(S)‐2‐acetamido‐N‐(3‐nitrophenyl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)‐2‐acetamido‐N‐(3‐nitrophenyl)propanamide
• 英文别名: (2S)-2-acetamido-N-(3-nitrophenyl)propanamide
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₄
• 分子量: 251.242
• InChiKey: CXHICXKJPXCWKM-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-丙氨酸 、 间硝基苯胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 以39%的产率得到(S)‐2‐acetamido‐N‐(3‐nitrophenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性自抑制来逆转选择性的立体动力学催化剂的设计和合成。

  摘要：

  手性在无数的生物过程中起着举足轻重的作用，自然界已经开发出有趣的机制来维持这种对映体状态。在分子水平上对构成这种自我维持系统的不同元素的更深入了解的努力引起了对自感应和放大对映选择性反应研究的极大兴趣。这些反应的设计仍然极富挑战性。然而，普遍适用原则的发展有望在未来对催化剂设计和其他相邻领域的研究产生重大影响。在这里，我们报告了自感应，对映选择性自抑制氢化反应的实现。

  DOI：

  10.1002/chir.23132

文献信息

• Design and synthesis of a stereodynamic catalyst with reversal of selectivity by enantioselective self‐inhibition
  作者：Jan Felix Scholtes、Oliver Trapp

  DOI：10.1002/chir.23132

  日期：2019.12

  studies of autoinductive and amplifying enantioselective reactions. The design of these reactions remains highly challenging; however, the development of generally applicable principles promises to have a considerable impact on research of catalyst design and other adjacent fields in the future. Here, we report the realization of an autoinductive, enantioselective self‐inhibiting hydrogenation reaction

  手性在无数的生物过程中起着举足轻重的作用，自然界已经开发出有趣的机制来维持这种对映体状态。在分子水平上对构成这种自我维持系统的不同元素的更深入了解的努力引起了对自感应和放大对映选择性反应研究的极大兴趣。这些反应的设计仍然极富挑战性。然而，普遍适用原则的发展有望在未来对催化剂设计和其他相邻领域的研究产生重大影响。在这里，我们报告了自感应，对映选择性自抑制氢化反应的实现。