2-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Thiophen-2-ylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₂H₈N₂OS
• 分子量: 228.274
• InChiKey: OVKGFGFNFLZDIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z)-2-偶氮基-1-乙氧基-3-氧代-3-苯基-1-丙烯-1-醇 、 2-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到ethyl thieno[3″,2″:5',6']benzo[1',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过级联的C（sp2）-H官能化合成稠合的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物。

  摘要：

  从2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶与α-的级联反应高效合成各种取代的萘并[1'，2'：4,5]咪唑并[1,2-a]-吡啶衍生物提出了通过Rh（iii）催化的区域选择性C（sp2）-H烷基化，然后进行分子内环氧化的重氮羰基化合物。有趣的是，当使用简单的2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶作为底物时，可以有效地获得5,6-二取代的萘并[1'，2'：4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶。 ，而使用2-芳基咪唑[1,2-a]吡啶-3-甲醛作为底物可得到萘并[1'，2'：4,5]咪唑并[1,2-a]-吡啶-5-羧酸酯主导产品。与用于合成萘并[1'，2'：4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的文献方法相比，

  DOI：

  10.1039/c9ob01744e
• 作为产物：
  描述：

  2-(噻吩-2-基)咪唑并[1,2-A]吡啶 、 四甲基乙二胺 在 水 、 rose bengal 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以84%的产率得到2-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的四甲基乙二胺辅助的咪唑并吡啶甲酰化†

  摘要：

  使用四甲基乙二胺（TMEDA）作为一种碳源，开发了一种无金属的可见光诱导的咪唑并[1,2- a ]吡啶的C-3甲酰化反应。在环境空气下，使用玫瑰红作为光敏剂，合成了具有广泛功能的3-甲酰基咪唑并[1,2- a ]吡啶。

  DOI：

  10.1039/c8ob00532j

文献信息

• Copper- and DMF-mediated switchable oxidative C–H cyanation and formylation of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines using ammonium iodide
  作者：Xuan Li、Shoucai Wang、Jiawang Zang、Meichen Liu、Guangbin Jiang、Fanghua Ji

  DOI：10.1039/d0ob01838d

  日期：——

  The cyanation and formylation of imidazo[1,2-a]pyridines were developed under copper-mediated oxidative conditions using ammonium iodide and DMF as a nontoxic combined cyano-group source and DMF as a formylation reagent. Mechanistic studies indicate that the cyanation of imidazo[1,2-a]pyridines proceeds through a two-step sequence: initial iodination and then cyanation. The cyanation has a broad substrate

  咪唑并[1,2 - a ]吡啶的氰化和甲酰化是在铜介导的氧化条件下开发的，使用碘化铵和 DMF 作为无毒的组合氰基源，DMF 作为甲酰化试剂。机理研究表明，咪唑并[1,2 - a ]吡啶的氰化过程分为两步：初始碘化，然后是氰化。氰化具有广泛的底物范围和高官能团耐受性，并且可以在克级安全地进行。使用广泛可用的 DMF 作为甲酰化试剂和环境友好的分子氧作为氧化剂的新型铜介导的甲酰化也已被开发出来。该协议还为临床使用的沙利吡坦的合成提供了一种方便的方法。
• 一种含咪唑稠杂环类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN111138430A

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开了一种含咪唑稠杂环类化合物的合成方法，通过3‑甲酰基‑2‑芳基咪唑并[1,2‑a]吡啶或3‑甲酰基‑2‑杂芳基咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物、5‑甲酰基‑6‑芳基咪唑并[2,1‑b]噻唑或5‑甲酰基‑6‑杂芳基咪唑并[2,1‑b]噻唑类化合物或者3‑甲酰基‑2‑芳基苯并[d]咪唑并[2,1‑b]噻唑或3‑甲酰基‑2‑杂芳基苯并[d]咪唑并[2,1‑b]噻唑类化合物与环状α‑重氮‑1,3‑二酮类化合物之间的串联反应合成目标产物含咪唑稠杂环类化合物。本发明具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
• 一种芳环并[1′,2′:4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶 类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN110483507B

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明公开了一种芳环并[1',2':4,5]咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：本发明合成过程为一锅串联反应，简单、高效，避免了资源浪费和环境污染；反应的原子经济性高，符合绿色化学的要求；原料和反应介质环境友好度较高；反应条件温和，操作简便。
• 以DMF为甲酰化试剂构建2-(2-噻吩基)咪唑[1,2-a]吡啶-3-醛的新方法
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN110483506B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明公开了一种以DMF(N,N‑二甲基甲酰胺)为甲酰化试剂一步构建2‑(2‑噻吩基)咪唑[1,2‑a]吡啶‑3‑醛的新方法。该方法以2‑(2‑噻吩基)咪唑[1,2‑a]吡啶作为反应原料，以DMF(N,N‑二甲基甲酰胺)作为甲酰化试剂一步构建2‑(2‑噻吩基)咪唑[1,2‑a]吡啶‑3‑醛。本发明方法合成手段新颖，反应条件温和，反应试剂廉价易得，N,N‑二甲基甲酰胺既可以作为反应溶剂又可以作为甲酰化试剂，符合绿色化学的发展要求。
• K₂S₂O₈‐Mediated C‐3 Formylation of Imidazopyridines Using Glyoxylic Acid
  作者：Harish K. Indurthi、Samarpita Das、Pallavi Saha、Deepak K. Sharma

  DOI：10.1002/ejoc.202300829

  日期：2023.12

  A metal-free formylation of imidazopyridines with K2S2O8 by direct decarboxylative cross-coupling of glyoxylic acid is described. This reaction features broad substrate scope, good functional group tolerance, and generate products in good yields.

  描述了通过乙醛酸的直接脱羧交叉偶联用K 2 S 2 O 8进行咪唑并吡啶的无金属甲酰化。该反应底物范围广，官能团耐受性好，产物收率高。