Boc-L-glutamine dodecylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-glutamine dodecylamine
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-5-amino-1-(dodecylamino)-1,5-dioxopentan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₂₂H₄₃N₃O₄
• 分子量: 413.601
• InChiKey: GUIYYFDIODRZCN-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-glutamine dodecylamine 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2-benzylamino-N¹-dodecyl-L-glutamine amide
  参考文献：
  名称：

  用于水中益生元相关不对称醛醇反应的催化凝胶：从有机催化剂设计到水凝胶发现再返回

  摘要：

  本文报告了对有机催化水凝胶作为益生元相关系统的研究。凝胶是有趣的益生元反应介质，将异质和均质特性与结构上有组织的活性“固体状”催化剂相结合，与周围环境分离，但与溶液相密切接触，并易于通过“液体状”扩散进入。最初发现一种简单的自组装谷氨酰胺衍生物 1 可催化环己酮和 4-硝基苯甲醛之间的模型羟醛反应，但在反应过程中不能保持其凝胶结构。在这项研究中，观察到化合物 1 可以直接与苯甲醛反应，以席夫碱 2 作为低分子量凝胶剂 (LMWG) 原位形成水凝胶。这种新的动态凝胶是两组分自组装 LMWG 水凝胶的罕见例子，并已得到充分表征。结果表明，谷氨酰胺 1 可以选择最佳的醛组分并优先从混合物中组装。在寻找有机催化剂的过程中，将还原条件应用于席夫碱以产生仲胺 3，它也是一种非常有效的水凝胶剂，在极低的负载下具有高度的纳米级有序。最重要的是，基于 3 的水凝胶催化乙醇醛与益生元相关的羟醛二聚反应生成苏糖

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13156
• 作为产物：
  描述：

  十二烷基伯胺 、 Boc-L-谷氨酰胺 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Boc-L-glutamine dodecylamine
  参考文献：
  名称：

  烷基取代的氨基酸酰胺以及类似的二胺和三胺：新的非肽G蛋白激活剂。

  摘要：

  异三聚体G蛋白的新型有效直接活化剂的合成和药理特性进行了描述。使用偶联剂（CDI，DCC和EDC）由受保护的氨基酸与烷基胺合成化合物。对烷基取代的氨基酸酰胺及其相应的二胺和三胺进行结构活性分析。所有化合物均以百日咳毒素敏感的方式激活膜结合的HL-60 GTPases。这表明化合物对异三聚体G蛋白的确定的亚类，即G alpha i亚家族成员的羧基末端具有特定作用。烷基链的延长和氨基数的增加增强了化合物在HL-60膜结合的GTPase上的效力。N-（2，选择了5-二氨基戊基）十二烷基胺（21）来研究其作用方式，该方法利用纯化的百日咳毒素敏感的G蛋白进行研究。它通过诱导结合的GDP释放来刺激Gα亚基。与受体相反，G介导的21α活化不需要Gβγ复合物。在一组Gi亚家族的高度同源成员中观察到了其作用的中等同工型选择性，其中G alpha o1在最低浓度下被激活，而更高的浓度对于刺激G alpha i

  DOI：

  10.1021/jm9703092

文献信息

• Alkyl-Substituted Amino Acid Amides and Analogous Di- and Triamines:  New Non-Peptide G Protein Activators
  作者：Christian Leschke、Rüdiger Storm、Evelyn Breitweg-Lehmann、Torsten Exner、Bernd Nürnberg、Walter Schunack

  DOI：10.1021/jm9703092

  日期：1997.9.1

  heterotrimeric G proteins, i.e., members of the G alpha i subfamily. Elongation of the alkyl chain and increasing the number of amino groups enhanced the potency of compounds on HL-60 membrane-bound GTPase. N-(2,5-Diaminopentyl)dodecylamine (21) was selected to study its mode of action employing purified pertussis toxin-sensitive G proteins. It stimulated G alpha subunits by inducing the release of bound GDP

  异三聚体G蛋白的新型有效直接活化剂的合成和药理特性进行了描述。使用偶联剂（CDI，DCC和EDC）由受保护的氨基酸与烷基胺合成化合物。对烷基取代的氨基酸酰胺及其相应的二胺和三胺进行结构活性分析。所有化合物均以百日咳毒素敏感的方式激活膜结合的HL-60 GTPases。这表明化合物对异三聚体G蛋白的确定的亚类，即G alpha i亚家族成员的羧基末端具有特定作用。烷基链的延长和氨基数的增加增强了化合物在HL-60膜结合的GTPase上的效力。N-（2，选择了5-二氨基戊基）十二烷基胺（21）来研究其作用方式，该方法利用纯化的百日咳毒素敏感的G蛋白进行研究。它通过诱导结合的GDP释放来刺激Gα亚基。与受体相反，G介导的21α活化不需要Gβγ复合物。在一组Gi亚家族的高度同源成员中观察到了其作用的中等同工型选择性，其中G alpha o1在最低浓度下被激活，而更高的浓度对于刺激G alpha i
• Catalytic Gels for a Prebiotically Relevant Asymmetric Aldol Reaction in Water: From Organocatalyst Design to Hydrogel Discovery and Back Again
  作者：Kirsten Hawkins、Anna K. Patterson、Paul A. Clarke、David K. Smith

  DOI：10.1021/jacs.9b13156

  日期：2020.3.4

  prebiotic reaction media, combining heterogeneous and homogeneous characteristics with a structurally organized active “solid-like” catalyst separated from the surrounding environment, yet in intimate contact with the solution phase and readily accessible via “liquid-like” diffusion. A simple self-assembling glutamine amide derivative 1 was initially found to catalyze a model aldol reaction between cyclohexanone

  本文报告了对有机催化水凝胶作为益生元相关系统的研究。凝胶是有趣的益生元反应介质，将异质和均质特性与结构上有组织的活性“固体状”催化剂相结合，与周围环境分离，但与溶液相密切接触，并易于通过“液体状”扩散进入。最初发现一种简单的自组装谷氨酰胺衍生物 1 可催化环己酮和 4-硝基苯甲醛之间的模型羟醛反应，但在反应过程中不能保持其凝胶结构。在这项研究中，观察到化合物 1 可以直接与苯甲醛反应，以席夫碱 2 作为低分子量凝胶剂 (LMWG) 原位形成水凝胶。这种新的动态凝胶是两组分自组装 LMWG 水凝胶的罕见例子，并已得到充分表征。结果表明，谷氨酰胺 1 可以选择最佳的醛组分并优先从混合物中组装。在寻找有机催化剂的过程中，将还原条件应用于席夫碱以产生仲胺 3，它也是一种非常有效的水凝胶剂，在极低的负载下具有高度的纳米级有序。最重要的是，基于 3 的水凝胶催化乙醇醛与益生元相关的羟醛二聚反应生成苏糖