N³-(p-methoxyphenacyl)-1-β-D-ribofuranosyluracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N³-(p-methoxyphenacyl)-1-β-D-ribofuranosyluracil
• 英文别名: N³-(p-methoxyphenacyl)uridine；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₈
• 分子量: 392.365
• InChiKey: XASCFYSMZUIZDN-MWQQHZPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenacyl bromide 、 尿嘧啶核苷 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 以55%的产率得到N³-(p-methoxyphenacyl)-1-β-D-ribofuranosyluracil
  参考文献：
  名称：

  N3-取代的尿苷和相关嘧啶核苷的合成及其在小鼠中的镇痛作用。

  摘要：

  尿苷（1），胸苷（2），2'-脱氧尿苷（3），6-氮杂尿苷（4），2'，3'-O-异丙基亚尿苷（5）和阿拉伯呋喃呋喃糖基尿嘧啶的七十八个N（3）取代衍生物（6）被合成并评估其抗伤害作用。N（3）-（2'，4'-二甲氧基苯甲酰基）尿苷（1l），N（3）-（2'，4'-二甲氧基苯甲酰基）2'-脱氧尿苷（3l）和N（3）-（2'通过热板测试，5'-二甲氧基苯甲酰基）呋喃糖基尿嘧啶阿拉伯糖（6m）分别具有93％，86％和82％的抗伤害感受作用。三种衍生物的抗伤害感受作用分别是N（3）-苯并吡啶（1h）（16％）的作用的5.8、5.4和5.1倍。N（3）取代的嘧啶核苷的结构活性关系也进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.313

文献信息

• Synthesis of N3-Substituted Uridine and Related Pyrimidine Nucleosides and Their Antinociceptive Effects in Mice
  作者：Tomomi Shimizu、Toshiyuki Kimura、Tatsuya Funahashi、Kazuhito Watanabe、Ing Kang Ho、Ikuo Yamamoto

  DOI：10.1248/cpb.53.313

  日期：——

  antinociceptive effects of three derivatives were 5.8, 5.4, and 5.1-folds of the effect of N(3)-phenacyluridine (1h) (16%), respectively. The structure-activity relationship of N(3)-substituted pyrimidine nucleosides was also discussed.

  尿苷（1），胸苷（2），2'-脱氧尿苷（3），6-氮杂尿苷（4），2'，3'-O-异丙基亚尿苷（5）和阿拉伯呋喃呋喃糖基尿嘧啶的七十八个N（3）取代衍生物（6）被合成并评估其抗伤害作用。N（3）-（2'，4'-二甲氧基苯甲酰基）尿苷（1l），N（3）-（2'，4'-二甲氧基苯甲酰基）2'-脱氧尿苷（3l）和N（3）-（2'通过热板测试，5'-二甲氧基苯甲酰基）呋喃糖基尿嘧啶阿拉伯糖（6m）分别具有93％，86％和82％的抗伤害感受作用。三种衍生物的抗伤害感受作用分别是N（3）-苯并吡啶（1h）（16％）的作用的5.8、5.4和5.1倍。N（3）取代的嘧啶核苷的结构活性关系也进行了讨论。