N-(1-phenyl-2-nitropropyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-phenyl-2-nitropropyl)benzamide
• 英文别名: N-(2-nitro-1-phenylpropyl)benzamide；N-[(1S,2R)-2-nitro-1-phenylpropyl]benzamide
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: ODMUXDXARITHSZ-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-1-苯基-1-丙醇 、 苯甲腈 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到N-(1-phenyl-2-nitropropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Way to Synthesize N-(β-Nitroalkyl) Amides through Ritter Reaction

  摘要：

  一种高效和简单的方法被开发用于合成具有广泛底物范围的N-(β-硝基烷基)酰胺。各种β-硝基芳基醇和腈类化合物均适合作为该方法的底物。通过Ritter反应合成了一系列N-(β-硝基烷基)酰胺，产率高达95%。

  DOI：

  10.2174/1570178612666150903213036

文献信息

• Diastereoselective Ritter reactions of chiral secondary benzylic alcohols
  作者：Philipp Rubenbauer、Thorsten Bach

  DOI：10.1039/b901937e

  日期：——

  An acid-catalysed Ritter reaction of chiral secondary benzylicalcohols enables diastereoselective access to chiral amides, which represent inter alia valuable intermediates for the synthesis of chiral 1,2-diamines and β-amino acids.

  手性仲苄基醇经酸催化Ritter反应可以高对映选择性地合成手性酰胺，这些手性酰胺作为有价值的中间体，可用于合成手性1,2-二胺和β-氨基酸。
• An Efficient Way to Synthesize N-(β-Nitroalkyl) Amides through Ritter Reaction
  作者：Ronghua Shi、Wensi Ai、Tao He、Xiaobo Ma、Shan Qian、Zhouyu Wang

  DOI：10.2174/1570178612666150903213036

  日期：2015.11.2

  An efficient and simple way to synthesize N-(β-nitroalkyl) amides with broad substrate spectrum was developed. Various β-nitroarylethanols and nitriles were suitable substrate for the protocol. A series of N-(β-nitroalkyl) amides were synthesized through Ritter reaction and the yield is up to 95%.

  一种高效和简单的方法被开发用于合成具有广泛底物范围的N-(β-硝基烷基)酰胺。各种β-硝基芳基醇和腈类化合物均适合作为该方法的底物。通过Ritter反应合成了一系列N-(β-硝基烷基)酰胺，产率高达95%。