三氟-(三氟甲基硫基二硫基)甲烷 | 372-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机三硫化物
• 中文名称: 三氟-(三氟甲基硫基二硫基)甲烷
• 英文名称: bis(trifluoromethyl)trisulfide
• 英文别名: Bis-trifluormethyl-trisulfid；Bis(trifluoromethyl)trisulfane；trifluoro-(trifluoromethyltrisulfanyl)methane
• CAS: 372-06-5
• 化学式: C₂F₆S₃
• 分子量: 234.21
• InChiKey: BHXPRVBRPHEPLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟-(三氟甲基硫基二硫基)甲烷 在 盐酸 、 汞 作用下， 以22%的产率得到三氟甲硫醇
  参考文献：
  名称：

  含有 As-As 或 S-S 键的化合物的一些裂解反应

  摘要：

  已经进一步研究了二胂和二硫化物反应生成含有 As-S 键的化合物。具有 S-S 键的化合物被 (CH3)2AsH 和 HCl 裂解。CF3SCl 裂解裂隙...

  DOI：

  10.1139/v67-067
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲基硫氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到三氟-(三氟甲基硫基二硫基)甲烷
  参考文献：
  名称：

  双（三氟甲基）三硫化物和双（三氟甲基硫代）硒化物的合成

  摘要：

  在-78°C下，在三氟甲基亚硫酰氯与硫化氢的反应中使用4-二甲基氨基吡啶作为催化剂，可将反应时间从30 d缩短至1 d，并获得高达70％的双（三氟甲基）三硫化物收率（1）。类似地，双（三氟甲硫基）硒化物（2）可由硒化氢和三氟甲基亚硫酰氯制备。本文介绍了其他催化剂对反应过程的影响，异常副产物的形成，1和2的NMR和质谱数据。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)02928-8

文献信息

• Synthesis and biological screening of trifluoromethylthioarsenicals
  作者：S. Munavalli、D.I. Rossman、D.K. Rohrbaugh、C.P. Ferguson、L. Buettner

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80466-2

  日期：1993.11

  The title compounds have been prepared from the reaction of trifluoromethylthiocopper and alkyl mono- and di-haloarsines. This communication describes their synthesis, biological screening and mass spectral fragmentation behavior.

  标题化合物是由三氟甲基硫代铜与烷基单和二卤代s啶反应制得的。该交流描述了它们的合成，生物学筛选和质谱碎片化行为。
• Reactions of chlorotrifluoromethyldisulphane
  作者：Neil R. Zack、Jean'Ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/p19750000614

  日期：——

  Chlorotrifluoromethyldisulphane undergoes metathetical reactions with MeSH, EtSH, AcSH, CF3·C(O)SH,CF3·SH, AgNCO, and (CF3)2C:NLi to from MeS·S·S·S·CF3, EtS·S·S·CF3, AcS·S·S·CF3, CF3·C(O)S·S·S·CF3, CF3S·S·S·CF3, CF3·S·S·NCO, and CF3·S·S·N:C(CF3)2, respectively. Free-radical addition to olefins gives products which are formed by attack of Cl· and CF3SS· on the olefin. With tetrafluoroethylene, hexafluoropropene

  氯三氟甲基二硫醚与MeSH，EtSH，AcSH，CF 3 ·C（O）SH，CF 3 ·SH，AgNCO和（CF 3）2 C：NLi发生易位反应，生成MeS·S·S·S·CF 3，EtS ·S·S·CF 3，AcS·S·S·CF 3，CF 3 ·C（O）S·S·S·CF 3，CF 3 S·S·S·CF 3，CF 3 ·S·S ·NCO和CF 3 ·S·S·N：C（CF 3）2。烯烃中的自由基加成产生的产物是由Cl·和CF 3的侵蚀而形成的烯烃上的SS·。与三氟乙烯，六氟丙烯，六氟环丁烯，三氟氯乙烯和1,2-二氯-1，2-二氟乙烯一起，CF 3 ·S·S·CF 2 ·CF 2 Cl，CF 3 ·S·S·CF（CF 3）·CF 2 Cl，CF 3 ·S·S·CF 2 ·CFCl·CF 3，CF 3 ·S·S·[省略图示] FCl，CF 3 ·S·S·CFCl·CF 2 Cl，CF 3 ·S·S制备了CF
• Simultaneous scission of CS and SS bonds of bis(trifluoromethyl)trisulfide by Grignard reagents
  作者：Shekar Munavalli、David I. Rossman、Dennis K. Rohrbaugh、C.Parker Ferguson、Leonard J. Szafraniec

