dicyclohexylammonium N-benzyl-N-t-butoxycarbonylamino-5-methyl (L)-glutamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dicyclohexylammonium N-benzyl-N-t-butoxycarbonylamino-5-methyl (L)-glutamate
• 英文别名: (2S)-2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]-5-methoxy-5-oxopentanoic acid;N-cyclohexylcyclohexanamine
• 化学式: C₁₂H₂₃N*C₁₈H₂₆N₂O₆
• 分子量: 547.736
• InChiKey: FDUSBXSFKIZLEW-UQKRIMTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸-5-甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dicyclohexylammonium N-benzyl-N-t-butoxycarbonylamino-5-methyl (L)-glutamate
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-恶唑烷胺氨基酸的亲电胺化：N-正交双保护的肼二酸和哌嗪酸衍生物的高效制备

  摘要：

  对映体纯n的一般两步制备α，N β -orthogonally双保护的α-肼基酸1是在多克规模开发的。关键反应是将N-苄基氨基酸6与N -Boc-恶唑烷7进行有效的亲电胺化反应，并容纳氨基酸侧链中遇到的各种官能团。环状2,3,4,5-四氢-3-哒嗪羧酸（哌嗪酸）衍生物2和3或环状3,4-二氢-3-吡唑羧酸酯4方便地由谷氨酸或天冬氨酸经正交双保护制备。 α-肼基酸1m和1n。

  DOI：

  10.1021/jo035700b

文献信息

• N-Boc-3-trichloromethyloxaziridine: a new, powerful reagent for electrophilic amination
  作者：Joe¨lle Vidal、Jean-Christophe Hannachi、Gwe´nae¨lle Hourdin、Jean-Christophe Mulatier、Andre´ Collet

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01983-2

  日期：1998.11

  Ph3P=N-Boc with chloral, followed by the oxone oxidation of the resulting imine, afforded N-Boc-3-trichloromethyloxaziridine in excellent yield. This new oxaziridine proved to be a powerful electrophilic amination reagent.

  Ph 3 P = N-Boc与氯醛的aza-Wittig反应，然后将生成的亚胺进行氧酮氧化，以极好的收率得到N-Boc-3-三氯甲基恶唑烷。这种新的恶唑烷已被证明是一种功能强大的亲电胺化试剂。