(dodecyloxy)-6-hydroxybenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (dodecyloxy)-6-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: 2-(dodecyloxy)-6-hydroxybenzoic acid；2-dodecoxy-6-hydroxybenzoic acid
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: HMYWVVRALHTQJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 145.5h， 生成 (dodecyloxy)-6-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗菌Anacardic酸衍生物。

  摘要：

  我们报告了五种衍生自唐卡酸的酚类脂类的抗菌活性，其特征是增加了6、8、10、12或14个碳原子的烷基链长度。与常规抗生素相比，针对这些化合物的理化特性，跨上皮单层转运，细胞毒性和抗菌活性进行了分析。在成纤维细胞，肝，结肠直肠或肾脏来源的细胞系中没有细胞毒性的报道。C 10和C 12显着提高了被多重耐药金黄色葡萄球菌（MRSA）或耐万古霉素肠球菌感染的梅隆回廊模型的存活率（VRE）与未治疗的对照组相比。需要进一步的研究来证实相关感染动物模型系统中的这些发现。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.9b00378

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS TARGETING ISOPRENOID BIOSYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS CIBLANT LA BIOSYNTHÈSE D'ISOPRÉNOÏDE
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2014089226A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  With the rise in resistance to antibiotics such as methicillin, there is a need for new drugs. The invention provides small molecules that inhibit cellular drug targets such as UPPS and FPPS by interacting with binding pockets, thereby preventing enzyme function. Compounds described herein are also active against Staphylococcus aureus (MIC90 ~0.25 µg/mL), can potently synergize with methicillin (fractional inhibitory concentration index = 0.25), and are protective in a mouse infection model. The invention therefore provides numerous compounds for anti-bacterial treatments and for restoring sensitivity to drugs such as methicillin, using combination therapies.

  随着对甲氧西林等抗生素的耐药性增加，需要新药物。该发明提供了能够通过与结合口袋相互作用来抑制细胞药物靶标如UPPS和FPPS的小分子，从而阻止酶功能的药物。本文描述的化合物还对金黄色葡萄球菌具有活性（MIC90约为0.25 µg/mL），可以与甲氧西林强有力地协同作用（分数抑制浓度指数=0.25），并且在小鼠感染模型中具有保护作用。因此，该发明提供了许多化合物用于抗菌治疗，并通过联合疗法恢复对甲氧西林等药物的敏感性。
• Antibacterial Anacardic Acid Derivatives
  作者：Marco Saedtler、Niclas Förtig、Knut Ohlsen、Franziska Faber、Nelson Masota、Kristin Kowalick、Ulrike Holzgrabe、Lorenz Meinel

  DOI：10.1021/acsinfecdis.9b00378

  日期：2020.7.10

  We report on the antibacterial activity of five phenolic lipids derived from anacardic acid characterized by increasing alkyl chain lengths with 6, 8, 10, 12, or 14 carbon atoms. The compounds were profiled for their physicochemical properties, transport across epithelial monolayers, cytotoxicity, and antibacterial activity as compared to common antibiotics. No cytotoxicity was reported in cell lines

  我们报告了五种衍生自唐卡酸的酚类脂类的抗菌活性，其特征是增加了6、8、10、12或14个碳原子的烷基链长度。与常规抗生素相比，针对这些化合物的理化特性，跨上皮单层转运，细胞毒性和抗菌活性进行了分析。在成纤维细胞，肝，结肠直肠或肾脏来源的细胞系中没有细胞毒性的报道。C 10和C 12显着提高了被多重耐药金黄色葡萄球菌（MRSA）或耐万古霉素肠球菌感染的梅隆回廊模型的存活率（VRE）与未治疗的对照组相比。需要进一步的研究来证实相关感染动物模型系统中的这些发现。
• ANTIBACTERIAL COMPOUNDS TARGETING ISOPRENOID BIOSYNTHESIS
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ILLINOIS

  公开号：US20160039857A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  With the rise in resistance to antibiotics such as methicillin, there is a need for new drugs. The invention provides small molecules that inhibit cellular drug targets such as UPPS and FPPS by interacting with binding pockets, thereby preventing enzyme function. Compounds described herein are also active against Staphylococcus aureus (MIC90˜0.25 μg/mL), can potently synergize with methicillin (fractional inhibitory concentration index=0.25), and are protective in a mouse infection model. The invention therefore provides numerous compounds for anti-bacterial treatments and for restoring sensitivity to drugs such as methicillin, using combination therapies.

  随着对甲氧西林等抗生素的耐药性增加，需要新的药物。本发明提供了能够通过与结合口袋相互作用来抑制细胞药物靶点（如UPPS和FPPS）的小分子，从而防止酶功能的药物。本文所描述的化合物也对金黄色葡萄球菌（MIC90˜0.25 μg/mL）具有活性，能够与甲氧西林强烈协同作用（分数抑制浓度指数=0.25），并在小鼠感染模型中具有保护作用。因此，本发明提供了许多用于抗菌治疗和通过联合疗法恢复对甲氧西林等药物的敏感性的化合物。
• 6-Oxa isosteres of anacardic acids as potent inhibitors of bacterial histidine protein kinase (HPK)-mediated two-component regulatory systems
  作者：Ramesh M. Kanojia、William Murray、Jeffrey Bernstein、Jeffrey Fernandez、Barbara D. Foleno、Heather Krause、Laura Lawrence、Glenda Webb、John F. Barrett

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00508-9

  日期：1999.10

  A series of 6-oxa isosteres of anacardic acids (6-higher alkkyl/alkenyl-2-hydroxybenzoic acids) was synthesised and several members were discovered to be among the most potent inhibitors (IC50 values less than or equal to 5 mu M) of the bacterial two-component regulatory systems, KinA/SpoOF and NRII/NRI, reported to date. The Gram-positive antibacterial activity in selected strains is also presented. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US9951097B2
  申请人：——

  公开号：US9951097B2

  公开（公告）日：2018-04-24