二戊基己二酸酯 | 14027-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 二戊基己二酸酯
• 中文别名: 己二酸盐二戊基
• 英文名称: dipentyl adipate
• 英文别名: dipentyl hexanedioate
• CAS: 14027-78-2
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄
• 分子量: 286.412
• InChiKey: UPPJFVSCGFPFHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  5.026 (est)
• 保留指数：
  1921

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917120090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二戊基己二酸酯 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Fedyanin, N. P., Journal of applied chemistry of the USSR, 1980, vol. 53, # 11, p. 1975 - 1977

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  己二酸 、 戊醇 在 6H₂O*Na₃[AlMo₆O₁₈(OH)6] 作用下， 以68%的产率得到二戊基己二酸酯
  参考文献：
  名称：

  用无机配体负载催化剂将生物质衍生的二元酸转化为二酯：合成、优化、表征

  摘要：

  已经进行了几次尝试以从酯化反应中获得脂肪族二羧酸二酯，以开发生物质衍生的平台分子和绿色制造工艺。本文首先报道了一种 Anderson 型多金属氧酸盐 Na 3 (H 2 O) 6 [AlMo 6 O 18 (OH) 6 ] 作为二羧酸合成二酯的催化剂，具有良好的产率和选择性以 1 H 和 13 C 为特征。响应面法 (RSM) 与意愿函数法相结合，确定最佳操作条件，最大琥珀酸二丙酯产率 (77 ± 2.5%) 的最佳反应参数确定为 1.19 mol.% 催化剂负载，4.9:1 丙醇/琥珀酸比，113 °C 和 9.6 小时。即使经过 6 次酯化循环，也进行了三批催化剂回收试验，产率达到 78-75%。此外，为了研究底物范围，增加了底物碳链，获得了满意的结果，所有产品均通过 1 H 和 13 C 核磁共振光谱进行了表征。

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04570-z

文献信息

• Direct synthesis of adipic acid esters via palladium-catalyzed carbonylation of 1,3-dienes
  作者：Ji Yang、Jiawang Liu、Helfried Neumann、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1126/science.aaz1293

  日期：2019.12.20

  practical catalyst for this process has thus far proven elusive. Here, we report the design of a pyridyl-substituted bidentate phosphine ligand (HeMaRaphos) that, upon coordination to palladium, catalyzes adipate diester formation from 1,3-butadiene, carbon monoxide, and butanol with 97% selectivity and 100% atom-economy under industrially viable and scalable conditions (turnover number > 60,000). This catalyst

  尼龙前体己二酸及其酯的羰基化途径是大规模生产的，主要用于生产尼龙。但是，标准路线需要大量腐蚀性硝酸。J. 杨等人。提出了一种有效的替代路线，其中钯催化剂将一氧化碳添加到丁二烯的每个末端（参见 Schaub 的观点）。两种反应物都可以在商品规模上获得，并且反应不会产生副产物。带有用于质子穿梭的吡啶取代基的优化双齿膦配体证明是获得必要选择性的关键。科学，这个问题 p。1514; 另见第。1447 钯上优化的双齿膦配体促进了尼龙前体的有效替代途径。1的直接羰基化，3-丁二烯为工业上重要的己二酸衍生物提供了一种更具成本效益和环境友好性的途径的潜力。然而，由于区域异构羰基化和异构化途径的复杂反应网络，迄今为止证明该过程的选择性实用催化剂难以捉摸。在这里，我们报告了一种吡啶基取代的双齿膦配体 (HeMaRaphos) 的设计，该配体与钯配位后，以 97% 的选择性和 100% 的原子经济性催化 1,3
• Efficient Palladium‐Catalyzed Carbonylation of 1,3‐Dienes: Selective Synthesis of Adipates and Other Aliphatic Diesters
  作者：Ji Yang、Jiawang Liu、Yao Ge、Weiheng Huang、Francesco Ferretti、Helfried Neumann、Haijun Jiao、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202015329

