nonyl 3,4-dihydroxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: nonyl 3,4-dihydroxybenzoate
• 英文别名: nonyl protocatechuate；3,4-Dihydroxy-benzoic acid nonyl ester
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: UJWFFKWWIZEFRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  原儿茶酸 、 1-壬醇 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以64%的产率得到nonyl 3,4-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂的分子设计。

  摘要：

  在设计啤酒酵母抗真菌剂的合理方法中，合成了一系列烷基没食子酸酯（3,4,5-三羟基苯甲酸酯）并进行了分析。没食子酸壬酯（1）最有效，最小杀真菌剂浓度（MFC）为12.5 microg / mL（42 microM），其次为没食子酸辛酯（2），MFC为25 microg / mL（89 microM）。这些MFC受pH值的影响很小。时间杀灭曲线研究表明，没食子酸壬酯在任何生长阶段均表现出对啤酒酵母的杀真菌活性。没食子酸壬酯的抗真菌活性主要是由于其充当非离子表面活性剂（表面活性剂）的能力。烷基的长度不是主要的贡献因素，但是在很大程度上引起活性方面起作用。就没食子酸烷基酯而言，

  DOI：

  10.1021/jf020088v

文献信息

• Molecular Design of Multifunctional Food Additives:  Antioxidative Antifungal Agents
  作者：Ken-ichi Nihei、Atsuko Nihei、Isao Kubo

  DOI：10.1021/jf049687n

  日期：2004.8.1

  by pH values. The fungicidal activity of alkyl 3,4-dihydroxybenzoates was noted in combination with their ability to disrupt the native membrane-associated function nonspecifically as surface-active agents (surfactants) and to inhibit the respiratory electron transport. However, the primary fungicidal activity of nonyl 3,4-dihydroxybenzoate likely comes from its ability to act as a surfactant.

  合成了一系列的3,4-二羟基苯甲酸烷基酯（原儿茶酸酯），并使用2-倍连续肉汤稀释法测定了它们对酿酒酵母的杀真菌活性。3,4-二羟基苯甲酸壬基酯和辛基酯被认为对这种酵母最有效，其杀真菌剂的最低浓度分别为12.5微克/毫升。发现该活性与疏水性烷基链长相关。时间杀灭曲线研究表明，3,4-二羟基苯甲酸壬酯在任何生长阶段均对啤酒酵母有杀真菌作用，且该活性不受pH值的影响。烷基3的杀菌活性 注意到4-二羟基苯甲酸酯具有非特异性破坏天然膜相关功能作为表面活性剂（表面活性剂）并抑制呼吸电子转运的能力。但是，3,4-二羟基苯甲酸壬酯的主要杀真菌活性可能来自其作为表面活性剂的能力。
• Alkyl Hydroxybenzoic Acid Derivatives that Inhibit HIV-1 Protease Dimerization
  作者：O. A. Flausino、L. Dufau、L. O. Regasini、M. S. Petronio、D. H.S. Silva、T. Rose、V. S. Bolzani、M. Reboud-Ravaux

  DOI：10.2174/092986712803251557

  日期：2012.9.1

  The therapeutic potential of gallic acid and its derivatives as anti-cancer, antimicrobial and antiviral agents is well known. We have examined the mechanism by which natural gallic acid and newly synthesized gallic acid alkyl esters and related protocatechuic acid alkyl esters inhibit HIV-1 protease to compare the influence of the aromatic ring substitutions on inhibition. We used Zhang-Poorman's

  没食子酸及其衍生物作为抗癌剂，抗微生物剂和抗病毒剂的治疗潜力是众所周知的。我们已经研究了天然没食子酸和新合成的没食子酸烷基酯以及相关的原儿茶酸烷基酯抑制HIV-1蛋白酶的机制，以比较芳香环取代对抑制的影响。我们使用Zhang-Poorman的动力学分析和荧光探针结合来证明几种没食子酸和蛋白儿茶酸烷基酯通过阻止这种专性同二聚天冬氨酸蛋白酶的二聚作用而不是靶向活性位点来抑制HIV-1蛋白酶。没食子酸酯中的三羟基取代的苯甲酸部分比原儿茶酸酯中的二取代的苯甲酸部分更有利。在这两个系列中，抑制的类型 其机理和抑制效率极大地取决于烷基链的长度：对长度小于8个碳原子的烷基链没有抑制作用。分子动力学模拟证实了动力学数据，并提出没食子酸酯插在两个N和C单体末端之间。他们完成了β-折叠并破坏了二聚酶。最好的没食子酸酯（14个碳原子，K（id）为320 nM）也抑制了多突变蛋白酶MDR-HM。这些结果将有助于合
• Rational design of antimicrobial agents: antifungal activity of alk(en)yl dihydroxybenzoates and dihydroxyphenyl alkanoates
  作者：Ken-ichi Nihei、Atsuko Nihei、Isao Kubo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.08.057

