5-(1,1-dimethylethoxy)carbonyl-5,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-(1,1-dimethylethoxy)carbonyl-5,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrrole
• 英文别名: tert-butyl 4,6-dihydrothieno[3,4-c]pyrrole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: KKRLCFOCGJOEJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,1-dimethylethoxy)carbonyl-5,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrrole 、 二异丙胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 以36%的产率得到1-(2-Hydroxy-2-propyl)-5-(1,1-dimethylethoxy)-carbonyl-5,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  4H-thieno[3,4-c]pyrrole derivatives

  摘要：

  Pyrrole衍生物的化学式：##STR1##其中R.sub.1代表氢原子或卤素原子，线性或支链的C.sub.1-6烷基基团，C.sub.3-6烯基基团，C.sub.1-4烷氧甲基基团，苄基，苯基（可选地被一个或多个卤素原子或烷基基团取代），一个CO.sub.2 R基团，其中R代表线性或支链的C.sub.1-4烷基基团，苯基或苄基，或一个CONR'R"基团，其中R'和R"各自独立地代表氢原子或线性或支链的C.sub.1-4烷基基团，R.sub.2代表氢原子或卤素原子或线性或支链的C.sub.1-4烷基基团，R.sub.3代表4,5-二氢-1H-咪唑-2-基或1H-咪唑-4-基团，以及它们与药学上可接受的酸形成的加合盐在治疗中作为α2-拮抗剂和α1-激动剂是有用的。

  公开号：

  US05380742A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Dichloro-5-(1,1-dimethylethoxy)carbonyl-5,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrrole 在 钯 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以68%的产率得到5-(1,1-dimethylethoxy)carbonyl-5,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  4H-thieno[3,4-c]pyrrole derivatives

  摘要：

  Pyrrole衍生物的化学式：##STR1##其中R.sub.1代表氢原子或卤素原子，线性或支链的C.sub.1-6烷基基团，C.sub.3-6烯基基团，C.sub.1-4烷氧甲基基团，苄基，苯基（可选地被一个或多个卤素原子或烷基基团取代），一个CO.sub.2 R基团，其中R代表线性或支链的C.sub.1-4烷基基团，苯基或苄基，或一个CONR'R"基团，其中R'和R"各自独立地代表氢原子或线性或支链的C.sub.1-4烷基基团，R.sub.2代表氢原子或卤素原子或线性或支链的C.sub.1-4烷基基团，R.sub.3代表4,5-二氢-1H-咪唑-2-基或1H-咪唑-4-基团，以及它们与药学上可接受的酸形成的加合盐在治疗中作为α2-拮抗剂和α1-激动剂是有用的。

  公开号：

  US05380742A1

文献信息

• Copper and Silver Catalysis in the (3 + 2) Cycloaddition of Neutral Three-Atom Components with Terminal Alkynes
  作者：Dominic Campeau、Alice Pommainville、Mila Gorodnichy、Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/jacs.3c06533

  日期：2023.8.30

  place with terminal alkynes. Herein, we report that comparable rate enhancements, in nature and level, are induced by copper and silver catalysts in the intramolecular (3 + 2) cycloaddition of terminal alkynes with “neutral” three-atom components (TACs), specifically alkynyl sulfides. Through careful observations amidst reaction optimization, experimental, and DFT mechanistic studies, a pathway involving

  将铜催化的叠氮化物-炔烃偶联 (CuAAC) 引入 1,3-偶极环加成反应对于其在合成化学中的普及以及在多个其他科学领域的应用至关重要。当造币金属乙炔化物中间体参与环化过程时观察到的反应速率提高极大地扩展了可以与末端炔发生(3+2)环加成的结构和条件范围。在此，我们报告了在性质和水平上相当的速率增强是由铜和银催化剂在末端炔烃与“中性”三原子组分（TAC）（特别是炔基硫醚）的分子内（3 + 2）环加成中引起的。通过对反应优化、实验和 DFT 机理研究的仔细观察，提出了一条涉及质子耦合环金属化关键步骤的途径。已开发的催化条件集使我们能够克服先前由“中性”TAC 的热促进 (3 + 2) 环加成所带来的几个范围限制，从而扩大了其合成和应用潜力。
• Dérivés de pyrrole, leur préparation et leur application en thérapeutique
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：EP0599697A1

  公开（公告）日：1994-06-01

  L'invention concerne des dérivés de pyrrole de formule générale (I) dans laquelle R₁ représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe C₁₋₆ alkyle linéaire ou ramifié, un groupe C₃₋₆ alcényle, un groupe C₁₋₄ alcoxyméthyle, le radical benzyle, un groupe phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène ou radicaux alkyle, un groupe CO₂R dans lequel R représente un radical C₁₋₄ alkyle linéaire ou ramifié, le radical phényle ou le radical benzyle, ou un groupe CONR'R" dans lequel R' et R'' représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical C₁₋₄ alkyle linéaire ou ramifié, R₂ représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe C₁₋₄ alkyle linéaire ou ramifié et R₃ représente un groupe 4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yle ou 1H-imidazol-4-yle, ainsi que leurs sels d'addition à des acides pharmaceutiquement acceptables. Application en thérapeutique.

  本发明涉及通式 (I) 的吡咯衍生物 其中 R₁ 代表氢原子或卤素原子、C₁₋₆ 直链或支链烷基、C₃₋₆ 烯基、C₁₋₄ 烷氧基甲基、苄基、任选被一个或多个卤素原子或烷基取代的苯基、基团 CO₂R，其中 R 代表直链或支链 C₁₋₄烷基、苯基或苄基；或基团 CONR'R"，其中 R' 和 R''各自独立地代表氢原子或直链或支链 C₁₋₄烷基、 R₂ 代表氢原子或卤素原子或 C₁₋₄ 直链或支链烷基，R₃ 代表 4,5-二氢-1H-咪唑-2-基或 1H-咪唑-4-基，以及它们与药学上可接受的酸的加成盐。 治疗应用。
• US5380742A
  申请人：——

  公开号：US5380742A

  公开（公告）日：1995-01-10