  日期：2021.4.19

  The dicarbonylation of 1,3‐butadiene to adipic acid derivatives offers the potential for a more cost‐efficient and environmentally benign industrial process. However, the complex reaction network of regioisomeric carbonylation and isomerization pathways, make a selective and direct transformation particularly difficult. Here, we report surprising solvent effects on this palladium‐catalysed process

  将1,3-丁二烯二羰基化为己二酸衍生物可为更具成本效益和环境友好的工业生产提供潜力。然而，区域异构体羰基化和异构化途径的复杂反应网络使得选择性和直接转化特别困难。在这里，我们报道了在存在1,2-双-二叔丁基膦膦-二甲苯（d t bpx）配体的情况下，钯催化的这一过程产生了令人惊讶的溶剂影响，这些配体允许由1,3-丁二烯，碳形成己二酸酯二酯。一氧化碳和甲醇，在可扩展条件下具有97％的选择性和100％的原子经济性。在最佳条件下，可以以高至极好的收率获得各种1,2-和1,3-二烯的二酯和三酯。
• ESTERIFICATION BY MICROWAVE IRRADIATION ON ACTIVATED CARBON
  作者：Xingjun Fan、Keguo Yuant、Caili Hao、Nan Li、Ganzu Tan、Xianda Yu

  DOI：10.1080/00304940009355928

  日期：2000.6

  of carboxylic acids or of carboxylate ions with halohydrocarbons with the use of montmorillonite catalysts.' But in the esterification of carboxylic acids with alcohols which is generally used in industry, the use of inorganic solid supports such as silica gel (SiO,), alumina (A120J, montmorillonite under solvent-free reactions proved to have low efficiency of transforming electromagnetic energy into

  制备酯的最常用方法是通常由酸催化的羧酸的酯化，通过共沸去除水使平衡转移到产物。某些酸如H、SO或对甲苯磺酸具有强腐蚀性，必须使用大量有机溶剂和较长的反应时间。这种方法也会导致环境问题。虽然固体酸催化剂是一种改进，但它们的使用也需要几个小时才能完成反应。' 微波在有机合成中的应用是由 Gedye 和 Majetich 及其同事在 1986 年的开创性工作引发的。最近的报告表明，与传统加热相比，有机反应可以在微波炉中安全地进行，其反应速度显着提高，反应时间显着减少。在这些研究中，无溶剂条件受到越来越多的关注，因为它们具有避免使用溶剂和对环境更友好的优势。~ 无溶剂条件下微波辐射对酯化速率的影响也进行了研究。5 使用蒙脱石催化剂在羧酸或羧酸根离子与卤代烃的酯化中获得了良好的结果。但在工业上普遍使用的羧酸与醇的酯化反应中，使用无机固体载体如硅胶（SiO2）、氧化铝（A120J、经证明，无溶剂反应下
• [EN] CHEMICAL PROCESS TO CONVERT MUCIC ACID TO ADIPIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ CHIMIQUE POUR CONVERTIR L'ACIDE MUCIQUE EN ACIDE ADIPIQUE
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2015084265A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The present invention provides a method of synthesizing an ester of a saturated carboxylic acid from a saturated polyhydroxycarboxylic acid by performing a deoxydehydration reaction and a hydrogen transfer reaction.

  本发明提供了一种从饱和多羟基羧酸通过进行脱氧脱水反应和氢转移反应合成饱和羧酸酯的方法。
• 一种双膦化合物、包含其的催化剂体系及其应用
  申请人：中国海洋石油集团有限公司

  公开号：CN112480170B

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明提供一种双膦化合物、包含其的催化剂体系及其应用，所述双膦化合物具有如式I或式II所示结构，其中，磷原子与苯环之间以亚甲基相连，并配合含氮杂芳基结构，使磷与金属配位后更容易对一氧化碳进行活化，有助于发生烷氧基羰基化反应。所述催化剂体系包括双金属催化剂以及所述双膦化合物，该催化剂体系用于催化共轭烯烃制备1,6‑二羧酸酯类化合物时，能够有效提高原料的转化率，并提高产品的收率以及区域选择性。