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80206-7

  日期：1992.10

  Trifluoromethyl mono-, di- and tri-sulfides, and alkyl sulfides and disulfides, as well as dimerized products, are formed as a result of the simultaneous cleavage of the CS and SS bonds of bis(trifluoromethyl)trisulfide by Grignard reagents at − 78 °C. The formation of various products has been rationalized on the basis of the involvement of free radicals.

  由于格利雅（Grignard）同时裂解双（三氟甲基）三硫化物的CS和SS键，形成了三氟甲基单，二和三硫化物，烷基硫化物和二硫化物以及二聚产物。试剂在− 78°C下进行。在自由基的参与下，各种产物的形成已被合理化。
• Reactions of trifluoromethylthiocopper with halomethanes
  作者：S. Munavalli、D.I. Rossman、D.K. Rohrbaugh、C.P. Ferguson、H.D. Durst

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03332-7

  日期：1996.1

  The reaction of trifluoromethylthiocopper with halomethanes, namely di- and triiodo-, dibromodichloro-, dibromochlorofluoro-, dibromo-difluoro-,bromochlorofluoro-, phenyltrichloro-, bromocyano- and dibromofluoro-methanes, has been investigated in detail. In addition to the expected compounds, the formation of unusual products such as bis(trifluoromethyl)trithiocarbonate, dimethyl(trifluoromethylthio)benzene

  已经详细研究了三氟甲基硫代铜与卤代甲烷，即二和三碘甲烷，二溴二氯甲烷，二溴氯氟氟烃，二溴二氟甲烷，溴氯氟氟甲烷，苯基三氯甲烷，溴氰基甲烷和二溴氟甲烷的反应。除了预期的化合物外，还会生成不寻常的产物，例如双（三氟甲基）三硫代碳酸酯，二甲基（三氟甲基硫代）苯，双（三氟甲基硫代）氟甲烷，（三氟甲基硫代）羰基氟，二硫化碳，四氯化碳，三氟甲基硫代苯甲酸酯等。被观测到。在某些情况下，已使用双（三氟甲基硫代）汞代替三氟甲基硫代铜。描述了各种产物的形成机理及其质谱碎裂行为。
• Single electron transfer catalyzed simultaneous cleavage of CS and SS bonds
  作者：S. Munavalli、D.I. Rossman、D.K. Rohrbaugh、C.P. Ferguson、H.D. Banks

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82199-5

  日期：1993.1

  Since the SS bond of polysulfides plays a vital role in biological processes, the chemistry of the SS bond has attracted considerable attention. The reaction of bis-(trifluoromethyl) trisulfide with organolithium reagents at −78 °C has now been found to cause simultaneous scissions of the CS and SS bonds and to furnish mixed monosulfides, disulfides and trisulfides containing the trifluoromethyl

  由于多硫化物的SS键在生物过程中起着至关重要的作用，因此SS键的化学性质引起了人们的广泛关注。现已发现，双-（三氟甲基）三硫化物与有机锂试剂在-78°C下的反应会同时引起CS和SS键的断裂，并提供含有三氟甲基部分的混合单硫化物，二硫化物和三硫化物。在单一电子转移过程的参与下，各种产品的形成已经合理化。

表征谱图