(dodecyloxy)-6-hydroxybenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (dodecyloxy)-6-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: 2-(dodecyloxy)-6-hydroxybenzoic acid；2-dodecoxy-6-hydroxybenzoic acid
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: HMYWVVRALHTQJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 145.5h， 生成 (dodecyloxy)-6-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗菌Anacardic酸衍生物。

  摘要：

  我们报告了五种衍生自唐卡酸的酚类脂类的抗菌活性，其特征是增加了6、8、10、12或14个碳原子的烷基链长度。与常规抗生素相比，针对这些化合物的理化特性，跨上皮单层转运，细胞毒性和抗菌活性进行了分析。在成纤维细胞，肝，结肠直肠或肾脏来源的细胞系中没有细胞毒性的报道。C 10和C 12显着提高了被多重耐药金黄色葡萄球菌（MRSA）或耐万古霉素肠球菌感染的梅隆回廊模型的存活率（VRE）与未治疗的对照组相比。需要进一步的研究来证实相关感染动物模型系统中的这些发现。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.9b00378

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS TARGETING ISOPRENOID BIOSYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS CIBLANT LA BIOSYNTHÈSE D'ISOPRÉNOÏDE
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2014089226A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  With the rise in resistance to antibiotics such as methicillin, there is a need for new drugs. The invention provides small molecules that inhibit cellular drug targets such as UPPS and FPPS by interacting with binding pockets, thereby preventing enzyme function. Compounds described herein are also active against Staphylococcus aureus (MIC90 ~0.25 µg/mL), can potently synergize with methicillin (fractional inhibitory concentration index = 0.25), and are protective in a mouse infection model. The invention therefore provides numerous compounds for anti-bacterial treatments and for restoring sensitivity to drugs such as methicillin, using combination therapies.

  随着对甲氧西林等抗生素的耐药性增加，需要新药物。该发明提供了能够通过与结合口袋相互作用来抑制细胞药物靶标如UPPS和FPPS的小分子，从而阻止酶功能的药物。本文描述的化合物还对金黄色葡萄球菌具有活性（MIC90约为0.25 µg/mL），可以与甲氧西林强有力地协同作用（分数抑制浓度指数=0.25），并且在小鼠感染模型中具有保护作用。因此，该发明提供了许多化合物用于抗菌治疗，并通过联合疗法恢复对甲氧西林等药物的敏感性。
• ANTIBACTERIAL COMPOUNDS TARGETING ISOPRENOID BIOSYNTHESIS
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ILLINOIS

  公开号：US20160039857A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  With the rise in resistance to antibiotics such as methicillin, there is a need for new drugs. The invention provides small molecules that inhibit cellular drug targets such as UPPS and FPPS by interacting with binding pockets, thereby preventing enzyme function. Compounds described herein are also active against Staphylococcus aureus (MIC90˜0.25 μg/mL), can potently synergize with methicillin (fractional inhibitory concentration index=0.25), and are protective in a mouse infection model. The invention therefore provides numerous compounds for anti-bacterial treatments and for restoring sensitivity to drugs such as methicillin, using combination therapies.

  随着对甲氧西林等抗生素的耐药性增加，需要新的药物。本发明提供了能够通过与结合口袋相互作用来抑制细胞药物靶点（如UPPS和FPPS）的小分子，从而防止酶功能的药物。本文所描述的化合物也对金黄色葡萄球菌（MIC90˜0.25 μg/mL）具有活性，能够与甲氧西林强烈协同作用（分数抑制浓度指数=0.25），并在小鼠感染模型中具有保护作用。因此，本发明提供了许多用于抗菌治疗和通过联合疗法恢复对甲氧西林等药物的敏感性的化合物。
• Structure–Activity Relationship of Synthetic Ginkgolic Acid Analogs for Treating Type 2 Diabetes by PTPN9 Inhibition
  作者：Jinsoo Kim、Jinyoung Son、Dohee Ahn、Gibeom Nam、Xiaodi Zhao、Hyuna Park、Woojoo Jeong、Sang J. Chung

  DOI：10.3390/ijms23073927

  日期：——

  Ginkgolic acid (C13:0) (GA), isolated from Ginkgo biloba, is a potential therapeutic agent for type 2 diabetes. A series of GA analogs were designed and synthesized for the evaluation of their structure–activity relationship with respect to their antidiabetic effects. Unlike GA, the synthetic analog 1e exhibited improved inhibitory activity against PTPN9 and significantly stimulated glucose uptake

  Ginkgolic acid (C13:0) (GA) 从银杏叶中分离出来，是一种潜在的 2 型糖尿病治疗剂。设计和合成了一系列 GA 类似物，用于评估其抗糖尿病作用的构效关系。与 GA 不同，合成类似物1e对 PTPN9 的抑制活性有所提高，并通过分化的 3T3-L1 脂肪细胞和 C2C12 肌管中的 AMPK 磷酸化显着刺激葡萄糖摄取；它还以浓度依赖性方式诱导 C2C12 肌管中胰岛素依赖性 AKT 活化。对接模拟结果表明，1e通过与PTPN9疏水槽的独特疏水相互作用具有更好的结合亲和力。此外，1e改善 C2C12 细胞中棕榈酸酯诱导的胰岛素抵抗。该研究表明，1e通过 PTPN9 抑制增加葡萄糖摄取并抑制棕榈酸酯诱导的 C2C12 肌管中的胰岛素抵抗；因此，它是治疗 2 型糖尿病的有希望的候选药物。
• 6-Oxa isosteres of anacardic acids as potent inhibitors of bacterial histidine protein kinase (HPK)-mediated two-component regulatory systems
  作者：Ramesh M. Kanojia、William Murray、Jeffrey Bernstein、Jeffrey Fernandez、Barbara D. Foleno、Heather Krause、Laura Lawrence、Glenda Webb、John F. Barrett

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00508-9

  日期：1999.10

  A series of 6-oxa isosteres of anacardic acids (6-higher alkkyl/alkenyl-2-hydroxybenzoic acids) was synthesised and several members were discovered to be among the most potent inhibitors (IC50 values less than or equal to 5 mu M) of the bacterial two-component regulatory systems, KinA/SpoOF and NRII/NRI, reported to date. The Gram-positive antibacterial activity in selected strains is also presented. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US9951097B2
  申请人：——

  公开号：US9951097B2

  公开（公告）日：2018-04-24