 Ni-Xantphos 的催化歧管耐受空气、水分和热量，同时促进 [2 + 2 + 2] 环加成反应，反应产率高，底物范围广。此外，我们公开了不仅空间效应而且前沿分子轨道相互作用都可以在确定镍催化的 [2 + 2 + 2] 环加成合成取代吡啶的区域化学结果方面发挥关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00577

文献信息

• A Serendipitous Discovery: Nickel Catalyst for the Cycloaddition of Diynes with Unactivated Nitriles
  作者：Puneet Kumar、Simon Prescher、Janis Louie

  DOI：10.1002/anie.201104475

  日期：2011.11.4

  9‐dimethylxanthene (Xantphos) was used to access pyridines (see scheme). The reaction proceeds under ambient conditions to provide excellent yields of the products. Comparison of this catalyst with the other state‐of‐the‐art catalysts is also provided.

  在关键时刻！[Ni(cod) 2 ]（cod=1,5-环辛二烯）和配体4,5-双（二苯基膦）-9,9-二甲基呫吨（Xantphos）的催化组合用于获得吡啶（见方案）。反应在环境条件下进行以提供极好的产物产率。还提供了这种催化剂与其他最先进催化剂的比较。
• A Simple and Highly Efficient Iron Catalyst for a [2+2+2] Cycloaddition to Form Pyridines
  作者：Chunxiang Wang、Xincheng Li、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1002/anie.201102001

  日期：2011.7.25

  Joined by iron: The iron catalyst for the formation of pyridines at room temperature (see scheme), which was generated in situ from an inorganic iron salt and a diphosphine ligand, exhibited high reactivity and regioselectivity.

  由铁连接：室温下由无机铁盐和二膦配体原位生成的用于形成吡啶的铁催化剂具有很高的反应性和区域选择性。
• An in Situ Approach for Nickel-Catalyzed Cycloaddition
  作者：Thomas N. Tekavec、Gang Zuo、Kristina Simon、Janis Louie

  DOI：10.1021/jo0608669

  日期：2006.7.1

  pyridines from air-stable, commercially available catalyst precursors is described. The addition of n-BuLi to Ni(acac)2 and an NHC salt (such as IPr·HCl or SIPr·HCl) rapidly generates an active Ni(0)/NHC catalyst for the cycloaddition of diynes and nitriles that affords pyridines without a decrease in observed yields. The in situ method also converts diynes and carbon dioxide to the corresponding pyrones

  描述了一种从空气稳定的可商购的催化剂前体制备吡啶的简便方法。向Ni（acac）2和NHC盐（例如IPr·HCl或SIPr·HCl）中添加n -BuLi可以快速生成活性Ni（0）/ NHC催化剂，用于二炔和腈的环加成反应，得到吡啶，而没有观察到的产量下降。原位方法还将二炔和二氧化碳转化为相应的吡喃酮。
• A Nickel-Catalyzed Route to Pyridines
  作者：Michael M. McCormick、Hung A. Duong、Gang Zuo、Janis Louie

  DOI：10.1021/ja0508931

  日期：2005.4.1

  A mild and general route for preparing pyridines from nitriles and diynes is described. Ni/imidazolyidene complexes were used to mediate cyclization alkynes and both aryl and alkyl nitriles at ambient temperature. In addition, the efficacy of this protocol allows for the preparation of a fused seven-membered pyridone and for intermolecular cyclizations. When an asymmetrical diyne was employed, cyclization

  描述了从腈和二炔制备吡啶的温和通用路线。Ni/咪唑亚基配合物用于在环境温度下介导环化炔烃以及芳基和烷基腈。此外，该协议的功效允许制备融合的七元吡啶酮和分子间环化。当使用不对称二炔时，环化得到单一吡啶区域异构体。
• Eco-friendly synthesis of pyridines via rhodium-catalyzed cyclization of diynes with oximes
  作者：Fen Xu、Chunxiang Wang、Haolong Wang、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1039/c4gc01756k

  日期：——

  We describe a new route for the synthesis of pyridines via [2 + 2 + 2] cycloaddition of diynes and oximes catalyzed by Rh(NBD)2BF4/MeO-Biphep using ethanol as an alternative green reaction medium, affording the desired pyridine derivatives in yields of up to 93%. This environmentally friendly method meets the requirement for green chemistry by minimizing pollution from solvents and is tolerant of a

  我们描述了通过[2 + 2 + 2]环合二炔和肟，由Rh（NBD）2 BF 4 / MeO-Biphep催化的吡啶合成的新途径，使用乙醇作为替代绿色反应介质，提供了所需的吡啶衍生物收益高达93％。这种对环境无害的方法通过最大限度地减少溶剂污染来满足绿色化学的要求，并且可以耐受多种官能团。