N-(2-(furan-2-yl)ethyl)prop-2-en-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-(furan-2-yl)ethyl)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: [2-(Furan-2-yl)ethyl](prop-2-en-1-yl)amine；N-[2-(furan-2-yl)ethyl]prop-2-en-1-amine
• 化学式: C₉H₁₃NO
• mdl: MFCD16661747
• 分子量: 151.208
• InChiKey: JXHBTXFCUCDFOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(furan-2-yl)ethyl)prop-2-en-1-amine 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以15%的产率得到(4aRS,7RS,8aRS)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-2H-4a,7-epoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  在水中合成2-芳基磺酰基-3a，6-环氧异吲哚和4a，7-环氧异喹啉的Hinsberg / IMDAF反应的级联

  摘要：

  可以从相应的糠醛或糠胺中容易获得的N-糠基烯丙基胺在一个合成阶段中与多种芳基磺酰氯发生反应，形成3a，6-环氧异吲哚核。通常，在沸水中，相互作用序列涉及两个连续的步骤：Hinsberg反应和分子内Diels-AlderFuranе（IMDAF）反应。彻底研究了所提出方法的范围和局限性，并且揭示了关键的[4 + 2]环加成步骤是通过外向过渡态进行的，从而导致目标杂环的单一非对映异构体的排他性形成。该方法允许获得N-硫磺基取代的3a，6-环氧异吲哚和4a，7-环氧异喹啉，它们对于进一步转化和随后的生物筛选，特别是抗菌活性，可能是有用的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132032
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基乙基呋喃 、 3-氯丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 54.0h， 以38%的产率得到N-(2-(furan-2-yl)ethyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  在水中合成2-芳基磺酰基-3a，6-环氧异吲哚和4a，7-环氧异喹啉的Hinsberg / IMDAF反应的级联

  摘要：

  可以从相应的糠醛或糠胺中容易获得的N-糠基烯丙基胺在一个合成阶段中与多种芳基磺酰氯发生反应，形成3a，6-环氧异吲哚核。通常，在沸水中，相互作用序列涉及两个连续的步骤：Hinsberg反应和分子内Diels-AlderFuranе（IMDAF）反应。彻底研究了所提出方法的范围和局限性，并且揭示了关键的[4 + 2]环加成步骤是通过外向过渡态进行的，从而导致目标杂环的单一非对映异构体的排他性形成。该方法允许获得N-硫磺基取代的3a，6-环氧异吲哚和4a，7-环氧异喹啉，它们对于进一步转化和随后的生物筛选，特别是抗菌活性，可能是有用的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132032

文献信息

• Cascade of the Hinsberg / IMDAF reactions in the synthesis 2-arylsulfonyl-3a,6-epoxyisoindoles and 4a,7-epoxyisoquinolines in water
  作者：Maryana A. Nadirova、Anastasia V. Khanova、Fedor I. Zubkov、Dmitriy F. Mertsalov、Irina A. Kolesnik、Sergey K. Petkevich、Vladimir I. Potkin、Anton A. Shetnev、Sofia I. Presnukhina、Anna A. Sinelshchikova、Mikhail S. Grigoriev、Vladimir P. Zaytsev

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132032

  日期：2021.4

  formation of a 3a,6-epoxyisoindole core in one synthetic stage. Usually, in boiling water, the interaction sequence involves two consecutive steps: the Hinsberg reaction and the intramolecular Diels–Alder furanе (IMDAF) reaction. The scope and limitations of the proposed method were thoroughly investigated, and it was revealed that the key [4 + 2] cycloaddition step proceeds through an exo-transition state

  可以从相应的糠醛或糠胺中容易获得的N-糠基烯丙基胺在一个合成阶段中与多种芳基磺酰氯发生反应，形成3a，6-环氧异吲哚核。通常，在沸水中，相互作用序列涉及两个连续的步骤：Hinsberg反应和分子内Diels-AlderFuranе（IMDAF）反应。彻底研究了所提出方法的范围和局限性，并且揭示了关键的[4 + 2]环加成步骤是通过外向过渡态进行的，从而导致目标杂环的单一非对映异构体的排他性形成。该方法允许获得N-硫磺基取代的3a，6-环氧异吲哚和4a，7-环氧异喹啉，它们对于进一步转化和随后的生物筛选，特别是抗菌活性，可能是有用的底物。