4-benzyl-3,4-dihydro-7-methyl-3-oxo-2H-1,4-benzoxazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-benzyl-3,4-dihydro-7-methyl-3-oxo-2H-1,4-benzoxazine
• 英文别名: 4-Benzyl-7-methyl-1,4-benzoxazin-3-one；4-benzyl-7-methyl-1,4-benzoxazin-3-one
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: KKIQDRHLFNXOIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-3,4-dihydro-7-methyl-3-oxo-2H-1,4-benzoxazine 、 苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到(Z)-4-benzyl-2-benzylidene-7-methyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化苯并恶嗪酮的对映选择性氢化合成手性 2-取代的 1,4-苯并恶嗪-3-酮

  摘要：

  报道了使用我们开发的i Pr-BiphPHOX 作为配体对 2-亚烷基 1,4-苯并恶嗪-3-酮进行有效的铱催化对映选择性氢化。该方法显示出良好的官能团兼容性，并以优异的产率（高达 99%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供相应的还原产物。该反应在克级规模下以低催化剂负载量（0.1 mol%）进行得非常好，提供了对映选择性没有侵蚀的产物。此外，从还原产物中可以很容易地获得三种生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01701
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基间甲酚 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-benzyl-3,4-dihydro-7-methyl-3-oxo-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  One-pot regioselective annulation toward 3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzoxazine scaffolds under controlled microwave heating

  摘要：

  An efficient and general synthesis of 2-alkyl-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzoxazines under controlled microwave heating has been established. It consists of a microwave-assisted reductive N-arylmethylation of substituted 2-aminophenols with aromatic aldehydes followed by a one-pot base-mediated regioselective O-alkylation of the N-arylmethyl-2-aminophenois with 2-bromoalkanoates to give the acyclic intermediates, which cyclize spontaneously to furnish the benzoxazine scaffolds in good to excellent yields. It was found that microwave heating over 180 degrees C was necessary for ring closure of the acyclic intermediates possessing an electron-withdrawing group. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.059