10-(trifluoromethyl)-5H-dibenzo[b,f]azepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 10-(trifluoromethyl)-5H-dibenzo[b,f]azepine
• 英文别名: 5-(trifluoromethyl)-11H-benzo[b][1]benzazepine
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃N
• 分子量: 261.246
• InChiKey: DEGLLCSZGXZHCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚氨基芪 、 Phenyl(trifluoromethyl)iodanium;chloride 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到10-(trifluoromethyl)-5H-dibenzo[b,f]azepine
  参考文献：
  名称：

  使用PhICF3Cl作为双功能试剂对烯烃进行三氟甲基化。

  摘要：

  我们描述了使用PhICF3Cl作为双功能试剂对烯烃进行三氟甲基化。当非共轭烯烃在60°C下于1,4-二恶烷中用PhICF3Cl处理时，得到氯三氟甲基化产物，而对于那些在DMF中共轭烯烃的底物，则通过进一步去除盐酸盐得到乙烯基CH三氟甲基化产物。广泛的底物范围，尤其是包括带有生物活性基序的复杂烯烃在内，表明这种温和的反应对于药物发现中的后期修饰是可行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01901

文献信息

• Dibenzazepincarboxamide
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0108715A1

  公开（公告）日：1984-05-16

  5H-Debenz[b,f]azepin-5-carboxamide der allgemeinen Formel I worin R, und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Niederalkyl, oder unter sich verbunden Niederalkylen oder Aethylenoxyäthylen darstellen, eines der beiden Symbole X1 und X2 und/oder das Symbol X3 Niederalkyl, Niederalkoxy, Niederalkylthio, Niederalkylsulfinyl, Niederalkylsulfonyl oder Trifluormethyl und X3 auch Halogen bis Atomnummer 35, Cyano oder Diniederalkylsulfamoyl bedeutet und das bzw. die beiden restlichen der Symbole X1, X2 und X3 Wasserstoff bedeuten, jedoch zugleich mit Niederalkyl als X1 auch X2 Niederalkyl bedeuten kann, oder, sofern mindestens einer der Reste R1 und R2 von Wasserstoff verschieden ist oder Y, und Y2 Wasserstoff darstellen, X1, X2 und X3 je Wasserstoff bedeuten können, X4 Wasserstoff bedeutet oder zugleich mit Halogen oder Niederalkyl als X3 ebenfalls einen dieser Reste bedeutet und Y, und Y2 zusammen eine zusätzliche Bindung oder, sofern X, und/oder X2 für Niederalkyl oder Wasserstoff stehen, beide Wasserstoff bedeuten, oder, falls jeweils mindestens einer der Reste R1, R2, X3 und X4 von Wasserstoff verschieden ist, X, auch Halogen bis Atomnummer 35 oder Cyano, X2 Wasserstoff und Y, und Y2 zusammen eine zusätzliche Bindung, oder X, und Y, zusammen den Oxorest und X2 und Y2 je Wasserstoff oder X, Hydroxy und X2, Y, und Y2 je Wasserstoff bedeuten können, oder worin R, Niederalkyl bedeutet, R2, X3, X4, Y, und Y2 Wasserstoff darstellen und X, und X2 zusammen für Epoxy oder Epimethylen stehen, weisen nootrope Wirkungen auf und eignen sich zur Behandlung zerebraler Insuffiziens. Die Erfindung betrifft deren Anwendung in einem Behandlungsverfahren zerebraler Insuffiziens, dafür geeignete pharmazeutische Präparate sowie neue Verbindungen der Formel 1 und Analogieverfahren zu ihrer Herstellung.

  通式 I 的 5H-去苯并[b,f]氮杂卓-5-甲酰胺 其中 R 和 R2 各自代表氢或低级烷基，或连接在一起的低级亚烷基或乙烯氧乙烯，两个符号 X1 和 X2 中的一个和/或符号 X3 代表低级烷基、低级烷氧基、低级烷硫基、低级烷基亚磺酰基、低级烷基磺酰基或三氟甲基，X3 还代表原子序数不超过 35 的卤素、氰基或二低级烷基磺酰胺，或符号 X1、X2 和 X3 中的其余两个表示氢，但同时表示低级烷基，如 X1，X2 也可表示低级烷基，或者，如果 R1 和 R2 中至少有一个基不是氢，或者 Y 和 Y2 表示氢，则 X1、X2 和 X3 可各自表示氢，X4 表示氢，或者在表示卤素或低级烷基的同时，如 X3，也表示这些基中的一个，Y 和 Y2 一起表示另一个键，或者，如果 X 和/或 X2 表示低级烷基或氢，则两者都表示氢、或者，如果 R1、R2、X3 和 X4 自由基中至少有一个不是氢、X（也是原子序数不超过 35 的卤素或氰基），X2 是氢，Y 和 Y2 合在一起是附加键，或者 X 和 Y 合在一起是氧自由基，X2 和 Y2 各自是氢或 X、羟基，且 X2、Y 和 Y2 各自代表氢，或其中 R 代表低级烷基，R2、X3、X4、Y 和 Y2 代表氢，且 X 和 X2 一起代表环氧或表亚甲基，这些物质具有促智作用，适用于治疗脑功能不全。本发明涉及它们在治疗脑机能不全方法中的用途，涉及适用于此方法的药物制剂，涉及式 1 的新化合物及其类似的制备方法。
• Trifluoromethylations of Alkenes Using PhICF₃Cl as Bifunctional Reagent
  作者：Cong Xu、Wanqiao Huang、Ruzhong Zhang、Chi Gao、Yuxin Li、Mang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01901

  日期：2019.11.1

  of alkenes using PhICF3Cl as bifunctional reagent. Chlorotrifluoromethylated products were obtained when nonconjugated alkenes were treated with PhICF3Cl in 1,4-dioxane at 60 °C, while vinyl C-H trifluoromethylated products were obtained by further elimination of hydrochloride in the case of those conjugated alkene substrates in DMF. Broad substrate scope, especially including complex alkenes bearing

  我们描述了使用PhICF3Cl作为双功能试剂对烯烃进行三氟甲基化。当非共轭烯烃在60°C下于1,4-二恶烷中用PhICF3Cl处理时，得到氯三氟甲基化产物，而对于那些在DMF中共轭烯烃的底物，则通过进一步去除盐酸盐得到乙烯基CH三氟甲基化产物。广泛的底物范围，尤其是包括带有生物活性基序的复杂烯烃在内，表明这种温和的反应对于药物发现中的后期修饰是可行的。