二氟二(4-氟苯基)甲烷 | 339-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二氟二(4-氟苯基)甲烷
• 英文名称: bis(4-fluorophenyl)difluoromethane
• 英文别名: 1-[difluoro-(4-fluorophenyl)methyl]-4-fluorobenzene
• CAS: 339-27-5
• 化学式: C₁₃H₈F₄
• 分子量: 240.2
• InChiKey: YMCGUEMTJIVPGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟二(4-氟苯基)甲烷 在 硝酸 作用下， 生成 Difluor-bis-<4-fluor-3-nitro-phenyl>-methan
  参考文献：
  名称：

  Yagupol'skii,L.M. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 1814 - 1817

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氟二苯甲酮 在 三氟化硼乙醚 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 二氟二(4-氟苯基)甲烷
  参考文献：
  名称：

  Anodicgem-Difluorination of Dithioacetals

  摘要：

  在Et3N·3HF的存在下，对酮的二硫醇酸酯进行阳极脱硫，可以得到相应的gem-二氟化合物，而芳香族和脂肪族醛的二硫醇酸酯则分别生成gem-二氟硫醚和单氟硫醚。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1995

文献信息

• Visible-light photoredox-catalyzed selective carboxylation of C(sp3)−F bonds with CO2
  作者：Si-Shun Yan、Shi-Han Liu、Lin Chen、Zhi-Yu Bo、Ke Jing、Tian-Yu Gao、Bo Yu、Yu Lan、Shu-Ping Luo、Da-Gang Yu

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.08.004

  日期：2021.11

  source in the synthesis of valuable compounds. Here, we report a novel selective carboxylation of C(sp3)−F bonds with CO2 via visible-light photoredox catalysis. A variety of mono-, di-, and trifluoroalkylarenes as well as α,α-difluorocarboxylic esters and amides undergo such reactions to give important aryl acetic acids and α-fluorocarboxylic acids, including several drugs and analogs, under mild conditions

  在有价值的化合物的合成中，利用二氧化碳 (CO 2 ) 作为一种无毒且可持续的 C1 来源，因其惰性而极具吸引力和挑战性。在这里，我们报告了 C(sp 3 )-F 键与 CO 2通过可见光光氧化还原催化的新型选择性羧化。各种单、二和三氟烷基芳烃以及 α,α-二氟羧酸酯和酰胺在温和条件下进行此类反应，生成重要的芳基乙酸和 α-氟羧酸，包括几种药物和类似物。值得注意的是，机械研究和 DFT 计算证明了 CO 2的双重作用在这种转变过程中作为电子载体和亲电子试剂。氟化底物将通过富电子的 CO 2自由基阴离子进行单电子还原，这些阴离子是通过连续的氢化物转移还原和氢原子转移过程从 CO 2原位生成的。我们预计我们的发现将成为使用惰性底物（包括木质素和其他生物质）进行更具挑战性的 CO 2利用率的起点。
• Elemental fluorine. Part 5. Reactions of 1,3-dithiolanes and thioglycosides with fluorine–iodine mixtures
  作者：Richard D. Chambers、Graham Sandford、Matthew E. Sparrowhawk、Malcolm J. Atherton

  DOI：10.1039/p19960001941

  日期：——

  1,3-Dithiolanes, prepared from diaryl ketones, react with elemental fluorine–iodine mixtures to give the corresponding difluoromethylene derivatives. Under the same conditions, thioglycosides give glycosyl fluorides in good yields. Reaction of 1,3-dithiolanes with fluorine in aqueous acetonitrile provides a remarkably mild method for efficient deprotection to the parent ketone.

  由二芳基酮制得的1,3-二硫杂环戊烷与元素氟-碘混合物反应生成相应的二氟亚甲基衍生物。在相同条件下，硫糖苷以良好的收率得到糖基氟化物。1,3-二硫杂环戊烷与氟在乙腈水溶液中的反应为有效脱保护母体酮提供了一种非常温和的方法。
• Electrolytic partial fluorination of organic compounds. 20. Electrosynthesis of novel hypervalent iodobenzene chlorofluoride derivatives and its application to indirect anodic gem-difluorination
  作者：Toshiyasu Fujita、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00951-3

  日期：1996.7

  Electrosynthesis of novel hypervalent iodobenzene chlorofluorides was successfully performed for the first time and it was demonstrated that p-methoxyiodobenzene chlorofluoride could be used as a mediator for indirect anodic gem-difluorination of dithioacetals.

  首次成功地成功进行了新型高价碘苯氯氟化物的电合成，并证明了对甲氧基碘苯氯氟化物可以用作间接介导二硫缩醛的阳极宝石-二氟化的介质。
• gem-Difluorination of 2,2-diaryl-1,3-dithiolanes by Selectfluor^®and pyridinium polyhydrogen fluoride
  作者：V. Prakash Reddy、Ramesh Alleti、Meher K. Perambuduru、Urs Welz-Biermann、Herwig Buchholz、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1039/b414254c

  日期：——

  2,2-diaryl-1,3-dithiolanes, readily obtainable from diaryl ketones, were transformed into the corresponding gem-difluoro compounds using a novel reagent combination involving Selectfluor and pyridinium polyhydrogen fluoride (PPHF) under mild conditions in moderate to good yields.

  可以容易地从二芳基酮获得的2，2-二芳基-1，3-二硫杂环戊烷使用新颖的SelectSelect试剂和吡啶鎓多氟化氢（PPHF）试剂在温和的条件下以中等至良好的收率转化为相应的Ge-二氟化合物。
• Desulfurative fluorination using nitrosonium tetrafluoroborate and pyridinium poly(hydrogen fluoride)
  作者：Chentao York、G.K. Surya Prakash、George A. Olah

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00864-5

  日期：1996.1

  Nitrosonium tetrafluoroborate in conjunction with pyridinium poly(hydrogen fluoride) has been found to be excellent desulfurative fluorination reagent. In NO+BF4−/PPHF system, mono-fluorides and gem-difluordes have been obtained in high yields from the corresponding phenylsulfides and dithiolane derivatives, respectively.

  已经发现四氟硼酸氮鎓与吡啶鎓聚（氟化氢）结合是优良的脱硫氟化试剂。在NO + BF 4 - / PPHF系统，单-fluorides和宝石-difluordes已经以高收率从相应的phenylsulfides和二硫戊环衍生物分别获得。