N,N-dicyclohexyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dicyclohexyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzamide
• 化学式: C₁₉H₂₂F₅NO
• 分子量: 375.382
• InChiKey: VLJYPAGLYXFNFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙烯基联苯 、 N,N-dicyclohexyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzamide 在 copper(II) 2-ethylhexanoate 、 甲基二甲氧基硅烷 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以94%的产率得到4-(1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl)-N,N-dicyclohexyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃与多氟芳烃的加氢脱氢。

  摘要：

  开发了在dppbz连接的Cu催化剂和硅烷存在下，烯烃与多氟芳烃的催化脱氟加氢芳基化反应。该方法为合成重要的多氟代芳烃提供了一种简单易行的替代途径，该芳烃具有容易获得且稳定的烯烃作为潜在亲核试剂，因此避免了传统上对化学计量数量的有机金属试剂的依赖。该反应在非常温和的条件下进行，并且表现出良好的官能团相容性和高水平的区域选择性。这种方法的合成潜力通过克级合成得到了进一步证明，并且还进行了一系列实验研究以阐明可能的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.202010492
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲酰氯 、 二环己胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到N,N-dicyclohexyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃与多氟芳烃的加氢脱氢。

  摘要：

  开发了在dppbz连接的Cu催化剂和硅烷存在下，烯烃与多氟芳烃的催化脱氟加氢芳基化反应。该方法为合成重要的多氟代芳烃提供了一种简单易行的替代途径，该芳烃具有容易获得且稳定的烯烃作为潜在亲核试剂，因此避免了传统上对化学计量数量的有机金属试剂的依赖。该反应在非常温和的条件下进行，并且表现出良好的官能团相容性和高水平的区域选择性。这种方法的合成潜力通过克级合成得到了进一步证明，并且还进行了一系列实验研究以阐明可能的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.202010492

文献信息

• Copper-Catalyzed Defluorinative Boroarylation of Alkenes with Polyfluoroarenes
  作者：Yue Zhao、Bin Fu、Simin Wang、Yanfei Li、Xiuping Yuan、Jianjun Yin、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00671

  日期：2023.4.14

  A catalytic defluorinative boroarylation of alkenes with polyfluoroarenes and B2pin2 with the assistance of a PCy3-ligated copper catalyst was developed. Taking advantage of bench-stable alkenes as latent nucleophiles and avoiding traditional reliance on stoichiometric quantities of organometallics, this method showcased good functional group compatibility and proceeded under very mild reaction conditions

  在 PCy 3配位铜催化剂的帮助下，开发了烯烃与多氟芳烃和 B 2 pin 2的催化脱氟硼芳基化反应。利用稳定的烯烃作为潜在的亲核试剂，避免传统上对有机金属化学计量数量的依赖，该方法展示了良好的官能团相容性，并在非常温和的反应条件下进行。高效地制备了一系列有价值的含硼多氟芳烃，包括含全碳季碳中心的三芳基烷基硼酸酯，否则难以获得。
• Copper‐Catalyzed Defluorinative Hydroarylation of Alkenes with Polyfluoroarenes
  作者：Xiaohong Li、Bin Fu、Qiao Zhang、Xiuping Yuan、Qian Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202010492

  日期：2020.12.14

  A catalytic defluorinative hydroarylation of alkenes with polyfluoroarenes in the presence of dppbz‐ligated Cu catalyst and silanes was developed. This method provides a straightforward and alternative avenue to synthetic important polyfluorinated arenes with readily available and bench‐stable alkenes as latent nucleophiles, and therefore avoids conventional reliance on stoichiometric quantities of

  开发了在dppbz连接的Cu催化剂和硅烷存在下，烯烃与多氟芳烃的催化脱氟加氢芳基化反应。该方法为合成重要的多氟代芳烃提供了一种简单易行的替代途径，该芳烃具有容易获得且稳定的烯烃作为潜在亲核试剂，因此避免了传统上对化学计量数量的有机金属试剂的依赖。该反应在非常温和的条件下进行，并且表现出良好的官能团相容性和高水平的区域选择性。这种方法的合成潜力通过克级合成得到了进一步证明，并且还进行了一系列实验研究以阐明可能的机理。