3-(4-methylbenzoyl)oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methylbenzoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(4-Methylbenzoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: GSVNPYOHXZVVIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylbenzoyl)oxazolidin-2-one 在 水 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到对甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  tter催化的酰亚胺化酯化，水解和酰胺化

  摘要：

  报道了一种在温和条件下将酰亚胺转化为一系列羧酸衍生物的有效，广泛适用，操作简单和发散的方法。通过简单地使用催化量的镱（III），三氟甲磺酸，如醇的存在下，路易斯酸的启动子，水，胺，或Ñ，Ô -dimethylhydroxylamine，宽范围的酰亚胺是平滑且容易地转化为相应的酯，羧酸，酰胺和Weinreb酰胺的收率很高。该方法尤其使得容易裂解基于恶唑烷酮的助剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01896
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 对甲基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到3-(4-methylbenzoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过C–N键的选择性裂解，钯催化N-酰基恶唑烷酮的Suzuki偶联

  摘要：

  首次描述了通过钯催化的N-酰基恶唑烷酮的Suzuki偶联反应作为芳基硼酸的新型酰化试剂，通过环外C-N键的选择性裂解制备取代的二芳基酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000575

文献信息

• Rhodium/Copper-Catalyzed Annulation of Benzimides with Internal Alkynes: Indenone Synthesis through Sequential CH and CN Cleavage
  作者：Bi-Jie Li、Hao-Yuan Wang、Qi-Lei Zhu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201200271

  日期：2012.4.16

  Doubled up: A rhodium(III)/copper(II) system co‐catalyzes the annulation of benzimides with internal alkynes for the synthesis of indenones (see scheme; Cp*=C5Me5). The reaction involves an uncommon nucleophilic addition of a transition‐metal–carbon bond to an imide moiety. This novel reaction provides a facile route to synthesize indenones from readily available benzimides and internal alkynes.

  加倍：铑（III）/铜（II）系统共催化苯并酰亚胺与内部炔烃的环化反应，以合成茚满（参见方案； Cp * = C 5 Me 5）。该反应涉及到过渡金属-碳键向酰亚胺部分的不常见亲核加成。该新颖的反应提供了从容易获得的苯甲酰亚胺和内部炔烃合成茚满的简便途径。
• Deshpande, Ankur A.; Gossage, Robert A.; Jackson, Sarah M., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2009, vol. 64, # 9, p. 1046 - 1052
  作者：Deshpande, Ankur A.、Gossage, Robert A.、Jackson, Sarah M.、Quail, J. Wilson、Sadowy, Amber L.、Yadav, Paras N.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of .beta.-keto esters by the Reformatsky reaction of 3-acyloxazolidin-2-ones and -thiazolidine-2-thiones
  作者：Choji Kashima、Xin Cheng Huang、Yukari Harada、Akira Hosomi

  DOI：10.1021/jo00055a046

  日期：1993.1
• Broadly Applicable Ytterbium-Catalyzed Esterification, Hydrolysis, and Amidation of Imides
  作者：Céline Guissart、Andre Barros、Luis Rosa Barata、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01896

  日期：2018.9.7

  An efficient, broadly applicable, operationally simple, and divergent process for the transformation of imides into a range of carboxylic acid derivatives under mild conditions is reported. By simply using catalytic amounts of ytterbium(III) triflate as a Lewis acid promoter in the presence of alcohols, water, amines, or N,O-dimethylhydroxylamine, a broad range of imides is smoothly and readily converted

  报道了一种在温和条件下将酰亚胺转化为一系列羧酸衍生物的有效，广泛适用，操作简单和发散的方法。通过简单地使用催化量的镱（III），三氟甲磺酸，如醇的存在下，路易斯酸的启动子，水，胺，或Ñ，Ô -dimethylhydroxylamine，宽范围的酰亚胺是平滑且容易地转化为相应的酯，羧酸，酰胺和Weinreb酰胺的收率很高。该方法尤其使得容易裂解基于恶唑烷酮的助剂。
• Palladium‐Catalyzed Suzuki Coupling of <i>N</i> ‐Acyloxazolidinones via Selective Cleavage of C–N Bonds
  作者：Junsheng Jian、Zhanyu He、Yuqi Zhang、Tingting Liu、Lizhen Liu、Zijia Wang、Hui Wang、Sanyong Wang、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/ejoc.202000575

  日期：2020.7.23

  The preparation of substituted diaryl ketones by selective cleavage of exocyclic C–N bonds utilizing palladium‐catalyzed Suzuki coupling reaction of N‐acyloxazolidinones as a new acylation reagent with arylboronic acids is described for the first time.

  首次描述了通过钯催化的N-酰基恶唑烷酮的Suzuki偶联反应作为芳基硼酸的新型酰化试剂，通过环外C-N键的选择性裂解制备取代的二芳基酮。