  日期：2003.11

  similar antifungal activity against Saccharomyces cerevisiae. Their nonyl derivatives exhibit the most potent antifungal activity against this yeast with the minimum fungicidal concentration (MFC) in the range between 12.5 and 50 microg/mL. In addition, various 3,4-dihydroxybenzoates, possessing different side chains, namely unsaturated, branched and alicyclic were synthesized and their activity was compared

  每个3,4-和3,5-二羟基苯甲酸烷基酯和3,4-和3,5-二羟基苯基链烷酸烷基酯的同源系列（C3-C14）对啤酒酵母具有相似的抗真菌活性。它们的壬基衍生物对这种酵母表现出最有效的抗真菌活性，其最小杀真菌浓度（MFC）在12.5至50微克/毫升之间。此外，合成了具有不同侧链的各种3,4-二羟基苯甲酸酯，即不饱和，支链和脂环族，并比较了它们的活性。
• Molecular Design of Antifungal Agents
  作者：Isao Kubo、Ping Xiao、Ken-ichi Nihei、Ken-ichi Fujita、Yoshiro Yamagiwa、Tadao Kamikawa

  DOI：10.1021/jf020088v

  日期：2002.7.1

  In a rational approach to the design of antifungal agents against Saccharomyces cerevisiae, a series of alkyl gallates (3,4,5-trihydroxybenzoates) were synthesized and assayed. Nonyl gallate (1) was found to be the most effective with a minimum fungicidal concentration (MFC) of 12.5 microg/mL (42 microM), followed by octyl gallate (2) with an MFC of 25 microg/mL (89 microM). These MFCs are little influenced

  在设计啤酒酵母抗真菌剂的合理方法中，合成了一系列烷基没食子酸酯（3,4,5-三羟基苯甲酸酯）并进行了分析。没食子酸壬酯（1）最有效，最小杀真菌剂浓度（MFC）为12.5 microg / mL（42 microM），其次为没食子酸辛酯（2），MFC为25 microg / mL（89 microM）。这些MFC受pH值的影响很小。时间杀灭曲线研究表明，没食子酸壬酯在任何生长阶段均表现出对啤酒酵母的杀真菌活性。没食子酸壬酯的抗真菌活性主要是由于其充当非离子表面活性剂（表面活性剂）的能力。烷基的长度不是主要的贡献因素，但是在很大程度上引起活性方面起作用。就没食子酸烷基酯而言，
• Synthesis and Antityrosinase Activities of Alkyl 3,4-Dihydroxybenzoates
  作者：Zhi-Zhen Pan、Hua-Liang Li、Xiao-Jie Yu、Qi-Xuan Zuo、Guo-Xing Zheng、Yan Shi、Xuan Liu、Yi-Ming Lin、Ge Liang、Qin Wang、Qing-Xi Chen

  DOI：10.1021/jf200990g

  日期：2011.6.22

  In insects, tyrosinase plays important roles in normal developmental processes, such as cuticular tanning, scleration, wound healing, production of opsonins, encapsulation and nodule formation for defense against foreign pathogens. Thus, tyrosinase may be regarded as a potential candidate for novel bioinsecticide development. A family of alkyl 3,4-dihydroxybenzoates (C(6)-C(9)), new tyrosinsase inhibitors, were synthesized. Their inhibitory effects on the activity of tyrosinase have been investigated. The results showed all of them could inhibit the activity of tyrosianse effectively. The order of potency was nonyl 3,4-dihydroxybenzoate (C(9)DB) > octyl 3,4-dihydroxybenzoate(C(8)DB) > heptyl 3,4-dihydroxybenzoate(C(7)DB) > hexyl 3,4-dihydroxybenzoate (C(6)DB). The kinetic analysis of these four compounds on tyrosinase was taken to expound their inhibitory mechanism. The research of the control of insects in agriculture was taken as C(6)DB for example. C(6)DB could inhibit the development and molting of Plutella xylostella effectively. To clarify its insecticidal mechanism, we researched the expression of tyrosinase in the P. xylostella treated with C(6)DB by real-time quantitative PCR. The results showed C(6)DB could inhibit the expression of tyrosinase in the P. xylostella as expected.