4-methyl-N-(4-methylbenzyl)benzothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(4-methylbenzyl)benzothioamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(4-methylphenyl)methyl]benzenecarbothioamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NS
• 分子量: 255.384
• InChiKey: DUJAXXJSXVEKOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯丙烯 、 4-methyl-N-(4-methylbenzyl)benzothioamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到N-(1-phenyl-3-butenyl) (2-methoxybenzene)carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  衍生自N-苄基硫代酰胺的硫代酰胺二阴离子的反应和表征。

  摘要：

  硫酰胺基阴离子是由N-苄基硫代酰胺与2当量的BuLi高效反应生成的。烷基化，烯丙基化和甲硅烷基化选择性地发生在与硫代酰胺二阴离子的氮原子相邻的碳原子上。在硫酰胺基二价阴离子形成N-硫代酰基1，3-或1，2-氨基醇的反应中，环氧乙烷和醛也用作亲电子试剂。元素硫插入硫代酰胺二阴离子的插入反应，然后进行乙基化，得到N-硫代酰基半硫代氨基缩醛。对衍生自N-苄基2-甲氧基硫代苯甲酰胺的硫代酰胺单和二价阴离子的NMR研究表明，硫代酰胺单和二价阴离子的所有碳原子的化学位移之间存在线性关系。结果还表明，二价阴离子的苄基碳原子上的负电荷未完全离域。

  DOI：

  10.1021/jo034934s
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苄胺 在 sulfur 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到4-methyl-N-(4-methylbenzyl)benzothioamide
  参考文献：
  名称：

  氮化碳通过光催化的Kindler反应以高收率产生硫代酰胺

  摘要：

  聚庚庚二酰亚胺钾（一种基于氮化碳的光催化剂）在可见光照射下，以胺和元素硫为基础，有效地促进了硫酰胺键形成的金德勒反应。使用14种不同的伯胺和仲胺（包括取代的苄胺以及杂环和脂肪族甲胺）已证实了所开发方法的可行性，这些胺已成功转化为硫代酰胺，分离产率为68-92％。

  DOI：

  10.1039/c7gc03734a

文献信息

• Oxidative Coupling–Thionation of Amines Mediated by Iron-Based Imidazolium Salts for the Preparation of Thioamides
  作者：Isidro Pastor、Patricia Gisbert

  DOI：10.1055/s-0037-1610179

  日期：2018.8

  variety of primary benzylamines and alkylamines, as coupling partners. Thus, various electron-rich and electron-poor substituents in the aromatic rings and also fused piperidine derivatives, are suitable starting materials in this reaction. Some of the obtained products are important synthetic intermediates for natural products. An efficient and selective multicomponent oxidative coupling, involving

  摘要 已经描述了一种有效的和选择性的多组分氧化偶合，其中涉及使用两种不同的胺，磷酸钠和元素硫，通过微波辐射制备硫代酰胺。必须使用铁（III）基咪唑鎓盐作为催化剂。实际上，铁基催化剂参与了两种胺的氧化偶联以及随后的C–S键形成。该协议可用于多种伯苄胺和烷基胺，作为偶联伙伴。因此，芳族环中的各种富电子和贫电子的取代基以及稠合的哌啶衍生物是该反应中合适的起始原料。一些获得的产物是天然产物的重要合成中间体。 已经描述了一种有效的和选择性的多组分氧化偶合，其中涉及使用两种不同的胺，磷酸钠和元素硫，通过微波辐射制备硫代酰胺。必须使用铁（III）基咪唑鎓盐作为催化剂。实际上，铁基催化剂参与了两种胺的氧化偶联以及随后的C–S键形成。该协议可用于多种伯苄胺和烷基胺，作为偶联伙伴。因此，芳族环中的各种富电子和贫电子的取代基以及稠合的哌啶衍生物是该反应中合适的起始原料。一些获得的产物是天然产物的重要合成中间体。
• Carbon nitride creates thioamides in high yields by the photocatalytic Kindler reaction
  作者：B. Kurpil、B. Kumru、T. Heil、M. Antonietti、A. Savateev

  DOI：10.1039/c7gc03734a

  日期：——

  based photocatalyst, effectively promotes the Kindler reaction of thioamide bond formation using amines and elemental sulfur as building blocks under visible light irradiation. The feasibility of the developed methodology was confirmed using 14 different primary and secondary amines, including substituted benzylamines and heterocyclic and aliphatic methylamines, which were successfully converted into

  聚庚庚二酰亚胺钾（一种基于氮化碳的光催化剂）在可见光照射下，以胺和元素硫为基础，有效地促进了硫酰胺键形成的金德勒反应。使用14种不同的伯胺和仲胺（包括取代的苄胺以及杂环和脂肪族甲胺）已证实了所开发方法的可行性，这些胺已成功转化为硫代酰胺，分离产率为68-92％。
• A multipathway coupled domino strategy: I2-mediated oxidative thionation for direct synthesis of thiobenzamides from miscellaneous substrates
  作者：Hong-Zheng Li、Wei-Jian Xue、Guo-Dong Yin、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.060

  日期：2015.10

  An efficient iodine-mediated multipathway coupled domino reaction has been developed for the synthesis of thiobenzamides from benzylamines, benzylamines/aldehydes, and N-alkyl benzylamines under the same reaction conditions. This approach combines two consecutive domino processes in one pot using iodine as the oxidant.

  已经开发了有效的碘介导的多途径偶联多米诺反应，用于在相同反应条件下由苄胺，苄胺/醛和N-烷基苄胺合成硫代苯甲酰胺。这种方法使用碘作为氧化剂，在一个锅中结合了两个连续的多米诺骨牌工艺。
• PHOTOCATALYTIC SYSTEM AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften E. V.

  公开号：EP3700910A1

  公开（公告）日：2020-09-02
• Ionic liquid catalysed aerobic oxidative amidation and thioamidation of benzylic amines under neat conditions
  作者：Abhisek Joshi、Rahul Kumar、Rashmi Semwal、Deepa Rawat、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c8gc03726d

  日期：——

  discovered as a highly efficient and green catalyst for aerobic oxidation of the α-methylene carbon of primary amines as well as benzylic groups into the corresponding amides and ketones under neat conditions. We described herein, ionic liquid TBAOH catalysed aerobic oxidation of benzyl amines to benzamides and with elemental sulfur; the corresponding benzylbenzothioamides were obtained under metal-free

  发现四丁基氢氧化铵（TBAOH）是一种高效的绿色催化剂，可在纯净条件下将伯胺的α-亚甲基碳以及苄基有氧氧化为相应的酰胺和酮。我们在本文中描述了离子液体TBAOH催化苄胺和元素硫的好氧氧化为苄胺。在无金属，无氧化剂和无碱的条件下获得相应的苄基苯并硫代酰胺。本方案还证明了克级用于合成所需酰胺/酮的适用性。